2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-6-phenylnicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-6-phenylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,4-dichloro-phenyl)-6-phenyl-nicotinonitrile；2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-6-phenylpyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₁Cl₂N₃
• 分子量: 340.211
• InChiKey: KWBUAYFJNQYZDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-6-phenylnicotinonitrile 在 LiAlH4 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-Aminomethyl-4-(2,4-dichloro-phenyl)-6-phenyl-pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Pyridine and pyrimidine derivatives

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I）1，其中R1、R2、R3、R4和X如规范中所定义，以及其药用盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病，如糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病和糖耐量受损。

  公开号：

  US20030216382A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2,4-二氯苯基)亚甲基]丙二腈 、 苯乙酮 在 乙酸铵 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-6-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyridine and pyrimidine derivatives

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I）1，其中R1、R2、R3、R4和X如规范中所定义，以及其药用盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病，如糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病和糖耐量受损。

  公开号：

  US20030216382A1

文献信息

• Fe₃O₄@TiO₂@O₂PO₂(CH₂)NHSO₃H as a novel nanomagnetic catalyst: Application to the preparation of 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles via anomeric-based oxidation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie

  DOI：10.1002/aoc.3598

  日期：2017.5

  A new, green and reusable nanomagnetic heterogeneous catalyst, namely Fe3O4@TiO2@O2PO2(CH2)NHSO3H, was synthesized and fully characterized using suitable techniques such as infrared spectroscopy, X‐ray diffraction, scanning and transmission electron microscopies, thermogravimetry, vibrating sample magnetometry and energy‐dispersive X‐ray spectroscopy. The applicability of the constructed heterogeneous

  一种新型的绿色可重复使用的纳米磁性非均相催化剂，即Fe 3 O 4 @TiO 2 @O 2 PO 2（CH 2）NHSO 3使用合适的技术合成和完全表征了H，例如红外光谱，X射线衍射，扫描和透射电子显微镜，热重分析，振动样品磁力分析和能量分散X射线光谱。在多种芳族醛，苯乙酮衍生物，丙二腈和乙酸铵的反应下，成功地探索了构造的异质核-壳催化剂作为促进剂的适用性，用于合成2-氨基-4,6-二苯基烟腈衍生物。在无溶剂条件下，以较短的反应时间以高到高的产率获得了所需的产物。在合成途径的最后一步，建议的机理为产物提供了基于异头的氧化途径。
• Four-Component Synthesis of 2-Amino-3-Cyanopyridine Derivatives Catalyzed by Cu@imineZCMNPs as a Novel, Efficient and Simple Nanocatalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：Asieh Yahyazadeh、Esmayeel Abbaspour-Gilandeh、Mehraneh Aghaei-Hashjin

  DOI：10.1007/s10562-018-2318-3

  日期：2018.4

  was investigated for synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives via a one-pot four-component reaction of various types of aldehydes, acetophenone, malononitrile, and ammonium acetate in the presence of 10 mg Cu@imineZCMNPs catalyst. The favorable products were achieved with high quantitative yields and easy isolation of products in short reaction times under solvent-free conditions. The prepared

  在10 mg Cu@imineZCMNPs催化剂存在下，通过各种醛类、苯乙酮、丙二腈和乙酸铵的一锅四组分反应，研究了一种高效便捷的合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物的方法. 在无溶剂条件下，在较短的反应时间内以高定量收率和易于分离的方式获得了有利的产品。通过傅里叶变换红外光谱、能量色散X射线、热重分析、X射线衍射、透射电子显微镜、扫描电子显微镜和振动样品磁强计对制备的催化体系进行了表征。由于催化剂的磁性，它可以很容易地通过外部磁场回收并重复使用。图形摘要
• Boric acid as an efficient and green catalyst for the synthesis of2-amino-4,6-diarylnicotinonitrile under microwave irradiation in solvent-freeconditions
  作者：Zahra HOSSEINZADEH、Ali RAMAZANI、Nima RAZZAGHI-ASL、Katarzyna SLEPOKURA、Tadeusz LIS

  DOI：10.3906/kim-1807-101

  日期：——

  Microwave irradiation has been used to improve the one-pot synthesis of substituted 2-amino-4,6-diarylnicoti- nonitrile in the presence of boric acid as an efficient and green catalyst under solvent-free conditions within 48--60 s. All the analogs that have not been reported previously were characterized by their melting points, IR, $^1}$H NMR, and $^13}$C NMR spectra. One of the structures was verified

  在硼酸的存在下，在48--60 s的无溶剂条件下，微波辐射已被用于改善一锅合成取代的2-氨基-4,6-二芳基烟酰胺-腈，这是一种有效且绿色的催化剂。所有以前未曾报道过的类似物均以其熔点，IR，$ ^ 1} $ H NMR和$ ^ 13} $ C NMR光谱表征。通过分析单晶验证了一种结构。报道的合成方法具有显着的优势，例如反应时间短，产率高，后处理简便以及使用绿色催化剂。
• Synthesis, cytotoxic assessment, and molecular docking studies of 2,6-diaryl-substituted pyridine and 3,4- dihydropyrimidine-2(1H)-one scaffolds
  作者：Zahra HOSSEINZADEH、Nima RAZZAGHI-ASL、Ali RAMAZANI、Hamideh AGHAHOSSEINI、Ali RAMAZANI

  DOI：10.3906/kim-1903-72

  日期：——

  problems. In order to develop novel antitumor agents, we synthesized 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one (DHPM) and 2,6-diaryl-substituted pyridine derivatives as potential antitumor structures and evaluated their cytotoxic effects against several cancer cell lines. An easy and convenient method is reported for the synthesis of these derivatives, employing cobalt ferrite (CoFe 2 O 4 @SiO 2 -SO 3 H) magnetic nanoparticles

  癌症是全球主要健康问题之一。为了开发新型抗肿瘤药物，我们合成了 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM) 和 2,6-二芳基取代的吡啶衍生物作为潜在的抗肿瘤结构，并评估了它们对几种癌细胞系的细胞毒性作用。据报道，在微波辐射和无溶剂条件下使用钴铁氧体（CoFe 2 O 4 @SiO 2 -SO 3 H）磁性纳米颗粒合成这些衍生物的一种简单方便的方法。通过FTIR、XRD、SEM和TGA技术研究了所制备的纳米催化剂的结构特征。通过 MTT 法评估合成产物对人乳腺癌细胞系 (MCF-7)、胃腺癌 (AGS) 和人胚肾 (HEK293) 细胞的体外细胞毒作用。结果表明，化合物4r（DHPM衍生物）是对MCF-7细胞系毒性最强的分子（IC 50 为0.17 μg/mL）。此外，化合物4j和4r（DHPM衍生物）对AGS细胞系表现出优异的细胞毒活性，IC 50 分别为4.90和4.97 μg/mL。尽管它们是吡啶衍生物，但化合物
• A concise and versatile synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives in 2,2,2-trifluoroethanol
  作者：Samad Khaksar、Mandana Yaghoobi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.009

  日期：2012.10

  Trifluoroethanol (TFE) is found to be an efficient and recyclable medium in promoting one-pot, four-component coupling reactions of aldehydes, ketones, malononitrile, and ammonium acetate to afford the corresponding 2-amino-3-cyanopyridine derivatives in high yields. The solvent (TFE) can be readily separated from reaction products and recovered in excellent purity for direct reuse. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.