(2R,3R)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol | 284028-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol
• CAS: 284028-81-5
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₄Si
• 分子量: 326.468
• InChiKey: PVYYENMMTYKXAU-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 氯霉素
  参考文献：
  名称：

  Efficient enantioselective syntheses of chloramphenicol and (d)-threo- and (d)-erythro-sphingosine

  摘要：

  The chiral diazaborolidine 1 has been applied to the enantioselective syntheses of chloramphenicol (2) and (D)-threo-N-acetylsphingosine (3), a synthetic precursor of the diastereomeric (D)-sphingosines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00301-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-tert-butyl 2-bromo-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(4-nitrophenyl)propanoate 在 锂硼氢 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient enantioselective syntheses of chloramphenicol and (d)-threo- and (d)-erythro-sphingosine

  摘要：

  The chiral diazaborolidine 1 has been applied to the enantioselective syntheses of chloramphenicol (2) and (D)-threo-N-acetylsphingosine (3), a synthetic precursor of the diastereomeric (D)-sphingosines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00301-4

文献信息

• Efficient enantioselective syntheses of chloramphenicol and (d)-threo- and (d)-erythro-sphingosine
  作者：E.J. Corey、Soongyu Choi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00301-4

  日期：2000.4

  The chiral diazaborolidine 1 has been applied to the enantioselective syntheses of chloramphenicol (2) and (D)-threo-N-acetylsphingosine (3), a synthetic precursor of the diastereomeric (D)-sphingosines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.