1-(2-甲基苯基)-1-戊醇 | 73178-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基苯基)-1-戊醇
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-1-pentanol
• 英文别名: 1-(2-methylphenyl)pentan-1-ol；(+/-)-1-(o-tolyl)-1-pentanol；1-ortho-tolylpenta-1-ol；1-(o-tolyl)pentan-1-ol；1-o-tolylpentan-1-ol；1-(2-Methylphenyl)pentanol
• CAS: 73178-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: WKDAILBYVOSSQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-132 °C(Press: 1.8 Torr)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)-1-戊醇 在 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 2.0h， 以46.4%的产率得到1,5-二甲基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  Cyclization-rearrangement of alkylstyrenes. 2. Applications to the synthesis of some naphthalene and phenanthrene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a054
• 作为产物：
  描述：

  3-butyl-1,1-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-甲基苯基)-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  阴离子中继化学：通过利用 1-Oxa-2-硅杂环戊烷和相关同系物的根本不同的反应途径进入 II 型 ARC 反应歧管

  摘要：

  截然不同：两种 1-氧杂-2-硅杂环戊烯和一种饱和同系物已被合成，并被证明可以通过一种全新的机制途径提供 II 型阴离子中继化学 (ARC)。与之前的研究类似，但与最初的假设相反，Brook 重排添加剂（六甲基磷酰胺和 CuI）对于促进 Si 迁移和阴离子捕获是必要的。

  DOI：

  10.1002/anie.201103886

文献信息

• Direct Transformation of Aryl 2-Pyridyl Esters to Secondary Benzylic Alcohols by Nickel Relay Catalysis
  作者：Xianqing Wu、Xiaobin Li、Wenyi Huang、Yun Wang、Hui Xu、Liangzhen Cai、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00774

  日期：2019.4.5

  secondary benzylic alcohols via tandem Ni-catalyzed cross-coupling reactions of aromatic 2-pyridyl esters with alkyl zinc reagents and carbonyl group reduction by Ni–H species is achieved. Preliminary mechanistic studies reveal that the Ni–H species is generated in situ via β-hydride elimination of the Negishi reagents. The reaction is catalyzed by bench-stable nickel salts under mild conditions with

  通过芳族2-吡啶酯与烷基锌试剂的串联Ni催化的交叉偶联反应，以及Ni-H物种还原的羰基，可以将芳基酯直接转化为仲苄醇。初步的机理研究表明，Ni-H物种是通过Negishi试剂的β-氢化物消除原位生成的。在温和的条件下，具有稳定的官能团耐受性，可通过稳定的镍盐催化该反应。
• Tandem Catalysis: Alcohol Oxidation and CC Bond Formation via CH Bond Activation
  作者：Marc-Olivier Simon、Gaël Ung、Sylvain Darses

  DOI：10.1002/adsc.201000884

  日期：2011.5.9

  A tandem process involving oxidation of a benzylic alcohol functionality followed by hydroarylation is described. These two atom‐economic sequences are very convenient to access functionalized aromatic ketones, using simple ruthenium trichloride as catalyst precursor. Moreover they appear to be highly compatible, tolerant, and selective toward various functional groups, and the ease of the protocol

  描述了一种串联方法，该方法涉及氧化苄醇官能度然后进行氢芳基化。使用简单的三氯化钌作为催化剂前体，这两个原子经济序列非常方便地获得官能化的芳族酮。而且，它们似乎对各种官能团具有高度的兼容性，耐受性和选择性，并且该方案的简便性应该使其对于合成目的而言非常方便。
• Rhodium-Catalyzed Alkenylation of Toluene Using 1-Pentene: Regioselectivity To Generate Precursors for Bicyclic Compounds
  作者：Nichole S. Liebov、Weihao Zhu、Junqi Chen、Michael S. Webster-Gardiner、William L. Schinski、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00535

  日期：2019.10.14

  compounds. The olefin concentration, copper(II) oxidant identity and concentration, reaction temperature, and rhodium concentration for the alkenylation of toluene with 1-pentene have been optimized using [Rh(η2-C2H4)2(μ-OAc)]2 as the catalyst precursor. The rhodium-based catalysis achieves up to 12(1):1 anti-Markovnikov selectivity for 1-tolyl-1-pentenes over 2-tolyl-2-pentenes and is selective for alkenylation

  铑催化剂的芳烃烯基化报告由我们的基团（例如，科学2015，348，421; J.化学会志。2017，139，5474; 。。。J.化学会志2018，140，17007）已经证明选择性相对于γ-芳基烯烃（y> 1）。这种选择性非常显着，因为使用酸基的Friedel-Crafts芳烃烷基化或酸性沸石催化剂无法生成1-芳基烯烃或1-芳基烷烃。在本文中，我们报道了Rh芳烃烯基化催化作用的扩展，以生成1-tolyl-1-戊烯，它们是双环化合物的潜在前体。烯烃浓度，铜（II）氧化剂身份和浓度，反应温度，和铑的浓度为甲苯与1-戊烯的烯基化已被使用优化的[Rh（η 2 -C 2 H ^ 4）2（μ-OAC）] 2个作为催化剂的前体。铑基催化对2-甲苯基-2-戊烯的1-甲苯基-1-戊烯具有高达12（1）：1的反马尔科夫尼科夫选择性，并且对间位和对位的烯基化反应具有选择性。
• Nickel-Catalyzed Alkylation of Aldehydes with Trialkylboranes
  作者：Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol051917b

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Nickel-catalyzed alkylation of aldehydes with trialkylboranes proceeds smoothly in the presence of a catalytic amount of 5-allyl-1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadiene or an excess of cesium carbonate to afford the corresponding secondary alcohols.

  [反应：见正文]在催化量的5-烯丙基，1,2,3,4,5-五甲基-1,3-环戊二烯或过量的铯存在下，镍与三烷基硼烷的烷基化烷基化反应顺利进行碳酸得到相应的仲醇。
• Probing solvent effects on mixed aggregates associating a chiral lithium amide and n-BuLi by NMR: from structure to reactivity
  作者：Gabriella Barozzino-Consiglio、Mathieu Rouen、Hassan Oulyadi、Anne Harrison-Marchand、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1039/c4dt01156b

  日期：——

  An NMR study of a 1 : 1 mixture of a chiral lithium amide (4a) and n-BuLi shows that depending on the solvent employed (Et2O or THF) a mixed aggregate can form in proportions that are directly related to the ees measured during the enantioselective alkylation of o-tolualdehyde by these same species.

  NMR对手性锂酰胺（4a）和n -BuLi的1：1混合物进行的NMR研究表明，根据所使用的溶剂（Et 2 O或THF），混合聚集体的形成比例与所测量的ee直接相关。在这些相同物种的邻甲苯甲醛的对映选择性烷基化过程中。