2-[(Z)-pent-2-enyl]malonic acid | 130236-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(Z)-pent-2-enyl]malonic acid
• 英文别名: 2-[(Z)-pent-2-enyl]propanedioic acid
• CAS: 130236-83-8
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: BGFRPKDDSIMHNP-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-pent-2-enyl]malonic acid 在 sodium hydroxide 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 水 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-二酮的简便合成

  摘要：

  通过将2-甲基环丙烯基锂加到N-甲氧基-N-甲基羧酰胺中，然后在硅胶上水解中间环丙基酮加合物，可以方便地合成1，4-二酮。该新方法已应用于顺式茉莉酮的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94698-7
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 在 P-2 Ni 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(Z)-pent-2-enyl]malonic acid
  参考文献：
  名称：

  1,4-二酮的简便合成

  摘要：

  通过将2-甲基环丙烯基锂加到N-甲氧基-N-甲基羧酰胺中，然后在硅胶上水解中间环丙基酮加合物，可以方便地合成1，4-二酮。该新方法已应用于顺式茉莉酮的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94698-7

文献信息

• Ti-direct, powerful, stereoselective aldol-type additions of esters and thioesters to carbonyl compounds: application to the synthesis and evaluation of lactone analogs of jasmone perfumes
  作者：Ryohei Nagase、Noriaki Matsumoto、Kohei Hosomi、Takahiro Higashi、Syunsuke Funakoshi、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b613544g

  日期：——

  thiophenyl esters or thioaryl esters with aldehydes and ketones was performed (total 46 examples). The present method is advantageous from atom-economical and cost-effective viewpoints; good to excellent yields, moderate to good syn-selectivity, substrate variations, reagent availability, and simple procedures. Utilizing the present reaction as the key step, an efficient short synthesis of three lactone

  进行了有效的TiCl（4）-Et（3）N或Bu（3）N促进的醛和酮与苯和硫代苯基酯或硫代芳基酯的醛醇型加成反应（共46例）。从原子经济和成本有效的观点来看，本发明的方法是有利的。从良好到优异的产率，中等到良好的同选选择性，底物变化，试剂的可获得性和简单的程序。利用本反应作为关键步骤，进行了茉莉花香精的三种内酯[2（5H）-呋喃酮]类似物的有效短合成。其中，顺式茉莉酮的内酯类似物具有独特的香料特性（tabac）。
• BERGMAN, ROLF;NILSSON, BO;WICKBERG, BORJE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 2783-2786
  作者：BERGMAN, ROLF、NILSSON, BO、WICKBERG, BORJE

  DOI：——

  日期：——
• US4923708A
  申请人：——

  公开号：US4923708A

  公开（公告）日：1990-05-08
• A facile synthesis of 1,4-diketones
  作者：Rolf Bergman、Bo Nilsson、Börje Wickberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94698-7

  日期：1990.1

  addition of 2-methylcyclopropenyllithium to N-methoxy-N-methylcarboxamides followed by hydrolysis of intermediate cyclopropyl ketone adducts on silica gel. The new method has been applied to the synthesis of cis-jasmone.

  通过将2-甲基环丙烯基锂加到N-甲氧基-N-甲基羧酰胺中，然后在硅胶上水解中间环丙基酮加合物，可以方便地合成1，4-二酮。该新方法已应用于顺式茉莉酮的合成。