4-(2,6-dimethyl-1-piperidinyl)-1-phenyl-1-butanone | 63645-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2,6-dimethyl-1-piperidinyl)-1-phenyl-1-butanone
• 英文别名: cis-gamma-(2,6-Dimethylpiperidino)butyrophenone；4-[(2S,6R)-2,6-dimethylpiperidin-1-yl]-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 63645-07-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• mdl: MFCD09954483
• 分子量: 259.392
• InChiKey: ILYDOLPBZRLXMK-GASCZTMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-141 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,6-dimethyl-1-piperidinyl)-1-phenyl-1-butanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-2,6-dimethyl-α-phenyl-1-piperidinebutanol
  参考文献：
  名称：

  顺式-2,6-二甲基-α，α-二芳基-1-哌啶丁醇的合成及抗心律失常活性。

  摘要：

  评价了一系列α，α-二芳基-1-哌啶丁醇在冠状动脉结扎狗模型中的抗心律失常活性。结构-活性关系研究表明，2,6-二甲基哌啶基团产生的化合物具有最佳的抗心律失常特征。分开二芳基甲醇和氨基的亚甲基链的长度并不关键。用氢或羟基取代许多官能团对功效或持续时间影响很小，但是产生的化合物会产生严重的心动过速。用氢或吡啶基或​​环己基取代芳基之一对功效几乎没有影响，但是减少了作用时间。最终选择了化合物18（吡美诺醇）进行进一步研究，目前正在人体中进行研究。

  DOI：

  10.1021/jm00105a003
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丁酮 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-(2,6-dimethyl-1-piperidinyl)-1-phenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  顺式-2,6-二甲基-α，α-二芳基-1-哌啶丁醇的合成及抗心律失常活性。

  摘要：

  评价了一系列α，α-二芳基-1-哌啶丁醇在冠状动脉结扎狗模型中的抗心律失常活性。结构-活性关系研究表明，2,6-二甲基哌啶基团产生的化合物具有最佳的抗心律失常特征。分开二芳基甲醇和氨基的亚甲基链的长度并不关键。用氢或羟基取代许多官能团对功效或持续时间影响很小，但是产生的化合物会产生严重的心动过速。用氢或吡啶基或​​环己基取代芳基之一对功效几乎没有影响，但是减少了作用时间。最终选择了化合物18（吡美诺醇）进行进一步研究，目前正在人体中进行研究。

  DOI：

  10.1021/jm00105a003

文献信息

• Cis-2,6-dimethyl-.alpha.,.alpha.-diphenyl-1-piperidinebutanol compounds
  申请人：Parke, Davis & Company

  公开号：US04031101A1

  公开（公告）日：1977-06-21

  cis-2,6-Dimethyl-.alpha.,.alpha.-diphenyl-1-piperidinebutanol; and acid-addition salts. The compounds are pharmacological agents, especially antiarrythmic agents. The compounds can be produced by reacting phenyl lithium or phenylmagnesium halide with cis-.gamma.-(2,6-dimethylpiperidino)butyrophenone or a lower alkyl ester of cis-2,6-dimethyl-1-piperidinebutyric acid; by reacting .alpha.-(3-halopropyl)-.alpha.-phenylbenzyl alcohol with cis-2,6-dimethylpiperidine, or by reacting cis-1- (3-lithiopropyl)-2,6-dimethylpiperidine with benzophenone.

  cis-2,6-二甲基-.alpha.,.alpha.-二苯基-1-哌啶丁醇；以及酸盐。这些化合物是药理学药剂，特别是抗心律失常剂。这些化合物可以通过将苯基锂或苯基溴化镁与顺式-.gamma.-(2,6-二甲基哌啶基)丁酰苯酮或顺式-2,6-二甲基-1-哌啶丁酸的较低烷基酯反应；通过将.α.-(3-卤代丙基)-.α.-苯基苯甲醇与顺式-2,6-二甲基哌啶反应；或通过将顺式-1-(3-锂丙基)-2,6-二甲基哌啶与苯并苯酮反应而制备。
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• HOEFLE, M. L.;BLOUIN, L. T.;FLEMING, R. W.;HASTINGS, S.;HINKLEY, J. M.;ME+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 12-19
  作者：HOEFLE, M. L.、BLOUIN, L. T.、FLEMING, R. W.、HASTINGS, S.、HINKLEY, J. M.、ME+

  DOI：——

  日期：——
• US4031101A
  申请人：——

  公开号：US4031101A

  公开（公告）日：1977-06-21
• US4112103A
  申请人：——

  公开号：US4112103A

  公开（公告）日：1978-09-05