1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)pentan-1-one | 92250-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Methylindol-2-yl)pentan-1-one；1-(1-methylindol-2-yl)pentan-1-one
• CAS: 92250-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: YPSYNMAXGXCLIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)pentan-1-one 在 rhodium carbon 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 1-butyl-9-methyl-9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉、γ-咔啉衍生物、其制备方法及用途

  摘要：

  本发明涉及β‑咔啉衍生物、γ‑咔啉衍生物，其制备方法及用途，所述β‑咔啉衍生物及γ‑咔啉衍生物分别具有如下结构通式：本发明提供的β‑咔啉衍生物及γ‑咔啉衍生物的制备方法，操作简单、反应原料及反应试剂易得，收率高。

  公开号：

  CN106977515A
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-1H-吲哚-2-甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉、γ-咔啉衍生物、其制备方法及用途

  摘要：

  本发明涉及β‑咔啉衍生物、γ‑咔啉衍生物，其制备方法及用途，所述β‑咔啉衍生物及γ‑咔啉衍生物分别具有如下结构通式：本发明提供的β‑咔啉衍生物及γ‑咔啉衍生物的制备方法，操作简单、反应原料及反应试剂易得，收率高。

  公开号：

  CN106977515A

文献信息

• Directed <i>ortho</i>-metalation–nucleophilic acyl substitution strategies in deep eutectic solvents: the organolithium base dictates the chemoselectivity
  作者：Simone Ghinato、Giuseppe Dilauro、Filippo Maria Perna、Vito Capriati、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1039/c9cc03927a

  日期：——

  Directed ortho metalation (DoM) or nucleophilic acyl substitution (SNAc) can be efficiently programmed on the same aromatic carboxylic acid amide, in a choline chloride-based eutectic mixture, by simply switching the nature of the organolithium reagent. Telescoped, one-pot ortho-lithiation/Suzuki–Miyaura cross-couplings have also been demonstrated for the first time in Deep Eutectic Solvents.

  定向邻位金属化（d Ò M）或亲核酰基取代（S Ñ AC）可以有效地设定为在同芳族羧酸酰胺，在基于氯化物胆碱共熔混合物，通过简单地切换有机锂试剂的性质。伸缩式单罐正锂化/铃木-宫浦交叉联结也已在深共晶溶剂中首次得到证明。
• Continuous Flow Synthesis of Ketones from Carbon Dioxide and Organolithium or Grignard Reagents
  作者：Jie Wu、Xiaoqing Yang、Zhi He、Xianwen Mao、T. Alan Hatton、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201405014

  日期：2014.8.4

  describe an efficient continuous flow synthesis of ketones from CO2 and organolithium or Grignard reagents that exhibits significant advantages over conventional batch conditions in suppressing undesired symmetric ketone and tertiary alcohol byproducts. We observed an unprecedented solvent‐dependence of the organolithium reactivity, the key factor in governing selectivity during the flow process. A facile

  我们描述了由CO 2和有机锂或格氏试剂的有效连续流动合成酮，在抑制不希望的对称酮和叔醇副产物方面，与常规间歇条件相比，它显示出显着优势。我们观察到有机锂反应性的前所未有的溶剂依赖性，这是控制流动过程中选择性的关键因素。还建立了一种通过在线生成有机金属试剂以模块化方式制备酮的简便，可伸缩的三步一流工艺。
• A Fast and General Route to Ketones from Amides and Organolithium Compounds under Aerobic Conditions: Synthetic and Mechanistic Aspects
  作者：Simone Ghinato、Davide Territo、Andrea Maranzana、Vito Capriati、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/chem.202004840

  日期：2021.2.5

  We report that the nucleophilic acyl substitution reaction of aliphatic and (hetero)aromatic amides by organolithium reagents proceeds quickly (20 s reaction time), efficiently, and chemoselectively with a broad substrate scope in the environmentally responsible cyclopentyl methyl ether, at ambient temperature and under air, to provide ketones in up to 93 % yield with an effective suppression of the

  我们报道，脂肪族和（杂）芳族酰胺通过有机锂试剂的亲核酰基取代反应进行迅速（20 s反应时间），有效地进行，并且在环境温度和环境温度下，在对环境负责的环戊基甲基醚中具有广泛的底物范围进行化学选择性空气，以提供高达93％的产率的酮，并有效抑制臭名昭著的加成反应。详细的DFT计算和NMR研究支持了实验结果。事实证明，所描述的方法适用于规模扩大和可回收性协议。与在惰性气氛下进行的经典程序相反，这项工作为羧酸酰胺与有机锂的反应性发生深刻的范式转变奠定了基础，
• Lin, Chih-Da; Fang, Jim-Min, Journal of the Chinese Chemical Society, 1993, vol. 40, # 6, p. 571 - 580
  作者：Lin, Chih-Da、Fang, Jim-Min

  DOI：——

  日期：——