2,3-bis(1-methylethoxy)-4-n-butyl-4-hydroxycyclobut-2-en-1-one | 114094-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-bis(1-methylethoxy)-4-n-butyl-4-hydroxycyclobut-2-en-1-one
• 英文别名: 4-n-butyl-2,3-diisopropoxy-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-one；4-butyl-4-hydroxy-2,3-diisopropoxycyclobut-2-enone；4-butyl-4-hydroxy-2,3-diisopropoxycyclobut-2-en-1-one；4-Butyl-4-hydroxy-2,3-di(propan-2-yloxy)cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 114094-62-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: BRVPJDSMLAPXHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(1-methylethoxy)-4-n-butyl-4-hydroxycyclobut-2-en-1-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-n-Butyl-3-isopropoxy-3-cyclobutenedione 2-(ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific preparation of cyclobutenedione monoacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a011
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 3,4-二异丙氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到2,3-bis(1-methylethoxy)-4-n-butyl-4-hydroxycyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  方酸衍生物的无水质子电导率。

  摘要：

  在本文中，我们介绍了方酸衍生物作为无水质子导体。我们报告了四种方酸衍生物的合成，表征和质子电导率。一种衍生物的无水质子电导率在110摄氏度下为2.3 x 10（-3）S cm（-1），与熔融的1H-1,2,3-三唑或1H-咪唑的电导率相当。

  DOI：

  10.1039/c2cc31283b

文献信息

• Stereocontrolled [4+1] Annulation of α-Hydroxycyclobutenones: Synthesis of Polysubstituted Cyclopentenones
  作者：Xu Mao、Peidong Song、Yu Hao、Zezhong Sun、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/adsc.201600670

  日期：2016.12.7

  A stereocontrolled [4+1] annulation of α‐hydroxycyclobutenones has been disclosed. For the first time, α‐hydroxycyclobutenones have been proven as facile diene precursors for [4+1] annulation. Meanwhile, the reported transformation presents a concise synthetic route to polysubstituted cyclopentenones with high stereoselectivity.

  已经公开了α-羟基环丁烯酮的立体控制的[4 + 1]环。首次证明了α-羟基环丁烯酮是用于[4 + 1]环化的简便二烯前体。同时，报道的转化为具有高立体选择性的多取代的环戊烯酮提供了简明的合成路线。
• Mn(III)-Based Oxidative Radical Ring-Expansion Reaction Using Squarate Derivatives: Selective Synthesis of Bis(butenolide)s and the Acetate Monomers
  作者：Hiroshi Nishino、Jun-ichi Sasaki、Makoto Kobayashi、Yûsuke Ibe

  DOI：10.3987/com-18-s(f)62

  日期：——
• Cyclobutenediones as precursors to quinones and cyclopentenones
  作者：Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80131-9

  日期：1989.1
• An improved method for the synthesis of substituted cyclobutenediones
  作者：Lanny S. Liebeskind、Richard W. Fengl、Kevin R. Wirtz、Thomas T. Shawe

  DOI：10.1021/jo00246a017

  日期：1988.5
• LIEBESKIND, LANNY S.;WIRTZ, KEVIN R., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N9, C. 5350-5358
  作者：LIEBESKIND, LANNY S.、WIRTZ, KEVIN R.

  DOI：——

  日期：——