5-chloro-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-hydroxy-3-phenacyl-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃
• 分子量: 301.729
• InChiKey: SQRURBYBWMWNNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one 反应 0.13h， 以94%的产率得到5-chloro-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环保型聚乙二醇400作为一种快速有效的可循环利用的反应介质，可用于合成抗癌的伊斯廷连接的查尔酮及其3羟基前体

  摘要：

  Isatin查耳酮及其3-羟基前体被证明具有潜在的抗癌活性，并且还是用于合成多种生物活性螺-羟吲哚的通用底物和关键中间体。已开发出一种环保的串联合成法，使用PEG 400作为绿色溶剂兼相转移催化剂，可用于一系列3-羟基-2-氧吲哚和3-亚甲基-2-氧吲哚。将报告的单罐可持续合成策略与常规方法进行了比较，发现该方法在简便性，产物收率和反应时间方面均优于现有的两步合成方法，并且具有较大的底物范围。

  DOI：

  10.1002/jhet.3424
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 苯乙酮 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-chloro-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗惊厥药VI：Isatins与环己酮和其他环酮的缩合

  摘要：

  摘要□环己酮，取代的环己酮和其他环烷酮已与Isatin和取代的Isatins缩合，制得一系列新的3-羟基-3-取代的羟吲哚。这些3-羟基羟吲哚中的许多具有抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720330

文献信息

• DABCO-catalyzed synthesis of 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones in aqueous media
  作者：Keshri Nath Tiwari、Darshana Bora、Garima Chauhan、Deepika Yadav、Kavita Sharma、Ashima Thakur、Lachhman Singh、Vishwadeep Tripathi

  DOI：10.1080/00397911.2016.1160411

  日期：2016.4.2

  ABSTRACT An efficient and greener protocol for easy access to 3-susbstituted-3-hydroxy-2-oxindoles by the reaction with various substituted isatins and acetophenones is described. This protocol is widely applicable for a variety of isatins and acetophenones using water as a reaction media and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as catalyst with shorter reaction time and good to excellent yield of

  摘要描述了一种通过与各种取代的靛红和苯乙酮反应轻松获得 3-取代-3-羟基-2-oxindoles 的有效和更环保的协议。该方案广泛适用于以水为反应介质和 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 为催化剂的各种靛红和苯乙酮，具有较短的反应时间和良好的产品收率。图形概要
• Diastereoselective trans Cyclopropanation of 3-Alkylidene Oxindoles with In Situ Generated α-Diazo Carbonyls or α,β-Unsaturated Diazo Compounds
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sayan Pramanik、Suman Ray、Suvendu Maity、Prasanta Ghosh

  DOI：10.1055/a-1384-1967

  日期：2021.7

  An efficient diastereoselective trans cyclopropanation of 3-alkylidene oxindoles with in situ generated α-diazo carbonyl compounds or α,β-unsaturated diazo compounds under metal-free conditions has been developed to synthesize 3-spirocyclopropyl-2-oxindole derivatives. The procedure is based on the 1,3-dipolar character of the corresponding diazo compounds under base-catalyzed conditions. The method has a wide substrate scope and uses easily available starting materials.

  开发了一种高效的立体选择性反式环丙烷化反应，用于合成3-烷基亚基氧化吲哚与现场生成的α-重氮羰基化合物或α,β-不饱和重氮化合物的反应，无需金属条件即可合成3-螺环丙基-2-氧化吲哚衍生物。该方法基于相应重氮化合物在碱催化条件下的1,3-偶极特性。该方法具有广泛的底物范围，并使用易于获得的起始材料。

• Chalcone based azacarboline analogues as novel antitubulin agents: Design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies
  作者：Sahil Sharma、Charanjit Kaur、Abhishek Budhiraja、Kunal Nepali、Manish K. Gupta、A.K. Saxena、P.M.S. Bedi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.005

  日期：2014.10

  The present study involves the design of a series of 3-aryl-9-acetyl-pyridazino[3,4-b]indoles as constrained chalcone analogues. A retrosynthetic route was proposed for the synthesis of target compounds. All the synthesized compounds were evaluated for in-vitro cytotoxicity against THP-1, COLO-205, HCT-116 and A-549 human cancer cell lines. The results indicated that 2a, 3a, 5a and 6a possessed significant

  本研究涉及作为约束查尔酮类似物的一系列3-芳基-9-乙酰基-哒嗪并[3,4-b]吲哚的设计。提出了用于目标化合物合成的逆合成途径。评价所有合成的化合物对THP-1，COLO-205，HCT-116和A-549人癌细胞系的体外细胞毒性。结果表明2a，3a，5a和6a具有明显的细胞毒性潜力，IC 50值范围为1.13至5.76μM。结构活性关系表明，环A和环B的性质都会影响其活性。发现苯环上的甲氧基（环A）和未取代的苯环上的取代（环B）是优选的结构特征。进一步测试了最有效的化合物2a对微管蛋白的抑制作用。发现化合物2a显着抑制微管蛋白聚合（针对THP-1的IC 50值为– 2.41μM）。如免疫荧光技术所证明，化合物2a还引起微管装配的破坏。2a具有明显的细胞毒性和微管蛋白抑制作用通过分子模型研究合理化。最有效的结构停靠在秋水仙碱结合位点（PDB ID-1SA0），并发现它通过各种疏水和氢键相互作用在空腔中稳定。
• 一种靛红衍生物的绿色催化合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN107501161B

  公开（公告）日：2019-12-13

  本发明公开了一种靛红衍生物的绿色催化合成方法，该方法是以靛红类化合物和含有α‑氢的酮为原料，在聚醚胺D‑230催化下，以水为溶剂发生Aldol反应，得到靛红衍生物。本发明方法具有如下优点：(1)使用水作为反应溶剂，避免了有机溶剂的使用，绿色环保；(2)分离方便，仅需简单的过滤操作即可将产物从反应溶剂中分离；(3)催化剂水溶性好，可循环使用；(4)具有良好的底物适用性，对于含有不同取代基的靛红、芳基酮、烷基酮和硝基烷烃都适用，适用于工业化规模生产。
• Oxidative ring expansion of 3-hydroxy-3-phenacyloxindoles using phenyliodine diacetate and molecular iodine: Synthesis of 2-hydroxy-2-aryl/alkyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones
  作者：Ashish C. Kavale、Amit H. Kalbandhe、Imran A. Opai、Atul A. Jichkar、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152631

  日期：2021.1

  Oxidation of tertiary alcohol of the type 3-hydroxy-3-phenacyloxindoles using the combination of phenyliodine diacetate and molecular iodine in methanol results in oxidative cleavage of C2-C3 bond to form isocyanate as an intermediate with its subsequent trapping by methanol to form ortho-carbamates of 1,3-diaryl carbonyl compounds which further undergoes concurrent cyclization to furnish 2-hydroxy-2-aryl/alkyl-2

  使用苯乙酸二乙酸酯和分子碘在甲醇中对3-羟基-3-苯并氧杂吲哚类的叔醇进行氧化会导致C2-C3键的氧化裂解，形成异氰酸酯作为中间体，随后被甲醇捕获而形成邻位- 1,3-二芳基羰基化合物的氨基甲酸酯，进一步进行同时环化，以高收率提供2-羟基-2-芳基/烷基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-ones衍生物。