(E)-3-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-OH-5-F-DPPro
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: YRIDUUDVFKLIDD-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 新铜试剂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-fluoro-3-phenyl-1-(thiophen-3-yl)benzofuro[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-（氰基甲氧基）查耳酮与芳基硼酸的钯催化级联反应：发射性苯并呋喃[2,3-c]吡啶的选择性合成。

  摘要：

  钯（II）催化2-（氰基甲氧基）查康酮与芳基硼酸的级联反应，可以快速构建具有优异选择性的苯并呋喃[2,3-c]吡啶骨架。这些转变涉及通过腈碳酸酯化，分子内迈克尔加成，环化和芳构化来形成CC / CC / CN键的多米诺骨风格。该化学反应使得2-（氰基甲氧基）查耳酮与噻吩-3-基硼酸反应，以中等至良好的产率提供3-芳基-1-（噻吩-3-基）苯并呋喃[2，3-c]吡啶。另外，所得产物代表了新型的发射荧光团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04185
• 作为产物：
  描述：

  (苯甲酰基甲基)三苯基溴化膦 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-3-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  K3PO4 促进 (E)-β-碘代乙烯基砜与邻羟基查尔酮/肉桂酸酯的环环化，用于合成 2,3,4-三取代 4H-苯并吡喃衍生物

  摘要：

  K 3 PO 4介导的 ( E )-β-碘乙烯基砜与邻羟基查尔酮/邻羟基肉桂酸酯的环化反应已实现，以获得 2,3,4-三取代-4 H-苯并吡喃衍生物。无金属串联 oxa-Michael 加成和环环化允许以高收率以多样性为导向合成相应的 3-sulfonyl-4 H-苯并吡喃。更重要的是，已经建立了 ( E )-β-碘乙烯基砜、2-羟基苯甲醛和叶立德之间的一锅三组分反应用于合成 4 H-产率适中至良好的色烯衍生物。值得注意的是，这种无金属工艺具有广泛的底物范围，并且易于加工成众多多方面的色烯产品，包括具有生物活性的雌酮衍生物。本协议在克级反应中是可持续的，并且还证明了合成后的应用。还根据现有实验结果提出了一种似是而非的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200763

文献信息

• Synthesis of (Het)aryl 2-(2-hydroxyaryl)cyclopropyl Ketones
  作者：Alexander A. Fadeev、Alexey O. Chagarovskiy、Anton S. Makarov、Irina I. Levina、Olga A. Ivanova、Maxim G. Uchuskin、Igor V. Trushkov

  DOI：10.3390/molecules25235748

  日期：——

  general method for the synthesis of 1-acyl-2-(ortho-hydroxyaryl)cyclopropanes, which belong to the donor–acceptor cyclopropane family, has been developed. This method, based on the Corey–Chaykovsky cyclopropanation of 2-hydroxychalcones, allows for the preparation of a large diversity of hydroxy-substituted cyclopropanes, which can serve as promising building blocks for the synthesis of various bioactive

  已开发出一种合成 1-酰基-2-（邻-羟基芳基）环丙烷的简单通用方法，该环丙烷属于供体-受体环丙烷家族。该方法基于 2-羟基查尔酮的 Corey-Chaykovsky 环丙烷化反应，可以制备多种羟基取代的环丙烷，可作为合成各种生物活性化合物的有前景的基石。
• Synthesis of methylene cyclopropane-fused chromenes and dihydroquinolines by sequential [4 + 2]- and [1 + 2]-annulation
  作者：Tianyu Lu、Xuange Zhang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/d0ob00389a

  日期：——

  A base promoted sequential [4 + 2]- and [1 + 2]-annulation of 2-hydroxychalcones or 2-tosylaminochalcones with prop-2-ynylsulfonium salts has been developed to give the corresponding methylene cyclopropane fused dihydroquinolines or chromenes in moderate to good yields. This transformation has advantage of wide substrate scope and functional group tolerance as well as excellent regioselectivity. Prop-2-ynylsulfonium

  已开发出具有碱促进的2-羟基查尔酮或2-甲苯磺酰基al与丙-2-炔基salts盐依次[4 + 2]-和[1 + 2]环化的方法，可得到中等至良好的相应亚甲基环丙烷稠合的二氢喹啉或色烯。产量。这种转变的优点是底物范围广，官能团耐受性好以及区域选择性好。丙-2-炔基salts盐在串联过程中同时充当C2和C1合成子。
• Chemoselective tandem S_N2′/S_N2′′/inter- or intramolecular Diels–Alder reaction of γ-vinyl MBH carbonates with phenols and <i>o</i>-hydroxychalcones
  作者：Wei Liu、Le Zhang、Ye Liu、Shi-Lu Fan、Jian-Jun Dai、Wei Tao、Hui-Xia Zhu、Hua Xiao

  DOI：10.1039/d2cc03771h

  日期：——

  of phenol to γ-vinyl MBH carbonate forms a reactive diene intermediate, followed by a dimerization/elimination process to give functionalized exocyclohexenes with excellent chemoselectivity. When using o-hydroxychalcones as pronucleophiles, an SN2′/SN2′′/intramolecular Diels–Alder reaction sequence occurs, selectively producing a series of pharmaceutically intriguing tricyclic chromane derivatives with

  前所未有的连续 S N 2'/S N 2'' 将苯酚添加到 γ-乙烯基 MBH 碳酸酯中形成反应性二烯中间体，然后通过二聚/消除过程得到具有优异化学选择性的官能化外环己烯。当使用邻羟基查耳酮作为亲核试剂时，会发生 S N 2'/S N 2''/分子内 Diels-Alder 反应序列，选择性地产生一系列具有良好非对映选择性的药学上有趣的三环色烷衍生物。苯氧基阴离子表现出的良好亲核性和良好的离核性在S N 2'' 加成步骤中起关键作用。
• Enantioselective Synthesis of Chromanones via a Peptidic Phosphane Catalyzed Rauhut–Currier Reaction
  作者：Robert J. H. Scanes、Oleg Grossmann、André Grossmann、David R. Spring

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00971

  日期：2015.5.15

  The enantioselective intramolecular Rauhut-Currier reaction has been developed using a bifunctional dipeptidic phosphane catalyst, providing a direct access to biologically active alpha-methylene-delta-valerolactones in high yields and enantiomeric excesses. The novel catalyst is accessible in only four steps, from commercial sources and exhibits unusual binding selectivities for a small molecule, suggesting the possibility for long-range interactions between the catalyst and the substrate.
• Chroman- and thiochroman-4-acetic acids useful in the treatment of diabetic complications
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0230379B1

  公开（公告）日：1991-04-03