5-(4-(methylthio)phenyl)oxazole | 1011-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-(methylthio)phenyl)oxazole
• 英文别名: Oxazole, 5-[4-(methylthio)phenyl]-；5-(4-methylsulfanylphenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1011-52-5
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: MPSFQDFVYQQQLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(methylthio)phenyl)oxazole 、 (二氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium tert-butylate 、 copper(l) cyanide 、 菲醌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2-(difluoromethyl)-5-(4-(methylthio)phenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的直接和区域选择性C─H氧化二氟甲基化

  摘要：

  二氟甲基 (CF2H) 在药物化学领域具有重要意义。然而，由于将 CF2H 引入杂芳烃的合成方法的限制，对含有该基团的分子支架的研究受到了阻碍。在此，我们公开了一种通过铜介导的 CH 氧化二氟甲基化杂芳烃与 TMSCF2H 将二氟甲基直接引入杂芳烃的新策略。这种温和且具有区域选择性的方法能够以高产率方便地合成一系列二氟甲基化杂芳烃。使用 9,10-菲醌 (PQ) 作为氧化剂对于这种新的二氟甲基化反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08135
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到5-(4-(methylthio)phenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  序列定义的共轭寡聚体中的电荷传输

  摘要：

  合成聚合物的一个主要挑战在于了解主要单体序列如何影响材料特性。在这项工作中，我们表明共轭低聚物的单分子连接中的电荷传输严重依赖于单体的主要序列。通过基于 van Leusen 反应的迭代方法合成了一系列序列定义的低聚物，范围从 2 到 7 个单元，提供具有由对位连接的亚苯基连接到恶唑、咪唑或硝基取代的吡咯的主链的共轭低聚物。这些材料的电荷传输特性使用扫描隧道显微镜断裂结 (STM-BJ) 技术进行表征，从而能够直接测量序列定义的二聚体、三聚体、五聚体和七聚体的分子电导。我们的结果表明，具有特定单体序列的低聚物表现出意想不到的独特电荷传输途径，可将分子电导提高 10 倍以上。使用单体取代模式的系统分析确定，在特定位置含有咪唑或吡咯基团的序列定义的五聚体在骨架上提供了与金电极的分子连接点，从而产生了多种电导通路。这些发现揭示了分子结构的微妙但重要的作用，包括杂环的空间位阻和方向性在决定这些分子

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00043

文献信息

• Formal Carbene C–H Bond Insertion in the Cu(I)-Catalyzed Reaction of Bis(trimethylsilyl)diazomethane with Benzoxazoles and Oxazoles
  作者：Shuai Wang、Shuai Xu、Cheng Yang、Hanli Sun、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00391

  日期：2019.3.15

  A Cu(I)-catalyzed cross-coupling reaction of bis(trimethylsilyl)diazomethane and benzoxazoles/oxazoles is reported. A wide range of functional groups can be tolerated in this transformation. This reaction provides a new method to directly introduce a 1,1-bis(trimethylsilyl)methyl group into heteroaromatic C–H bonds. Subsequent transformations of 1,1-bis(trimethylsilyl)-methylated heteroaromatic compounds

  报道了双（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷与苯并恶唑/恶唑的Cu（I）催化的交叉偶联反应。在这种转化过程中，可以容忍各种各样的官能团。该反应提供了一种将1，1-双（三甲基甲硅烷基）甲基直接引入杂芳族CH键的新方法。还提出了1，1-双（三甲基甲硅烷基）-甲基化的杂芳族化合物的后续转化。
• 一种5-芳基-2-芳硒基-1，3-噁唑化合物及制 备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN108558785B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明涉及一种5‑芳基‑2‑芳硒基‑1，3‑噁唑化合物及制备方法，在有机溶剂中，以5‑芳基‑1，3‑噁唑与芳香碘化物为反应原料，以单质硒为硒基化试剂，在铜催化剂和碱的共同促进作用下，通过串联反应得到一种5‑芳基‑2‑芳硒基‑1，3‑噁唑化合物。所述方法反应条件简单、产物的产率和纯度高，为一种5‑芳基‑2‑芳硒基‑1，3‑噁唑化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。