2-氨基-4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 147353-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-氨基-4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-羟基皮考林醛肟
• 英文名称: 2-amino-3-carboethoxy-4-phenylpyrrole
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 147353-77-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: YRZHKCQCHAZCNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-N-phenylamino-5-phenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成5-芳基和5-碘吡咯并[2,3- d ]嘧啶的简便方法

  摘要：

  已经开发出一种有效且环境友好的一锅法，用于合成4-氨基-5-芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶。邻苯二甲酰亚胺苯乙酮与氰基乙酰胺，得到2-氨基-4-苯基-1- ħ吡咯-3-甲酰胺，其进一步转化为5-芳基-3- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-酮。还开发了用于合成4-氨基-5-碘吡咯并[2，3- d ]嘧啶的新方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.1937
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-氨基-4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  合成5-芳基和5-碘吡咯并[2,3- d ]嘧啶的简便方法

  摘要：

  已经开发出一种有效且环境友好的一锅法，用于合成4-氨基-5-芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶。邻苯二甲酰亚胺苯乙酮与氰基乙酰胺，得到2-氨基-4-苯基-1- ħ吡咯-3-甲酰胺，其进一步转化为5-芳基-3- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-酮。还开发了用于合成4-氨基-5-碘吡咯并[2，3- d ]嘧啶的新方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.1937

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING ARYL CARBAMATES
  申请人：UBE INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0902014A1

  公开（公告）日：1999-03-17

  A process for producing an aryl carbamate of a high purity at a high yield by reacting a diaryl carbonate with an amine compound having one or more hydrogen atoms bonded to the N position in the presence of carboxylic acid(s) of the following general formulae (I): R1-COOH and/or (II): R2-COOH (wherein R1 represents an alkyl or cycloalkyl group having a carbon atom at the α-position, which is bonded to only one hydrogen atom, and R2 represents an alkyl group having a carbon atom at the α-position, which is not bonded to a hydrogen atom).

  一种高纯度、高收率的氨基甲酸芳基酯的生产工艺，该工艺是在下列通式(I)的羧酸存在下，使碳酸二芳基酯与一个或多个氢原子键合在 N 位上的胺化合物反应：R1-COOH 和/或 (II)：R2-COOH（其中 R1 代表烷基或环烷基，在 α 位有一个碳原子，只与一个氢原子键合；R2 代表烷基，在 α 位有一个碳原子，不与氢原子键合）。
• ピロロトリアジンオン化合物の製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2000319279A

  公开（公告）日：2000-11-21

  (57)【要約】\n【課題】 ５位にアルキルチオ基またはアリールチオ基を有するピロロトリアジンオン化合物の新規な製造方法を提供する。\n【解決手段】 下記一般式（Ａ）で表される２−アミノピロール誘導体に、チオイソシアネート化合物を付加させて得られた付加物を、さらに閉環させた後、５位のメルカプト基をアルキル化またはアリール化して、下記一般式（Ｄ）で表されるピロロトリアジンオン化合物を製造する。\n【化１】\n式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ水素原子、アリール基、アルキル基、シアノ基、アシル基等を表し、Ｒ3は、アルキル基またはアリール基を表す。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种生产在 5 位上具有烷硫基或芳硫基的吡咯三嗪酮化合物的新方法。\将硫代异氰酸酯化合物加入到以下通式(A)代表的 2-氨基吡咯衍生物中得到的加合物进一步环闭后，5 位上的巯基被烷基化或芳基化，得到以下通式(D)代表的吡咯三嗪酮化合物。制得吡咯三嗪酮化合物。\Ϯn [Ϯ1] Ϯn 式中 R1 和 R2 分别代表氢原子、芳基、烷基、氰基、酰基等，R3 代表烷基或芳基。
• Selective Inhibitors of Bacterial t-RNA-(N¹G37) Methyltransferase (TrmD) That Demonstrate Novel Ordering of the Lid Domain
  作者：Pamela J. Hill、Ayome Abibi、Robert Albert、Beth Andrews、Moriah M. Gagnon、Ning Gao、Tyler Grebe、Laurel I. Hajec、Jian Huang、Stephania Livchak、Sushmita D. Lahiri、David C. McKinney、Jason Thresher、Hongming Wang、Nelson Olivier、Ed T. Buurman

  DOI：10.1021/jm400718n

  日期：2013.9.26

  The tRNA-(N(1)G37) methyltransferase (TrmD) is essential for growth and highly conserved in both Gram-positive and Gram-negative bacterial pathogens. Additionally, TrmD is very distinct from its human orthologue TRM5 and thus is a suitable target for the design of novel antibacterials. Screening of a collection of compound fragments using Haemophilus influenzae TrmD identified inhibitory, fused thieno-pyrimidones that were competitive with S-adenosylmethionine (SAM), the physiological methyl donor substrate. Guided by X-ray cocrystal structures, fragment 1 was elaborated into a nanomolar inhibitor of a broad range of Gram-negative TrmD isozymes. These compounds demonstrated no activity against representative human SAM utilizing enzymes, PRMT1 and SET7/9. This is the first report of selective, nanomolar inhibitors of TrmD with demonstrated ability to order the TrmD lid in the absence of tRNA.
• Cocco; Congiu; Maccioni, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 1, p. 103 - 112
  作者：Cocco、Congiu、Maccioni、Plumitallo、Schivo、Palmieri

  DOI：——

  日期：——
• Novel alanyl-amino peptidase inhibitors for functionally influencing different cells and treating immunological, inflammatory, neuronal, and other diseases
  申请人：Ansorge Siegfried

  公开号：US20070037752A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The invention relates to substances which specifically inhibit peptidases splitting ala-p-nitroanilide for use in medicine. The invention further relates to the use of at least one such substance or of a pharmaceutical or cosmetic composition containing at least one such substance for the prophylaxis and therapy of diseases, in particular the prophylaxis and therapy of diseases with an overshooting immune response (autoimmune diseases, allergies and transplant rejections), of other chronic inflammatory diseases, neuronal diseases and brain damages, skin diseases (acne and psoriasis, among others), tumor diseases and special virus infections (including SARS).