(2S,3R)-2-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester | 284028-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-2-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 284028-80-4
• 化学式: C₁₉H₃₀N₄O₅Si
• 分子量: 422.556
• InChiKey: RDTHCTNDELGWJA-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester 在 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 氯霉素
  参考文献：
  名称：

  Efficient enantioselective syntheses of chloramphenicol and (d)-threo- and (d)-erythro-sphingosine

  摘要：

  The chiral diazaborolidine 1 has been applied to the enantioselective syntheses of chloramphenicol (2) and (D)-threo-N-acetylsphingosine (3), a synthetic precursor of the diastereomeric (D)-sphingosines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00301-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-溴-3-羟基-3-(4-硝基苯基)丙酸叔丁酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R)-2-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient enantioselective syntheses of chloramphenicol and (d)-threo- and (d)-erythro-sphingosine

  摘要：

  The chiral diazaborolidine 1 has been applied to the enantioselective syntheses of chloramphenicol (2) and (D)-threo-N-acetylsphingosine (3), a synthetic precursor of the diastereomeric (D)-sphingosines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00301-4

文献信息

• Efficient enantioselective syntheses of chloramphenicol and (d)-threo- and (d)-erythro-sphingosine
  作者：E.J. Corey、Soongyu Choi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00301-4

  日期：2000.4

  The chiral diazaborolidine 1 has been applied to the enantioselective syntheses of chloramphenicol (2) and (D)-threo-N-acetylsphingosine (3), a synthetic precursor of the diastereomeric (D)-sphingosines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.