2-氨基-4-苯基-3-噻吩甲腈 | 4651-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-苯基-3-噻吩甲腈
• 英文名称: 2-amino-4-phenylthiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2‐amino‐4‐phenylthiophene‐3‐carbonitrile；2-amino-4-phenyl-thiophene-3-carbonitrile；2-amino-4-phenyl-3-thiophenecarbonitrile；2-amino-3-cyano-(5H)-4-phenyl-thiophene；2-amino-4-phenyl-3-thienyl cyanide；2-amino-3-cyano-4-phenylthiophene
• CAS: 4651-73-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• mdl: MFCD02854964
• 分子量: 200.264
• InChiKey: RMSVWOYCWFNSCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  398.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P321,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

2-氨基-4-苯基-3-噻吩甲腈MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基-3-噻吩甲腈 在 哌啶 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 9-imino-4-oxo-3,7-diphenyl-5,9-dihydro-4H-pyrido[1,2-a]thieno[3,2-e]pyrimidine-6,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻吩作为杂环合成的基本组成部分：一类新型吡啶并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]嘧啶，喹啉和吡啶-2-酮衍生物的合成和抗菌评价

  摘要：

  多取代的2-氨基噻吩1a – c可以在微波辐射下，在乙酸酐的存在下，通过与氰基乙酸反应，被氰基酰化，形成相应的氰基乙酰胺2a – c，与DMF-DMA缩合形成相应的烯胺4，该胺与肼反应水合产生氨基吡唑5。此外，氰基乙酰胺2a – c与各种芳基亚芳基腈反应，得到新的吡啶并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]嘧啶衍生物12a - o。另外，烯胺4a，b与丙二腈反应，得到吡啶并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]嘧啶衍生物19a，b。氰基乙酰胺2a，b也与水杨醛反应，得到喹啉衍生物24a，b。此外，氰基乙酰胺2a，b与烯胺25a - c反应形成相应的吡啶-2-酮衍生物29a - c。2a，c的反应用苯二氮杂鎓氯化物与芳基azo唑酮30a，b与氯乙腈反应形成无环产物31，该无环产物不能进一步环化为相应的4-氨基吡唑。可以获得七种产品的X射线晶体学分析，因此可以确定地确定这项工作中建议的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.004
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以75 %的产率得到2-氨基-4-苯基-3-噻吩甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-芳基噻吩-3-甲腈和乙酸甲脒作为合成5-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-胺的关键结构单元

  摘要：

  我们试图建立一种通过三步反应合成5-芳基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4-胺类似物的方法，并考察了溶剂、时间和温度的变化。开发了一种新的条件，用于制备取代的 2-氨基噻吩，采用 Knoevenagel 缩合，然后采用 Gewald 方法，最后一步使用乙酸甲脒形成噻吩并[2,3- d ]嘧啶。所有合成的5-芳基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4-胺都是未知的，并通过IR、1 H-NMR、13 C-NMR和CHN分析进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.4727

文献信息

• Preparation of Quinolinium Salts Differing in the Length of the Alkyl Side Chain
  作者：Jan Marek、Vladimir Buchta、Ondrej Soukup、Petr Stodulka、Jiri Cabal、Kallol K. Ghosh、Kamil Musilek、Kamil Kuca

  DOI：10.3390/molecules17066386

  日期：——

  Quaternary quinolinium salts differing in alkyl chain length are members of a widespread group of cationic surfactants. These compounds have numerous applications in various branches of industry and research. In this work, the preparation of quinoline-derived cationic surface active agents differing in the length of the side alkyl chains (from C₈ to C₂₀) is described. An HPLC method was successfully

  烷基链长度不同的季喹啉盐是广泛使用的阳离子表面活性剂组的成员。这些化合物在工业和研究的各个分支中有许多应用。在这项工作中，描述了在侧烷基链（从 C₈ 到 C2₀）长度不同的喹啉衍生的阳离子表面活性剂的制备。成功开发了一种 HPLC 方法，用于区分所制备的长链喹啉衍生物系列的所有成员。总之，已经总结了预期测试或使用的一些可能性。使用微量稀释肉汤方法进行的体外测试表明，C12 链长的物质对革兰氏阳性球菌和念珠菌种类具有良好的活性。
• TiO₂/nanoclinoptilolite as an efficient nanocatalyst in the synthesis of substituted 2‐aminothiophenes
  作者：Farzad Javadi、Reza Tayebee、Bahram Bahramian

  DOI：10.1002/aoc.3779

  日期：2017.11

  TiO2/nanoclinoptilolite (TiO2/NCP) was prepared by the mediation of hexadecyltrimethylammonium (HDTMA) as surfactant and used as an effective heterogeneous nanocatalyst for the preparation of substituted 2‐aminotiophenes. The modified HDTMA/NCP was impregnated with titanium(IV) chloride solution followed by calcination at 500 °C for 20 h. The obtained nanocomposite was characterized using Fourier transform

