penaresidin A | 135574-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: penaresidin A
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-[(11S,12S)-11-hydroxy-12-methyltetradecyl]azetidin-3-ol
• CAS: 135574-62-8
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₃
• 分子量: 329.524
• InChiKey: VVMSPNITCDMCDP-VPAKFMSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 penaresidin A 在 吡啶 作用下， 生成 (2S,3R,4S,11'S,12'S)-3-Acetoxy-2-acetoxymethyl-4-(11'-acetoxy-12'-methyltetradecyl)-N-acetylazetidine
  参考文献：
  名称：

  具有肌动球蛋白ATP酶激活特性的氮杂环丁烷生物碱penaresidin a的合成

  摘要：

  合成了Penaresidin A（1）的三种立体异构体，即从冲绳海洋海绵Penares sp。分离出的氮杂环丁烷生物碱。天然Penaresidin A必须为（2S，3R，4S，15S，16S）-或（2S，3R，4S，15R，16R）-1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01613-m
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 4 A molecular sieve 、 dimsylsodium 、 氢溴酸 、 氢气 、 羟胺 、 sodium 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 penaresidin A
  参考文献：
  名称：

  Novel enantioselective synthesis of penaresidin A and Allo-penaresidin A via the construction of a highly functionalized azetidine

  摘要：

  A new and highly enantioselective synthesis of penaresidin A has been achieved via the construction of a highly functionalized azetidine with the requisite stereogenic centers, which can also be regarded as an advanced intermediate for the synthesis of penaresidin B and penazetidine A. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02345-4

文献信息

• Takikawa, Hirosato; Maeda, Takeshi; Seki, Masanori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 2, p. 97 - 112
  作者：Takikawa, Hirosato、Maeda, Takeshi、Seki, Masanori、Koshino, Hiroyuki、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——