5-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚 | 144104-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)indole
• CAS: 144104-46-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: XGCLMZXVTHDCGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚 在 sodium bromide 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以68%的产率得到2-bromo-5-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种利用电化学微通道装置制备二位溴代吲 哚的方法

  摘要：

  本发明提供了一种利用电化学微通道装置制备二位溴代吲哚的方法，包括以下步骤：组装电化学微通道反应装置，将吲哚类化合物、含溴盐类溶解在混合溶剂中得到均相的反应溶液，然后将反应溶液泵入电化学微通道反应装置的微通道反应器中进行连续电解反应，得到C‑2位溴代吲哚类化合物。本发明首次报道了利用电化微通道反应制备C‑2位溴代吲哚类化合物，该方法采用微通道反应装置，反应时间短，产物收率高，显著的提高了反应效率；且无需添加昂贵的有机催化剂或金属催化剂，操作简便，绿色高效，成本低；该方法通过使用注射泵及微通道反应装置连续反应，制备工艺易操作控制，反应条件温和，安全性高，具有更好的工业放大潜力。

  公开号：

  CN112144074B
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-toluenesulfonyl)-5-(4-methoxyphenyl)indole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到5-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  NaH促进的各种对甲苯磺酰胺的N-脱甲苯基化反应

  摘要：

  据报道，由NaH介导的各种Ts保护的吲哚，氮杂杂环，苯胺和二苄基胺的解毒反应。该方法试剂便宜，操作方便，反应条件温和，底物范围广。此外，这项研究表明，由于可能发生不利的脱甲苯基作用，因此应控制在含氮化合物以NaH为碱的含氮化合物甲苯磺酸化反应中NaH的负载量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152442

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective Direct C4-Alkylation and C2-Annulation of Indoles: Straightforward Access to Indolopyridone
  作者：Aniruddha Biswas、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201701755

  日期：2018.3.29

  C4‐alkylation and C2‐annulation of indole derivative has been developed by using variable diazo esters. Fine tuning of the reactivity of diazo esters leads to control in regioselectivity with wide scope and functional‐group tolerance. A straightforward approach has been established to furnish an indolopyridone scaffold.

  通过使用可变的重氮酯开发了Rh III催化的吲哚衍生物的位点C4烷基化和C2环化。对重氮酯反应性的微调可以控制区域选择性，具有宽范围和官能团耐受性。已经建立了一种简单的方法来提供吲哚并吡啶酮支架。
• Synthesis, characterization and X-ray structures of N-heterocyclic carbene palladium complexes based on calix[4]arenes: highly efficient catalysts towards Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Hui Ren、Yong Xu、Erwann Jeanneau、Isabelle Bonnamour、Tao Tu、Ulrich Darbost

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.051

  日期：2014.4

  A new series of calix[4]arene supported N-heterocyclic carbene palladium complexes were developed and fully characterized. A mono-substituted calix[4]arene was prepared through conventional procedures, following with the attachment of imidazolyl derivative groups to compose the precursors of novel NHCs ligands. Undergoing the alkylation with n-butylbromide and corresponding metallation with palladium

  开发了一系列新的杯[4]芳烃负载的N-杂环卡宾钯配合物，并对其进行了充分表征。通过常规方法制备单取代的杯[4]芳烃，随后连接咪唑基衍生物基团以构成新型NHCs配体的前体。用正丁基溴化物进行烷基化反应，并用钯和吡啶进行相应的金属化反应，得到了原始的配合物。在对溶液和固态进行全面表征后，在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中进行了催化活性评估，显示出良好的性能。
• Total synthesis of (±) aspidostomide B, C, regioisomeric N-methyl aspidostomide D and their derivatives
  作者：Mulla Althafh Hussain、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151040

  日期：2019.9

  A full account of the total synthesis of aspidostomide B, C, their analogues and our synthetic efforts towards the synthesis of aspidostomide D, which led to the synthesis of regioisomeric N-methyl aspidostomide D, its analogues via epoxide opening strategy is presented. The synthesis of regioisomeric N-methyl aspidostomide D involves an efficient, five-step sequence, with 36.3% overall yield, starting

  全面介绍了杀虫威B，C，其类似物的总合成以及我们为合成杀虫威D而进行的合成努力，该合成导致了通过环氧化物开放策略合成区域异构体N-甲基杀虫威D。从3,4,5-三溴-1H-吡咯-2-羧酸开始，区域异构体N-甲基蛇毒苷D的合成涉及有效的五步序列，总收率达36.3％。该方案的关键特征是分子内环化，脱水，氧化和路易斯酸介导的区域选择性环氧化物环的2,5-二溴-1H-吲哚的C-3位置开环，以提供标题化合物。
• Superstable Palladium(0) Complex as an Air- and Thermostable Catalyst for Suzuki Coupling Reactions
  作者：Alexandra Jakab、Zoltán Dalicsek、Tamás Holczbauer、Andrea Hamza、Imre Pápai、Zoltán Finta、Géza Timári、Tibor Soós

  DOI：10.1002/ejoc.201403214

  日期：2015.1

  thermo- and air-stable Pd0 complex from readily available electron-poor trifluoromethylated phosphine was serendipitously discovered. As detailed and comparative DFT calculations indicate, the stability of the complex is associated with unusually strong ligand–ligand noncovalent interactions. The unique stability and the presence of hydrophobic structural elements of the complex offer several practical

  意外地发现了一种来自易得的缺电子三氟甲基化膦的前所未有的热和空气稳定性 PdO 络合物。详细和比较 DFT 计算表明，复合物的稳定性与异常强烈的配体-配体非共价相互作用有关。该复合物独特的稳定性和疏水结构元素的存在提供了几个实际优势，这些优势在催化 Suzuki-Miyaura 偶联反应中得到了利用。
• Catalytic Cycloisomerization onto a Carbonyl Oxygen
  作者：Shicheng Shi、Jonathan L. Kuo、Tao Chen、Jack R. Norton

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02272

  日期：2020.8.7

  functionalized dihydrofuran (a net cycloisomerization). The internal vinylindoles are slowly converted to the dihydrofurans, but the final cycloisomerization/isomerization ratio is affected by the size of the cycloalkanone ring (seven- and eight-membered rings give the highest ratio). These results demonstrate how HAT can isomerize substrates in nonintuitive ways, here leading to the first HAT-promoted formation

  我们发现带有环烷酮取代基的末端N-乙烯基吲哚是优异的氢原子受体，可以用多种催化剂（Co(II)/H 2或Co(III)Cl预催化剂与硅烷还原剂）生成α-氨基自由基。这些自由基可以转化为内部乙烯基吲哚，但最终添加到环烷酮取代基的氧上。这些环化最终提供密集官能化的二氢呋喃（净环异构化）。内部乙烯基吲哚缓慢转化为二氢呋喃，但最终的环异构化/异构化比率受环烷酮环的大小影响（七元环和八元环的比率最高）。这些结果证明了 HAT 如何以非直观的方式使底物异构化，从而导致第一个 HAT 促进的 C-O 键形成。