2-bromo-3-methyl-2-butenoyl chloride | 40052-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-bromo-3-methyl-2-butenoyl chloride
• 英文别名: 2-bromo-3-methyl-but-2-enoyl chloride；2-Butenoyl chloride, 2-bromo-3-methyl-；2-bromo-3-methylbut-2-enoyl chloride
• CAS: 40052-11-7
• 化学式: C₅H₆BrClO
• 分子量: 197.459
• InChiKey: SCGMKDQYESIXSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-75 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methyl-2-butenoyl chloride 在 hexacarbonyl molybdenum 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 L-异脱氢缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  α-溴-β，γ-不饱和烯酮用于合成α-苄氨基-β，γ-不饱和酸

  摘要：

  从α-溴-α，β-不饱和氯化物开始发展了α-苄氨基-β，γ-不饱和酸的合成。通过在TEA存在下用（R）-泛内酯处理酰氯，原位形成解偶联的烯酮并将其直接转化为手性酯。用苄胺取代溴，然后进行酸水解，可以得到对映异构体富集的α-苄氨基-β，γ-不饱和酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.029
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 哌啶 、 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-bromo-3-methyl-2-butenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  α-溴-β，γ-不饱和烯酮用于合成α-苄氨基-β，γ-不饱和酸

  摘要：

  从α-溴-α，β-不饱和氯化物开始发展了α-苄氨基-β，γ-不饱和酸的合成。通过在TEA存在下用（R）-泛内酯处理酰氯，原位形成解偶联的烯酮并将其直接转化为手性酯。用苄胺取代溴，然后进行酸水解，可以得到对映异构体富集的α-苄氨基-β，γ-不饱和酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.029

文献信息

• Superacid-promoted synthesis of indolizidine derivatives
  作者：Sean Kennedy、Anila Kethe、Ahmad Qarah、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.094

  日期：2018.5

  A series of amido-acetals were reacted with the Brønsted superacid, CF3SO3H, to provides indolizidine derives by a cyclization cascade. A mechanism is proposed involving formation of a vinylogous enol which undergoes a 6π-electrocyclization reaction with an adjacent N-acyl iminium ion group. With aryl substituents, there is a strong tendency for the N-acyl iminium ion group to undergo Friedel-Crafts

  一系列酰胺基乙缩醛与布朗斯台德超酸CF 3 SO 3 H反应，通过环化级联反应提供吲哚并咪唑衍生物。提出了一种机理，该机理涉及形成乙烯基的烯醇，该乙烯基的烯醇与相邻的N-酰基亚胺离子基团进行6π-电环化反应。在具有芳基取代基的情况下，N-酰基亚氨基鎓离子基团具有与芳基基团一起进行Friedel-Crafts型环化的强烈趋势。合成方法用于制备生物碱天然产物ipalbidine。
• Addition of Vinylketenes to Enamines. A Method for the Preparation of 6,6-Dialkylcyclohexa-2,4-dienones and 4,4-Dialkyl-2-vinylcyclobutenones
  作者：John M. Berge、Max Rey、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19820650728

  日期：1982.11.3

  Addition von Vinylketenen an Enamine. Eine Methode zur Herstellung von 6,6-Dialkylcyclohexa-2,4-dienonenund4,4-Dialkyl-2-vinylcyelobutenonen

  除了乙烯基烯酮和烯胺。Eine Methode zur Herstellung von 6,6-二烷基环己-2,4-二壬烯酮4,4-二烷基-2-乙烯基环丁烯酮
• Staudinger; Ott, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1636
  作者：Staudinger、Ott

  DOI：——

  日期：——
• Practical synthesis of 3-bromo-5,6-dihydropyridin-2-ones via β,γ-unsaturated α-bromo-ketene/imine cycloaddition
  作者：Giuliana Cardillo、Serena Fabbroni、Luca Gentilucci、Rossana Perciaccante、Fabio Piccinelli、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.021

  日期：2004.5

  An approach to 3-bromo-4-alkyl-6-aryl-5,6-dihydropyridin-2-ones and 3 -bromo-5-ethyl-6-aryl-5,6-dihydropyridin-2-ones starting from beta,gamma-unsaturated alpha-bromoketenes and imines is reported. The presence of a bromine atom on the double bond allows performing aziridination or bromine displacement with an amine. The reaction gave fused bicyclic N-allyl-aziridines or 3-amino-substituted 5,6-dihydropyridin-2-ones, depending on the substituents on the six-membered ring. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Rosnati, Vittorio; Saba, Antonio; Salimbeni, Aldo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 249 - 256
  作者：Rosnati, Vittorio、Saba, Antonio、Salimbeni, Aldo、Vettori, Umberto

  DOI：——

  日期：——