3,3,5,5-四甲基吡唑-4-酮 | 30467-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3,5,5-四甲基吡唑-4-酮
• 英文名称: 3,3,5,5-tetramethyl-3,5-dihydro-4H-pyrazol-4-one
• 英文别名: 4-oxo-3,3,5,5-tetramethyl-3,5-dihydro-4H-pyrazole；3,5-Dihydro-3,3,5,5-tetramethyl-4H-pyrazol-4-one；3,5-dihydro-3,3,5,5-tetramethylpyrazole-4-one；3,3,5,5-tetramethylpyrazolin-4-one；tetramethyldihydropyrazolone；3,3,5,5-tetramethyl-3,5-dihydro-pyrazol-4-one；4H-Pyrazole-4-one, 3,5-dihydro-3,3,5,5-tetramethyl-；3,3,5,5-tetramethylpyrazol-4-one
• CAS: 30467-62-0
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• mdl: MFCD03413625
• 分子量: 140.185
• InChiKey: IOJIPAUDDGMFOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  170.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5,5-四甲基吡唑-4-酮 以 全氘代环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 二丙酮腙
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Fuss, Andreas, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 3, p. 293 - 294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-2,4-二甲基-3-戊酮 在 乙二胺四乙酸 、 MnO₂ on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3,3,5,5-四甲基吡唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Fuss, Andreas; Heublein, Alfred, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 11, p. 2545 - 2554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nature of thioxyallyl intermediate in the decomposition of allene episulfide and pyrazoline-4-thione
  作者：Toshiya Furuhata、Wataru Ando

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82079-2

  日期：1986.1

  Thermolysis of tetramethylallene episulfide() gave 2,4-dimethyl-3-mercaptopenta-1,3-diene() via thioxyallyl intermediate() by unimolecular C-S bond cleavage. 3,3,5,5-Tetramethylpyrazoline-4-thione () also gave probably via the same intermediate(), which has a biradical character.

  通过单分子CS键裂解，经由硫氧烯丙基中间体（），热裂解四甲基丙烯烯环硫化物（），得到2,4-二甲基-3-巯基戊基-1,3-二烯（）。3,3,5,5-四甲基吡唑啉-4-硫酮（）也可能通过相同的中间体（）产生，该中间体具有双自由基特征。
• Process for the preparation of aliphatic azo compounds using an amine
  申请人：FBC Limited

  公开号：US04546174A1

  公开（公告）日：1985-10-08

  There is described a process for the production of a compound of formula I, ##STR1## in which at least one each of R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3, and of R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6, represents an electron withdrawing group, or one of R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 together with one of R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 form a --CO-- group, and the remainder of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6, which may be the same or different, each represent an electron withdrawing group, alkyl, cycloalkyl, phenyl or phenylalkyl, or R.sub.1 and R.sub.2, or R.sub.4 and R.sub.5 , and R.sub.1 and R.sub.4, may together form a --(CH.sub.2).sub.n --chain, in which n is a whole number up to 5, the alkyl, cycloalkyl, phenyl or phenylalkyl group or the --(CH.sub.2).sub.n --chain optionally being substituted, which comprises reacting a compound of formula II, ##STR2## in which R.sub.1 a, R.sub.2 a and R.sub.3 a have the same significances as R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 above, and some additional significances, with a compound of formula III, ##STR3## in which R.sub.4 a, R.sub.5 a and R.sub.6 a have the same significances as R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 above, and some additional significances, the reaction being carried out in an aqueous medium in the presence of a base and a surfactant.

  描述了一种生产化合物的过程，化学式为I，其中至少有R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中的每一个，以及R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6中的一个，表示一个电子吸引基团，或者R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中的一个与R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6中的一个形成一个--CO--基团，而R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6的其余部分，可能相同也可能不同，每个都代表一个电子吸引基团、烷基、环烷基、苯基或苯基烷基，或者R.sub.1和R.sub.2，或R.sub.4和R.sub.5，以及R.sub.1和R.sub.4，可以共同形成一个--(CH.sub.2).sub.n--链，其中n是一个最多为5的整数，烷基、环烷基、苯基或苯基烷基团或--(CH.sub.2).sub.n--链可选择性地被取代，包括将化学式为II的化合物与化学式为III的化合物反应，反应在水介质中，在碱和表面活性剂的存在下进行。
• Solution photochemistry of 4-alkylidene-3,3,5,5-tetramethyl-Δ¹-pyrazolines
  作者：Richard J. Bushby、Malini V. Jesudason、Michael D. Pollard、Khamis F. Shuhaibar

  DOI：10.1039/p19820002647

  日期：——

  methylenecyclopropanes (12) and (13). This is consistent with the expected planar geometry (19 or the kinetic equivalent thereof) of the triplet TMM biradical. Some examples of the photochemical interconversion of methylenecyclopropanes and one example of a photochemical reduction of a pyrazoline are also reported.

