trans-2-butyl-3-cyclohexanol | 35242-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-butyl-3-cyclohexanol
• 英文别名: trans-2-butylcyclohexan-1-ol；trans-2-butylcyclohexanol；2-butyl cyclohexanol；1-Butyl-cyclohexanol-(2)；trans-2-butyl-cyclohexanol；trans-2-n-Butylcyclohexanol；(1R,2R)-2-Butylcyclohexan-1-ol
• CAS: 35242-05-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: LVDALGYBEFALAP-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.81°C (estimate)
• 沸点：
  230.54°C (estimate)
• 密度：
  0.9020

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-butyl-3-cyclohexanol 在 铬酸 作用下， 生成 2-丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Vavon; Guedon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 901,905

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 三氟化硼 、 lithium di(n-butyl)cuprate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到trans-2-butyl-3-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  氟化硼通过有机铜和铜酸盐试剂促进环氧化物的开放

  摘要：

  在BF 3的存在下，有机铜和铜酸盐试剂与反应性较弱的环氧化物的反应速率大大提高。有机铜锂是测试的各种有机铜和铜酸盐试剂中的最佳选择。甚至氰基二甲双胍也能够以优异的产率与环己烯氧化物反应。没有观察到阳离子重排的产物。与各种环氧化物的反应显示出完全的立体化学（纯粹的防开裂）和区域化学控制（在环氧化物受阻较小的一侧发生的攻击）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88165-5

文献信息

• Enantioselective Hydroazidation of Trisubstituted Non-Activated Alkenes
  作者：Daniel Meyer、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201703340

  日期：2017.8.28

  A one-pot procedure for the enantioselective hydroazidation of non-activated trisubstituted alkenes is described. Hydroboration with monoisopinocampheylborane (IpcBH2) provides dialkylboranes that are in situ selectively converted into monoalkyl-substituted catecholboranes; these undergo radical azidation upon treatment with benzenesulfonyl azide and a radical initiator. Enantiomerically enriched azides

  描述了用于非活化三取代烯烃的对映选择性加氢叠氮的一锅法方法。用单异opinocampheylborane（IpcBH 2）进行硼氢化反应可生成二烷基硼烷，该二烷基硼烷可在原位选择性转化为单烷基取代的儿茶酚硼烷；它们在用苯磺酰叠氮化物和自由基引发剂处理后进行自由基叠氮化。因此获得对映体富集的叠氮化物，产率为59-81％，对映选择性高达94：6 er（如果中间体二烷基硼烷通过结晶纯化则为98：2 er）。还描述了快速获得对映体纯的（+）-罗多卡因。使用其他芳烃磺酰基自由基捕集剂可以进行对映体选择性的氢烷基化，氢磺酰化和氢溴化反应，产率为71–86％。
• Regioselective SN2 opening of α,β-ethylenic epoxides by RLi–BF3 combination
  作者：Alexandre Alexakis、Emmanuel Vrancken、Pierre Mangeney、Fabrice Chemla

  DOI：10.1039/b005472k

  日期：——

  Organolithium reagents effect a regioselective SN2 nucleophilic cleavage of α,β-ethylenic epoxides only when BF3·Et2O is added. The reaction works with a variety of RLi reagents and with cyclic as well as acyclic epoxides.

  在添加BF3·Et2O的情况下，有机锂试剂仅能在α,β-乙烯基环氧化物上实现区域选择性的SN2亲核断裂。该反应适用于多种RLi试剂，以及环状和非环状环氧化物。
• Regioselective SN2 Opening of Vinylic Epoxides with Trialkylzincates and Trialkylaluminates
  作者：Olivier Equey、Emmanuel Vrancken、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.200300759

  日期：2004.5

  The use of trialkylorganozincates and tetraalkylaluminates allows regioselective SN2 nucleophilic opening of vinylic epoxides. The reaction occurs with an anti-substitution pattern and can be applied to a wide range of substrates. We also show that the solvent and the structure of the epoxide have an influence on the substitution products ratio.

  三烷基有机锌酸盐和四烷基铝酸盐的使用允许乙烯基环氧化物的区域选择性 SN2 亲核打开。该反应以反取代模式发生，可应用于多种底物。我们还表明，溶剂和环氧化物的结构对取代产物比率有影响。
• Copper-catalysed reactions of grignard reagents with epoxides and oxetane.
  作者：Chanh Huynh、Fadila Derguini-Boumechal、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86190-6

  日期：1979.1

  The copper-catalysed ring opening of epoxides and oxetane by Grignard reagents proceeds in good yield under mild conditions.

  在温和条件下，格氏试剂在铜催化的环氧化物和氧杂环丁烷的开环反应中收率很高。
• Synthesis of Chiral Cyclic Alcohols from Chiral Epoxides by H or N Substitution with Frontside Displacement
  作者：Roberto da Silva Gomes、Karla Mahender Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02822

  日期：2018.10.5

  Diverse examples are provided of enantioselective sequences for the transformation of cycloalkenes to either chiral trans-β-substituted cycloalkanols or chiral α-amino ketones.

  提供了用于将环烯烃转化为手性反式-β-取代的环烷醇或手性α-氨基酮的对映选择性序列的不同实例。