5-benzyloxymethyl-5-methyl-3,7-dioxanonane-1,9-diol | 137378-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxymethyl-5-methyl-3,7-dioxanonane-1,9-diol
• 英文别名: 2-[2-(2-Hydroxyethoxymethyl)-2-methyl-3-phenylmethoxypropoxy]ethanol
• CAS: 137378-16-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: FBYGDVWBUHMLSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxymethyl-5-methyl-3,7-dioxanonane-1,9-diol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， -20.0~60.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 324.0h， 生成 trans-6,13-ditoluene-p-sulfonyloxymethyl-6,13-dimethyl-1,4,8,11-tetraoxacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  Faulkner, Stephen; Kataky, Ritu; Parker, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 9, p. 1761 - 1770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 157.0h， 生成 5-benzyloxymethyl-5-methyl-3,7-dioxanonane-1,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Faulkner, Stephen; Kataky, Ritu; Parker, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 9, p. 1761 - 1770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of crown ether-esters with (benzyloxy)methyl side arms using SbPh3 and BiPh3 as templates1
  作者：Yoichi Habata、Fumio Fujishiro、Sadatoshi Akabori

  DOI：10.1039/p19960000953

  日期：——

  New crown ether-esters 3a, 3b, 4a, 4b, 4c and 5a with side arms are synthesized by the treatment of (benzyloxy)methyl-substituted diols (1 and 2) with acid chlorides [malonyl chloride and diglycolyl chloride (2,2′-oxydiacetyl chloride)]. SbPh3 and BiPh3 are effective templates for the synthesis of 14-crown-4 ether-esters with (benzyloxy)methyl side arms, and the template effect depends on the structures of both the diols and acid chlorides. Also, it was revealed that the key step in the template synthesis is the formation of a complex between 1 and MPh3(M Sb and Bi) by IR and mass spectral studies. The order of complexing ability between 1 and MPh3 is: 1 + BiPh3 1 + SbPh3 > 1 + AsPh3. In particular, BiPh3 can form stable 1:1 and 2:1 complexes with 1.

  通过用酰氯（丙二酰氯和二乙酰氯）处理（苄氧基）甲基取代二醇（1和2），可以合成新的带有侧臂的14冠醚-4酯（3a、3b、4a、4b、4c和5a）。SbPh3和BiPh3是合成带有（苄氧基）甲基侧臂的14冠醚-4醚酯的有效模板，模板效应取决于二醇和酰氯的结构。此外，红外光谱和质谱研究表明，模板合成中的关键步骤是1和MPh3（M Sb和Bi）之间形成络合物。1和MPh3之间的络合能力顺序为：1 + BiPh3 1 + SbPh3 >
• Syntheses of armed crown ether-esters using SbPh3 as a template
  作者：Yoichi Habata、Fumio Fujishiro、Sadatoshi Akabori

  DOI：10.1039/c39940002217

  日期：——

  (Benzyloxy)methyl-13- and -14-crown-4 ether-esters and dimer thereof are synthesized by the reaction of the corresponding diol with malonylchloride in the presence of SbPh3.

  (苄氧基)甲基-13-和-14-冠醚-4-酯及其二聚物是通过相应的二元醇与丙二酰氯在 SbPh3 的存在下反应合成的。
• Czech, Bronislaw P.; Zazulak, Wolodymyr; Kumar, Anand, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1387 - 1394
  作者：Czech, Bronislaw P.、Zazulak, Wolodymyr、Kumar, Anand、Dalley, N. Kent、Weiming, Jiang、Bartsch, Richard A.

  DOI：——

  日期：——
• Habata Yoichi, Fujishiro Fumio, Akabori Sadatoshi, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 19, S 2217-2218
  作者：Habata Yoichi, Fujishiro Fumio, Akabori Sadatoshi

  DOI：——

  日期：——
• Faulkner, Stephen; Kataky, Ritu; Parker, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 9, p. 1761 - 1770
  作者：Faulkner, Stephen、Kataky, Ritu、Parker, David、Teasdale, Andrew

  DOI：——

  日期：——