5-(2-fluorophenyl)oxazole | 1240321-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-fluorophenyl)oxazole
• 英文别名: 5-(2-fluorophenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1240321-68-9
• 化学式: C₉H₆FNO
• 分子量: 163.151
• InChiKey: HDKNUPYIAZOZMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-fluorophenyl)oxazole 在 四(三苯基膦)钯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 N-(叔丁氧基羰基)磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 N-[4-{5-(2-fluorophenyl)oxazol-2-yl}phenyl]sulfamide
  参考文献：
  名称：

  具有通读诱导活性的新型三芳基衍生物的合成与评价

  摘要：

  通读机制跳过过早终止密码子并恢复有缺陷的酶的生物合成，是一种新兴的治疗无义突变相关疾病的策略，例如胡勒综合征（一种粘多糖贮积症）。在本研究中，合成了新型三芳基衍生物，并通过荧光素酶报告基因测定法评估了其通读诱导活性，其中使用包含 Hurler 综合征中发现的 Q70X 无义突变的部分 α-L-艾杜糖醛酸酶 (IDUA) DNA 序列，并通过测量该酶来评估其通读诱导活性。转染突变 IDUA 基因的 IDUA 敲除细胞的活性。KY-516是临床使用的ataluren左环间位羧基转化为对位氨磺酰氨基、中心环转化为三唑、右环转化为氰基苯的代表性化合物，表现出最有效的通读性-Q70X/荧光素酶报告基因测定中的诱导活性。在 Q70X 突变 IDUA 转基因细胞中，KY-516 在 0.1 µM 时显着提高酶活性。大鼠口服KY-516（10 mg/kg）后，KY-516的最高血浆浓度超过5 µM。这些结果表明

  DOI：

  10.1248/cpb.c23-00387
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(2-fluorophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  开发口服生物可利用的氨基苯并咪唑类似物靶向干扰素基因 (STING) 受体刺激剂

  摘要：

  干扰素基因刺激物 (STING) 是一种关键的衔接蛋白，在触发对感染的固有免疫反应中起着关键作用。STING 相关干扰素的产生参与抗炎、抗感染和抗肿瘤免疫。在此，对作为 STING 激动剂的一系列氨基苯并咪唑类似物的效力和类药特性进行了分析。通过基于单氨基苯并咪唑 (ABZI) 的结构修饰和优化，获得了具有纳摩尔 STING 激动活性的类似物。其中，化合物D59和D61显着增加了IFN -β和促炎细胞因子CXCL10的转录，以及显着诱导 THP1 细胞中 STING 下游蛋白的磷酸化。此外，化合物D61表现出良好的药代动力学特性和代谢稳定性。在 CT-26 同源小鼠荷瘤模型中，D61通过瘤内、静脉内、腹膜内和口服途径给药时，可有效抑制肿瘤生长并具有良好的耐受性。这项关于口服生物可利用的氨基苯并咪唑类似物的研究扩展了用于 STING 介导的免疫疗法的激动剂化学结构的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02046

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE UTILES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION D'UNE INFECTION PAR LE VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020028150A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to Compounds of Formula (I): Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof, wherein R1, R2, R3, Ra, Rb, A and B are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one compound of Formula (I), and methods of using the compounds of Formula (I) for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及公式（I）的化合物：公式（I）及其药学上可接受的盐或前药，其中R1、R2、R3、Ra、Rb、A和B如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种公式（I）化合物的组合物，以及使用公式（I）化合物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• リードスルー誘導剤およびその医薬用途
  申请人：京都薬品工業株式会社

  公开号：JP2020100564A

  公开（公告）日：2020-07-02

  【課題】新規なリードスルー誘導剤を提供する。【解決手段】本発明は、一般式（Ｉ）：［式中の各記号は、明細書に記載のとおりである。］で表される化合物またはその医薬上許容される塩、該化合物を有効成分として含有する医薬組成物に関する。本発明によれば、上記化合物がリードスルー活性を有しているため、筋ジストロフィー、デュシェンヌ型筋ジストロフィー、嚢胞性線維症、ムコ多糖症、セロイドリポフスチン症、ニーマンピック病等のナンセンス変異型遺伝子疾患の予防または治療剤として有用な医薬を提供することができる。【選択図】なし

  提供新型的的导入物质。本发明涉及一种包含化合物或其医药上可接受的盐的药物组合物，其由通式（I）表示：［式中的每个符号如说明书所述。］根据本发明，由于上述化合物具有导入活性，因此可以提供用于预防或治疗肌肉萎缩症、杜欧肌萎缩症、囊性纤维症、黏多糖症、瑟罗依-利波斯汀症、尼曼-匹克病等无义突变型遗传疾病的有用药物。【选择图】无
• Nickel-Catalyzed Coupling of Azoles with Aromatic Nitriles
  作者：Mckenna G. Hanson、Noelle M. Olson、Zubaoyi Yi、Grace Wilson、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01938

  日期：2017.8.18

  This manuscript describes the Ni-catalyzed coupling of azoles with aromatic nitriles. The use of BPh3 promotes these arylations with electronically diverse azoles and benzonitriles. While the nickel catalyst is necessary for the arylations of phenyl oxazoles, arylation of benzoxazoles with some nitriles affords the arylated products even in the absence of the Ni catalyst albeit in lower yield than

  该手稿描述了Ni催化的唑类化合物与芳族腈的偶联。BPh 3的使用可促进电子形式多样的唑和苄腈的这些芳基化。尽管镍催化剂对于苯基恶唑的芳基化是必需的，但是即使在不存在Ni催化剂的情况下，苯并恶唑与某些腈的芳基化也可以提供芳基化的产物，尽管收率比催化方法低。与未催化的转化相比，镍催化的方法显示出更高的速率和更广阔的范围。
• Ni-Catalyzed C–H Arylation of Oxazoles and Benzoxazoles Using Pharmaceutically Relevant Aryl Chlorides and Bromides
  作者：Helen Larson、Danielle Schultz、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02094

  日期：2019.10.18

  benzoxazoles with aryl halides. A series of aryl, heteroaryl, and druglike electrophiles relevant to pharmaceutical applications were surveyed. The desired arylated products were obtained in synthetically useful yields using electronically and structurally varied aryl halides. The use of microscale high-throughput experimentation was essential for both the rapid identification of optimal reaction parameters

  该手稿详细介绍了恶唑和苯并恶唑与芳基卤化物进行镍催化的芳基化反应的进展。调查了一系列与药物应用相关的芳基，杂芳基和类药物亲电试剂。使用电子和结构上变化的芳基卤化物以合成有用的产率获得所需的芳基化产物。微型高通量实验的使用对于快速确定最佳反应参数和研究芳基卤化物的范围都是必不可少的。
• [EN] 3,8-DIAZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-3-YL AMIDES<br/>[FR] 3,8-DIAZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-3-YLAMIDES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012085857A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to 3,8-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-3-yl amide derivatives of formula (I), wherein the relative configuration of the diazabicyclooctane moiety is cis; and wherein Ar1, and Ar2 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的3,8-二氮杂双环[4.2.0]辛-3-基酰胺衍生物，其中二氮双环辛烷基的相对构型为顺式；以及其中Ar1和Ar2如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及作为药物的用途，含有式(I)一个或多个化合物的药物组合物，特别是其用作促进睡眠激素受体拮抗剂。