(S)-methyl 4-(2-amino-2-oxoethyl)-2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate | 1211939-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 4-(2-amino-2-oxoethyl)-2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S)-4-(2-amino-2-oxoethyl)-2-[(4-bromo-2-fluorophenyl)methyl]-1,3-dioxopyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate
• CAS: 1211939-75-1
• 化学式: C₁₈H₁₅BrFN₃O₅
• 分子量: 452.237
• InChiKey: OTLRVMURUXPLIB-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 4-(2-amino-2-oxoethyl)-2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到雷尼司他
  参考文献：
  名称：

  (-)-雷尼司他的简明对映选择性合成

  摘要：

  报道了有效醛糖还原酶抑制剂雷尼司他 ( 1 )的简明、对映选择性合成。合成是使用廉价的、可商购的起始材料完成的。钯催化的丙二酸4 的不对称烯丙基烷基化 (Pd-AAA)被用作构建目标中四取代手性中心的关键转化。

  DOI：

  10.1021/ol100167w
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以66.2 mg的产率得到(S)-methyl 4-(2-amino-2-oxoethyl)-2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-雷尼司他的简明对映选择性合成

  摘要：

  报道了有效醛糖还原酶抑制剂雷尼司他 ( 1 )的简明、对映选择性合成。合成是使用廉价的、可商购的起始材料完成的。钯催化的丙二酸4 的不对称烯丙基烷基化 (Pd-AAA)被用作构建目标中四取代手性中心的关键转化。

  DOI：

  10.1021/ol100167w

文献信息

• Org. Lett. 2010, 12, 1276-1279
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A Concise Enantioselective Synthesis of (−)-Ranirestat
  作者：Barry M. Trost、Maksim Osipov、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ol100167w

  日期：2010.3.19

  A concise, enantioselective synthesis of the potent aldose reductase inhibitor ranirestat (1) is reported. The synthesis was accomplished employing inexpensive, commercially available starting materials. A palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation (Pd-AAA) of malonate 4 was utilized as a key transformation to construct the tetrasubstituted chiral center in the target.

  报道了有效醛糖还原酶抑制剂雷尼司他 ( 1 )的简明、对映选择性合成。合成是使用廉价的、可商购的起始材料完成的。钯催化的丙二酸4 的不对称烯丙基烷基化 (Pd-AAA)被用作构建目标中四取代手性中心的关键转化。