4-oxo-4-phenylbutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 97841-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-4-phenylbutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 英文别名: 1-Phenyl-3,3,4,4-tetracyan-butanon-(1)；4-Oxo-4-phenyl-butan-1,1,2,2-tetracarbonitril
• CAS: 97841-62-8
• 化学式: C₁₄H₈N₄O
• 分子量: 248.244
• InChiKey: YZQSMRDMXPDHAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  585.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-phenylbutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到Furan-2,4-dicarbonitrile, 2,3-dihydro-5-amino-2-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-4,5-disubstituted 3,5-dicyano-4,5-dihydrofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00519807
• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4-oxo-4-phenylbutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型氰基吡啶系发色团，具有强溶剂致变色作用和近红外固态荧光

  摘要：

  通过使用Cs 2 CO 3作为催化剂，使2-氯取代的吡啶-3,4-二甲腈与丙二腈反应，可以高收率获得一系列含有四氰基丁二烯部分（4-CN-TCPy）的新型吡啶衍生物。所得的4-CN-TCPy是稳定的深色物质，在红色和近红外区域具有固态发射。其溶液的特征在于强烈的溶剂化变色作用以及弱的蓝色荧光。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.04.024

文献信息

• Solvent-free synthesis of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles
  作者：O. V. Ershov、M. Yu. Ievlev、M. Yu. Belikov、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428016090189

  日期：2016.9

  Problems related to directed synthesis of complex functionalized heterocyclic compounds constitute an important field of modern organic chemistry. Target structures may be constructed in several steps via successive introduction of particular substituents. However, this approach is often associated with low conversion of initial reactants, high expenditures of time, energy, and labor, the necessity

  与复杂功能化杂环化合物的定向合成相关的问题构成了现代有机化学的一个重要领域。目标结构可以通过连续引入特定取代基以几个步骤构建。然而，这种方法往往与初始反应物的转化率低、时间、能源和劳动力的高消耗、每一步中间产物的分离和纯化的必要性以及其他困难有关。这些困难可以通过使用能够以多米诺（级联）模式反应的特殊底物来避免，这意味着可以作为单个合成操作完成几个连续的化学转化。此类化合物的实例为 4-氧代烷-1,1,2, 2-四甲腈 1 成功地用作合成难以接近的杂环系统的起始化合物 [1-6]。迄今为止，在4-氧代烷-1,1,2,2-四腈1的基础上，已经获得了20多种杂环化合物，并发现一些化合物具有实用的特性（如荧光），决定了这一行研究的重要性[1]。
• Synthesis, solution and solid-state fluorescence of 2-diethylaminocinchomeronic dinitrile derivatives
  作者：O. V. Ershov、M. Yu. Ievlev、M. Yu. Belikov、A. I. Naidenova、V. N. Maksimova、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1039/c7ra06217f

  日期：——

  A facile approach to the synthesis of novel 2-diethylaminocinchomeronic dinitriles, which are found to be fluorescent both in the solution and in a solid states, was developed. Absorption, fluorescence and solvatochromic properties as well as a crystal structure of the synthesized compounds were investigated. It was found that the 2-diethylaminocinchomeronic dinitrile derivatives with methoxy groups

  开发了一种简便的合成新的2-二乙基氨基辛二酮二腈的方法，该二腈在溶液和固态中均具有荧光。研究了合成化合物的吸收，荧光和溶剂变色性质以及晶体结构。已经发现，在芳基部分具有甲氧基的2-二乙基氨基辛克龙二腈衍生物在非极性溶剂中具有最强的发射，其荧光量子产率高达0.59。
• Synthesis and solid-state fluorescence of aryl substituted 2-halogenocinchomeronic dinitriles
  作者：O. V. Ershov、M. Yu. Ievlev、M. Yu. Belikov、K. V. Lipin、A. I. Naydenova、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1039/c6ra16787j

  日期：——

  Based on the reaction of available adducts of tetracyanoethylene (TCNE) and aromatic ketones (4-aryl-4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles) with hydrogen chloride, several aryl substituted 2-halogencinchomeronic dinitriles were synthesized. We found that aryl substituted derivatives, in contrast to alkyl substituted ones, possess an intensive solid state fluorescence. The relationship between the

  基于四氰基乙烯（TCNE）和芳族酮（4-芳基-4-氧代烷烃1,1,2,2-四腈）的可用加合物与氯化氢的反应，合成了数个芳基取代的2-卤代辛二酮二腈。我们发现，与烷基取代的衍生物相比，芳基取代的衍生物具有强烈的固态荧光。研究了这些化合物的化学结构与光物理性质之间的关系。
• Cyanocarbon Chemistry. IV.¹ Dicyanoketene Acetals
  作者：W. J. Middleton、V. A. Engelhardt

  DOI：10.1021/ja01544a054

  日期：1958.6
• Cyanocarbon Chemistry. XV.¹ A New Synthesis of 3,4-Dicyano-2(1H)-pyridones
  作者：C. L. Dickinson

  DOI：10.1021/ja01501a063

  日期：1960.8