3-(cyclohexylthio)-1,3-diphenylpropan-1-one | 21205-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(cyclohexylthio)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-Cyclohexylsulfanyl-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 21205-16-3
• 化学式: C₂₁H₂₄OS
• 分子量: 324.487
• InChiKey: ZLBQVERJBNVEKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohexylthio)-1,3-diphenylpropan-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89 %的产率得到反式-查耳酮
  参考文献：
  名称：

  NBS-mediated elimination of β-keto sulfides to access enones and dienones

  摘要：

  通过NBS介导的方法，将β-酮磺醚转化为烯酮，获得了36个样品，收率在中等到优良之间。

  DOI：

  10.1039/d2ob02135h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(cyclohexylthio)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮的光氧化还原 β-硫醇-α-羰基化伴随着意外的 Csp2-C(CO) 键断裂。

  摘要：

  本文通过需氧可见光催化提出了一种烯酮的烯烃双官能化方法。结合烯酮的选择性Csp 2 -C(CO)键活化，展示了一种新的反应性，为制备各种β-硫醇化-α-官能化化合物提供了一种方便的方法。此外，机理的初步研究表明，在氧气气氛下，在可见光的促进下形成了β-过氧硫化物中间体，最终导致了意想不到的C-C键断裂。

  DOI：

  10.1039/d0ob01349h

文献信息

• Squaric acid as an impressive organocatalyst for Michael addition in water
  作者：Najmadin Azizi、Elham Saki、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1016/j.crci.2011.07.003

  日期：2011.11

  Résumé A simple, green, and environmentally benign protocol for squaric acid (5 mg) catalyst conjugate addition of aromatic amines and thiols to unsaturated carbonyl compounds in water in good to excellent yields is developed. The advantages of low sensitivity toward moisture and oxygen, high tolerance of different functional groups, green reaction media and efficient recyclability make this organocatalyst suitable for both laboratory and industrial scale synthesis of β-substituted carbonyls under very mild conditions.

  简历 开发了一种简单、绿色且对环境友好的方案，利用胡椒酸（5毫克）作为催化剂，在水介质中实现了芳香胺和硫醇对不饱和羰基化合物的共轭加成反应，产率良好至优异。该有机催化剂具有对湿气和氧气低敏感性、对多种官能团高度耐受性、绿色反应介质及高效可回收性等优点，非常适用于在非常温和条件下进行β-取代羰基化合物的实验室及工业规模合成。
• Bifunctional acid–base ionic liquid for the one-pot synthesis of fine chemicals: Thioethers, 2H-chromenes and 2H-quinoline derivatives
  作者：Maria J. Climent、Sara Iborra、Maria J. Sabater、Juan D. Vidal

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.05.004

  日期：2014.7

  A bifunctional organocatalyst with ionic liquid properties and with an optimized distance between the acid and basic sites efficiently activates electron deficient olefins for 1,4 conjugated addition, which can be incorporated in different one-pot transformations for the preparation of cyclic and acyclic compounds of biological and synthetic interest. More specifically, the catalyst can be successfully

  具有离子液体性质且酸和碱性位点之间具有最佳距离的双功能有机催化剂可有效活化1,4共轭加成的缺电子烯烃，可将其掺入不同的一锅转化中，以制备生物的环状和无环化合物和综合兴趣。 更具体地说，该催化剂可以成功地应用于以级联顺序集成的不同碳-碳（C C）和碳-杂原子（C N，C O，C S）键形成反应。已经将有机催化剂的活性与结构上相关的单官能和双官能催化剂的活性进行了比较。 该方法最吸引人的特点是高原子经济性和使用廉价的起始原料，以及使用由于其离子液体性质而易于回收的环保催化剂。
• Magnesium‐Catalyzed Asymmetric Thia‐Michael Addition to α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Joanna A. Jaszczewska‐Adamczak、Paulina Baczewska、Robert Bujok、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202301414

  日期：2024.3.19

  chiral magnesium complexes in an asymmetric carbon-sulfur bond-forming reaction. Enantioselective and cost-effective methodology under mild condition for the thia-Michael addition, utilizing an in situ generated chiral dinuclear magnesium-ProPhenol complex, has been developed. The versatility of this protocol is demonstrated with a broad range of thiol nucleophiles and a wide selection of enones. Enantioenriched

  我们展示了手性镁配合物在不对称碳硫键形成反应中的应用。利用原位生成的手性双核镁-苯酚络合物，开发了在温和条件下进行硫杂-迈克尔加成的对映选择性且经济有效的方法。该方案的多功能性通过广泛的硫醇亲核试剂和广泛的烯酮选择得到证明。对映体富集的β-酮硫醚的产率良好至优异，对映体选择性中等至优异。所提出的催化系统对结构不同的底物表现出优异的耐受性，同时保持高对映选择性。这一观察结果与所提出的机制一致，其中硫原子与靠近反应中心的催化剂配位。