1-(2-甲基苯基)-1-苯基乙醇 | 32102-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基苯基)-1-苯基乙醇
• 英文名称: 1-(2-Methylphenyl)-1-phenylethanol
• 英文别名: 1-phenyl-1-(p-tolyl)ethanol；1-phenyl-1-o-tolyl-ethanol；1-Phenyl-1-o-tolyl-aethanol；1-phenyl-1-(o-tolyl)ethanol；1-<2-Methyl-phenyl>-1-phenyl-aethanol；1-Phenyl-1-(2-methylphenyl)-ethanol；1-Phenyl-1-tolylethanol
• CAS: 32102-31-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: BIZUCNKTQHKNLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-140 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)-1-苯基乙醇 在 叔丁基过氧化氢 、 新铜试剂 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 gold(I) chloride 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Oxidative Cleavage of a C−C Double Bond in Water

  摘要：

  Oxidative cleavage of the C=C bond to afford ketone or aldehyde products with tent-butyl hydrogenperoxide (TBHP) as the oxidant can be catalyzed by AuCl with neocuproine (1) in water.

  DOI：

  10.1021/ol052830t
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮 、 甲基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(2-甲基苯基)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  确定格氏试剂与酮反应中单电子转移证据的新方法

  摘要：

  据报道，一种新方法可确定格氏试剂与酮反应中是否存在单电子转移。该方法包括通过遵循顺磁性中间体的消失速率并将该消失速率与产物的外观相关联来确定伪一级速率常数。检查了甲基，苯基和叔丁基格氏试剂与取代的二苯甲酮的反应。该方法应适用于广泛的有机金属反应。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87318-6

文献信息

• Method of producing an o-disubstituted aromatic compound, and method of producing a monosubstituted-monohaloaromatic compound
  申请人：Yoshida Jun-ichi

  公开号：US20080194816A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A method of producing an o-disubstituted aromatic compound, containing: continuously conducting at least the following steps (a) to (d): (a) a step of mono-lithiating one halogen atom of an o-dihaloaromatic compound, using a first microreactor; (b) a step of making the thus-obtained monolithiated product to react with an electrophilic compound, using a second microreactor, to obtain a monosubstituted-monohaloaromatic compound; (c) a step of lithiating the other halogen atom of the o-dihaloaromatic compound, using a third microreactor; and (d) a step of making the thus-obtained lithiated product successively to react with an electrophilic compound, using a forth microreactor.

  生产 o-二取代芳香化合物的方法，包括：连续进行至少以下步骤（a）至（d）： (a) 使用第一微反应器对 o-二卤代芳香化合物的一个卤原子进行单锂化步骤； (b) 使用第二微反应器使得所得的单锂化产物与亲电性化合物发生反应，以获得单取代-单卤代芳香化合物的步骤； (c) 使用第三微反应器对 o-二卤代芳香化合物的另一个卤原子进行锂化步骤；以及 (d) 使用第四微反应器使得所得的锂化产物依次与亲电性化合物发生反应的步骤。
• Highly Enantioselective Arylation of Aldehydes and Ketones Using AlArEt₂(THF) as Aryl Sources
  作者：Shuangliu Zhou、Kuo-Hui Wu、Chien-An Chen、Han-Mou Gau

  DOI：10.1021/jo900348p

  日期：2009.5.1

  additions to organic carbonyls. Aryl additions of AlArEt2(THF) to aldehydes catalyzed by the titanium(IV) complex of (R)-H8−BINOL were efficient with a short reaction time of 1 h, affording aryl addition products as exclusive or main products in high yields and excellent enantioselectivities of up to 98% ee. Although ethyl additions to aldehydes occurred in minor extent, this study demonstrates that increasing