  TiO 2 /纳米斜发沸石（TiO 2 / NCP）是通过十六烷基三甲基铵（HDTMA）介导的表面活性剂制备的，并用作制备取代的2-氨基噻吩的有效多相纳米催化剂。改性的HDTMA / NCP用氯化钛（IV）溶液浸渍，然后在500°C下煅烧20 h。使用傅立叶变换红外光谱，场发射扫描电子显微镜，电感耦合等离子体发射光谱和X射线衍射对获得的纳米复合材料进行表征。此外，制备的纳米复合材料在温和无溶剂条件下具有很高的稳定性和可回收性。
• Facile pathway for synthesis of two efficient catalysts for preparation of 2-aminothiophenes and tetrahydrobenzo[b]pyrans
  作者：Hamid Reza Saadati-Moshtaghin、Farrokhzad Mohammadi Zonoz

  DOI：10.1007/s11164-017-3223-x

  日期：2018.3

  exhibited the excellent catalytic efficiency in condensation reaction for the preparation of tetrahydrobenzo[b]pyrans under solvent-free conditions as well as in the synthesis of 2-aminothiophenes via Gewald reaction. It must be noted that, HPA supported magnetite nanoparticles catalyzed the preparation of tetrahydrobenzo[b]pyrans, whereas for Gewald reaction amine-functionalized magnetite nanoparticles acted

  摘要 我们在此报告了一种新型的可磁循环催化剂，该催化剂由接枝在改性的Fe 3 O 4上的铁取代的Keggin型杂多酸（HPA）组成纳米粒子。合成的杂化纳米材料在无溶剂条件下制备四氢苯并[b]吡喃的缩合反应以及通过Gewald反应合成2-氨基噻吩中均具有优异的催化效率。必须注意的是，HPA负载的磁铁矿纳米颗粒催化了四氢苯并[b]吡喃的制备，而对于Gewald反应，胺官能化的磁铁矿纳米颗粒充当了催化剂。使用不同的表征技术，例如傅立叶变换红外（FT-IR），X射线粉末衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FESEM），透射电子显微镜（TEM）和振动样品磁力计（VSM）来表征。杂化纳米材料。通过连续运行五次来确认催化剂的可重复使用性。将制得的催化剂的性能与先前报道的各种催化剂进行了比较。发现新合成的催化剂在反应时间，产率和催化剂分离容易性方面是最有效的。 图形概要
• Preparation of magnetically recyclable ZnFe ₂ O ₄ nanoparticles by easy single‐step co‐precipitation method and their catalytic performance in the synthesis of 2‐aminothiophenes
  作者：N. Erfaninia、R. Tayebee、E.L. Foletto、M.M. Amini、M. Dusek、F.M. Zonoz

  DOI：10.1002/aoc.4047

  日期：2018.2

  In this work, a new synthetic route for the preparation of ZnFe2O4 nanoparticles through the chemical co‐precipitation using Fe2+ and Fe3+ ions in an alkaline solution was developed. The synthesized nanoparticles were characterized by XRD, FTIR, SEM, ICP‐MS, DRS, TGA, VSM and elemental analysis. Characterization results confirmed the formation of single ZnFe2O4 phase, with an average particle size

  在这项工作中，开发了通过在碱性溶液中使用Fe 2+和Fe 3+离子进行化学共沉淀来制备ZnFe 2 O 4纳米颗粒的新合成途径。合成的纳米粒子通过XRD，FTIR，SEM，ICP-MS，DRS，TGA，VSM和元素分析进行​​了表征。表征结果证实形成了ZnFe 2 O 4单相，平均粒径为40 nm，高饱和磁化强度为34 emu g -1。所制备的材料用作通过Gewald反应合成2-氨基噻吩衍生物的催化剂。该热和化学稳定的纳米催化剂在环境上是无害的，经济的和可重复使用的，其可以使用外部磁体容易地回收。因此，看来该方法可以简单地扩展到工业目的。
• Synthesis of Polyfunctionally Substituted Thiophene, Thieno[2,3-b]pyridine and Thieno[2,3-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Wagnat W. Wardakhan、Hoda Z. Shams、Hosam E. Moustafa

  DOI：10.1080/104265090889422

  日期：2005.8.1

  The thiophne derivatives 4a–c were prepared according to the Gewald procedure. Their reactivity towards a variety of chemical reagents was studied to give thienopyridines and pyrimidines. Biological investigations were carried on the newly synthesized products.

  根据 Gewald 程序制备噻吩衍生物 4a-c。研究了它们对多种化学试剂的反应性以得到噻吩并吡啶和嘧啶。对新合成的产物进行了生物学研究。