4-methyl-1-phenyl-pentan-1-ol | 2884-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-phenyl-pentan-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-4-methyl-1-pentanol；4-methyl-1-phenylpentan-1-ol；(+/-)-5-Hydroxy-2-methyl-5-phenyl-pentan；(α-Oxy-isohexyl)-benzol；1¹-Oxy-1-(1⁴-metho-pentyl)-benzol；ε-Oxy-β-methyl-ε-phenyl-pentan
• CAS: 2884-02-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: CQGNELSSDLGEQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-phenyl-pentan-1-ol 在 盐酸 作用下， 生成 (4-methylpent-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Reich; van Wijck; Waelle, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,2-苯并噻唑-3-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 胸苷酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-methyl-1-phenyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亚砜基亚砜试剂，为α-羟基和α-氯苄基碳负离子当量

  摘要：

  邻-[[（N-甲基）氨基甲酰基]苯基苄基亚砜通过两步序列被用作α-羟基和α-氯苄基碳负离子的合成等价物，该步骤涉及（1）具有烷基的高度立体选择性的α- C-烷基化（2）在Pummerer或氯-Pummerer条件下分别用OH或Cl取代亚磺酰基。亚磺酰基助剂可以有效地再生和再循环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01435-1

文献信息

• Easy α-alkylation of ketones with alcohols through a hydrogen autotransfer process catalyzed by RuCl2(DMSO)4
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.013

  日期：2006.9

  indicate that the process goes through the oxidation of the alcohols with ruthenium (after a previous deprotonation) to yield the corresponding aldehyde and a ruthenium hydride intermediate. In turn, the aldehyde suffers a classical aldol reaction with the starting ketone to form the corresponding α,β-unsaturated ketone, which finally is reduced through a Michael-type addition by the aforementioned ruthenium

  酮与醇的亲电子α-烷基化是通过RuCl 2（DMSO）4催化的氢自动转移过程完成的。仅通过选择合适的起始酮（分别为甲基酮或双环亚甲基酮）以及喹啉（通过使用2-氨基苄醇衍生物）或相应的醇，该反应即可生成简单的烷基化酮或α，β-不饱和酮。通过添加额外当量的初始醇衍生而来。在最后一种情况下，在上述烷基化过程之后，羰基化合物还原。机理研究似乎表明该过程经历了醇与钌的氧化（在先前的去质子化之后），得到了相应的醛和氢化钌中间体。反过来，醛与起始酮发生经典的醛醇缩合反应，形成相应的α，β-不饱和酮，
• Chemical Trapping of 1,4-Biradicals with Hydrogen and Deuterium Selenides
  作者：Nobuaki Kambe、Teruyuki Masawaki、Kiyoshi Kondo、Noritaka Miyoshi、Akiya Ogawa、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1987.1907

  日期：1987.10.5

  1,4-Biradicals photogenerated from alkyl phenyl ketones have been trapped directly by hydrogen selenide before the biradicals undergo usual collapsing. Two hydrogen atoms are thus introduced into both radical sites. The rate constant for hydrogen abstraction of secondary carbon radicals from H2Se has been estimated to be greater than 1.6×108 M−1s−1.

  烷基苯基酮光生成的1,4-双自由基在通常的双自由基塌陷前直接被硒化氢捕获，从而在两个自由基位点引入两个氢原子。从H2Se中提取次级碳自由基的速率常数估计大于1.6×10^8 M^-1s^-1。
• [EN] AMINOPYRROLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019147782A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The disclosure relates to compounds of formula I which are useful as kinase modulators including RIPK1 modulation. The disclosure also provides methods of making and using the compounds for example in treatments related to necrosis or inflammation as well as other indications.

  该公开涉及到公式I的化合物，这些化合物可用作激酶调节剂，包括RIPK1调节。该公开还提供了制备和使用这些化合物的方法，例如在涉及坏死或炎症以及其他适应症的治疗中使用。
• Chemoselective Tertiary C−H Hydroxylation for Late‐Stage Functionalization with Mn(PDP)/Chloroacetic Acid Catalysis
  作者：Rachel K. Chambers、Jinpeng Zhao、Connor P. Delaney、M. Christina White

  DOI：10.1002/adsc.201901472

  日期：2020.1.23

  oxidizing remote tertiary C(sp 3)-H bonds in the presence of a broad range of aromatic and heterocyclic moieties. Although catalyst loadings can be lowered to 0.1 mol% under a Mn(PDP)/acetic acid system for aromatic and non-basic nitrogen heterocycle substrates, the Mn(PDP)/chloroacetic acid system generally affords 10-15% higher isolated yields on these substrates and is uniquely effective for remote C(sp

  芳香族和杂环官能团在药物中无处不在。在这里，我们公开了一种新的Mn（PDP）催化剂体系，它使用氯乙酸添加剂，能够在宽范围的芳族和杂环基团存在下化学选择性氧化远端C（sp 3）-H键。尽管对于芳香族和非碱性氮杂环底物，在Mn（PDP）/乙酸体系下催化剂负载量可降低至0.1 mol％，但Mn（PDP）/氯乙酸体系通常可将这些化合物的分离产率提高10-15％底物，并且对于容纳碱性氮杂环的底物中的远程C（sp 3）-H羟基化作用特别有效。
• Regioselective Vinylation of Remote Unactivated C(sp³)−H Bonds: Access to Complex Fluoroalkylated Alkenes
  作者：Shuo Wu、Xinxin Wu、Dongping Wang、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201812927

  日期：2019.1.28

  particular functional group into aliphatic sites by direct activation of unreactive C−H bonds is of great synthetic value. Despite advances in radical‐mediated functionalization of C(sp3)−H bonds by a hydrogen‐atom transfer process, the site‐selective vinylation of remote C(sp3)−H bonds still remains underexplored. Reported herein is a new protocol for the regioselective vinylation of unactivated C(sp3)−H

  通过直接活化未反应的CH键将特定的官能团区域选择性地引入脂族位置具有很大的合成价值。尽管通过氢原子转移过程在自由基介导的C（sp 3）-H键的官能化方面取得了进展，但远端C（sp 3）-H键的位点选择性乙烯基化仍处于探索中。本文报道的是一种新的协议，用于未激活的C（sp 3）-H键的区域选择性乙烯基化。远程C（sp 3）-H活化是由以C为中心的自由基而不是常用的N和O自由基促进的。该反应具有很高的产物多样性和合成效率，提供了大量合成有价值的E 带有三/二/单氟甲基和全氟烷基的烯烃