  据信4-（（2 H 6）异亚丙基）-3,3,5,5-四甲基-1-吡唑啉（11）的直接光解通过单线态三亚甲基甲烷（TMM）进行。它主要给出“最小运动”产物（[ 2 H 6 ]异亚丙基）-2,2,3,3-四甲基环丙烷（12）。这意味着单线态TMM采用双正交几何形状（21），而不是预期的单正交几何形状（20）。13种不同的α-甲基化4-亚烷基吡唑啉（5）的直接光解表明，在该系列中，通常优选形成“最低运动”产物（22）。在最初形成的双正交双自由基中，C–ĊMe 2的能力旋转以与闭环竞争似乎是由空间因素决定的。通常，在亚烷基带有两个取代基（X，Y≠H）的情况下，形成“最低运动”产物（22）的趋势最大，而在有一个取代基（X = H，Y≠H）的情况下，形成“最低运动”产物的趋势最大，最少的是根本没有的（X，Y = H）。该最小运动规则的两个主要例外是4-（2'，2'，3'，3'-四甲基环亚丙基）-3,3
• Flash Vacuum Pyrolysis and Photolysis of 3,3,5,5-Tetramethylpyrazolin-4-one - A Matrix Isolation Study
  作者：Wolfram Sander、Roman Wrobel、Peter Komnick、Paul Rademacher、Heidi M. Muchall、Helmut Quast

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<91::aid-ejoc91>3.0.co;2-c

  日期：2000.1

  The flash vacuum pyrolysis of 3,3,5,5-tetramethylpyrazolin-4-one (4) with subsequent trapping of the products in argon at 10 K results in the formation of a complex product mixture with tetramethylcyclopropanone (5) as one of the minor constituents. The 193 nm photochemistry of matrix-isolated 4 is much cleaner, yielding cyclopropanone 5 and allene oxide 9 as the major products. The reaction of tetramethylallene

  3,3,5,5-四甲基吡唑啉-4-酮 (4) 的快速真空热解，随后在 10 K 的氩气中捕获产物，导致形成复杂的产物混合物，其中四甲基环丙酮 (5) 作为其中之一次要成分。基质分离 4 的 193 nm 光化学更清洁，产生环丙酮 5 和丙二烯氧化物 9 作为主要产物。四甲基丙二烯 13 与氧原子的反应产生相同的 5 和 9 产物混合物，因此为这些物种提供了一条独立的途径。5 和 9 的实验红外光谱与 DFT 计算的结果非常吻合。
• Electronic structure and gas-phase thermolysis of 4-substituted 3,3,5,5-Tetramethyl-3,5-dihydro-4H-pyrazoles studied by photoelectron spectroscopy. First evidence for an alkylideneselenirane
  作者：Heidi M. Muchall、Klaus Kowski、Paul Rademacher、Andreas Fuss、Ralf Neuberger、Helmut Quast、Peter Komnick、Wolfram Sander

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01125-0

  日期：1996.2

  structures of the tetramethyldihydropyrazoles 1 – 5 have been studied by photoelectron spectroscopy and interpreted with the aid of semi-empirical SCF MO calculations (PM3). Gas-phase pyrolyses of 1 – 5 have been carried out and analysed by photoelectron spectroscopy. Both 1 and 2 and in part 3 eliminate molecular nitrogen to form reactive species which cyclize to three-membered rings, i.e. the novel

  所述tetramethyldihydropyrazoles的电子结构1 - 5进行了研究光电子能谱，并用半经验SCF MO计算（PM3）的帮助下解释。进行了1 – 5的气相热解，并通过光电子能谱进行了分析。既1和2和部分3消除分子氮以形成环化成三元环的反应性物质，即，新颖alkylideneselenirane 16中，alkylidenethiirane š氧化物17，而环丙酮腙19分别在较高的温度下分解。通过IR光谱在10 K的氩气基质中研究了难以捉摸的亚烷基亚硒基乙烷16。