  一系列AlArEt 2（THF）（Ar = Ph（1a），4-MeC 6 H 4（1b），4-MeOC 6 H 4（1c），4-Me 3 SiC 6 H 4（1d），2-由AlEt 2 Br（THF）与ArMgBr的反应合成萘基（1e）。在CDCl 3溶液中，1 H NMR光谱表明，AlArEt 2（THF）化合物以AlAr x Et 3- x（THF）（x= 0、1、2或3）。发现AlArEt 2（THF）化合物是不对称芳基加成到有机羰基化合物中的优良化合物，并且是原子经济的试剂。由（R）-H 8 -BINOL的钛（IV）络合物催化的AlArEt 2（THF）芳基加成醛的反应效率高，反应时间短至1 h，从而以高收率提供芳基加成产物作为独家产物或主要产物以及高达98％ee的优异对映选择性。尽管乙醛中乙醛的添加量很小，但这项研究表明，增加AlArEt 2的含量（THF）从1.2到1.4或到1
• A New Ketyl Radical Probe. Dehalogenation of<i>o</i>-Halobenzophenone
  作者：Hiroshi Yamataka、Kazuhiko Yamaguchi、Tsutomu Takatsuka、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/bcsj.65.1157

  日期：1992.4

  The reactions of o-, m-, or p-bromobenzophenone and o-iodobenzophenone with various Grignard reagents were carried out in diethyl ether at 0 °C. The product analysis showed that these halobenzophenones can be a good chemical probe to evaluate the electron-transfer ability of nucleophiles to the aromatic ketones.

  在0°C下，使用二乙醚作为溶剂，研究了邻溴苯乙酮、间溴苯乙酮、对溴苯乙酮及邻碘苯乙酮与多种格氏试剂的反应。产物分析表明，这些卤代苯乙酮可作为良好的化学探针，用于评估亲核试剂向芳香酮转移电子的能力。
• Iron-Catalyzed C(sp³)C(sp³) Bond Formation through C(sp³)H Functionalization: A Cross-Coupling Reaction of Alcohols with Alkenes
  作者：Shu-Yu Zhang、Yong-Qiang Tu、Chun-An Fan、Fu-Min Zhang、Lei Shi

  DOI：10.1002/anie.200903960

  日期：2009.11.2

  Synthetic convenience: A wide range of substrates proved to be well tolerated by the novel title transformation. This protocol provides an economical and convenient strategy for the efficient access to structurally diverse secondary alcohols (see scheme).

  合成方便：新颖的标题转换证明了广泛的底物耐受性。该协议为有效地获取结构多样的仲醇（参见方案）提供了一种经济，便捷的策略。
• A New Aspect of Magnesium Bromide‐Promoted Enantioselective Aryl Additions of Triaryl(tetrahydrofuran)aluminum to Ketones Catalyzed by a Titanium(IV) Catalyst of<i>trans</i>‐1,2‐Bis(hydroxycamphorsulfonylamino)cyclohexane
  作者：Chien‐An Chen、Kuo‐Hui Wu、Han‐Mou Gau

  DOI：10.1002/adsc.200800169

  日期：2008.7.7

  A novel aspect of MgBr2-promoted asymmetric triarylaluminum-tetrahydrofuran [AlAr3(THF)] additions to ketones catalyzed by a titanium catalyst of 20 mol% trans-1,2-bis(hydroxycamphorsulfonylamino)cyclohexane (2) is reported. The catalytic system works excellently for aromatic ketones with either an electron-withdrawing or an electron-donating substituent on the aromatic ring at the 2′-, 3′-, or 4′-positions

  报道了由MgBr 2促进的不对称三芳基铝-四氢呋喃[AlAr 3（THF）]加成在由20摩尔％的反式-1,2-双（羟基樟脑磺酰基氨基）环己烷（2）钛催化剂催化的酮中的新变化。催化体系对芳族酮具有出色的作用，该芳族酮在2'-，3'-或4'-位的芳香环上具有吸电子或供电子取代基，可提供≥90％的优异对映选择性的叔醇ee，除了在2'-甲氧基苯乙酮中添加苯基和在乙炔酮中添加4-三甲基甲硅烷基苯基（4-TMSC 6 H 4）的情况。