N-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)benzylsulfinyl)benzamide | 872220-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)benzylsulfinyl)benzamide
• 英文别名: N-methyl-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylsulfinyl]benzamide
• CAS: 872220-84-3
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₂S
• 分子量: 341.354
• InChiKey: QBEYNAHOWDAAMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  515.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)benzylsulfinyl)benzamide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 4-methyl-1-phenyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用作功能化苄基碳负离子当量的umpolung亚砜试剂

  摘要：

  N-甲基邻氨基甲酰基芳基苄基亚砜可以用作两步序列，包括高度非对映选择性的α-C-烷基化和烷基卤化物，然后用作α-羟基，α-氯和α-乙酰氨基苄基碳负离子的合成等价物。在非氧化Pummerer条件下，分别通过羟基，氯或乙酰氨基置换亚磺酰基残基（可回收和再循环）。详细讨论了该方法的范围和限制，包括反应的立体选择形式以及该方法的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.033
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸酐 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)benzylsulfinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用作功能化苄基碳负离子当量的umpolung亚砜试剂

  摘要：

  N-甲基邻氨基甲酰基芳基苄基亚砜可以用作两步序列，包括高度非对映选择性的α-C-烷基化和烷基卤化物，然后用作α-羟基，α-氯和α-乙酰氨基苄基碳负离子的合成等价物。在非氧化Pummerer条件下，分别通过羟基，氯或乙酰氨基置换亚磺酰基残基（可回收和再循环）。详细讨论了该方法的范围和限制，包括反应的立体选择形式以及该方法的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.033

文献信息

• Synthesis of 1-aryl-tetralins and 4-aryl-benzopyrans by sulfoxide-mediated benzylic carbocation cyclizations
  作者：Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.044

  日期：2005.12

  An alkylation/cyclization sequence, with both steps mediated by the ortho-N-methylformamido-phenylsulfinyl function, provided two new C-C bonds and an efficient entry to 1-aryl-tetralins and 4-aryl-benzopyrans. Scope and limits of the process have been studied in detail. (c) 2005 Elsevier Ltdv. All rights reserved.