4-(2-carboxyphenylthio)-3-nitrobenzoic acid | 440627-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-carboxyphenylthio)-3-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 4-(2-Carboxy-phenylsulfanyl)-3-nitro-benzoic acid；4-(2-carboxyphenyl)sulfanyl-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 440627-09-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₆S
• mdl: MFCD03019814
• 分子量: 319.295
• InChiKey: FVMQSMJTJFRWBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-carboxyphenylthio)-3-nitrobenzoic acid 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 methyl 11-oxo-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]thiazepine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的亚氨基酰氯与格利雅试剂的交叉偶联。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了格氏试剂与亚氨基酰氯之间一般的，高产率的快速铁催化的交叉偶联反应。这些反应通常在5分钟内完成，使用THF-NMP溶剂混合物中的5％铁催化剂可产生71-6％的高收率。功能化的亚氨酰氯（例如R = CO（2）Me）的收率极高（89％）。

  DOI：

  10.1021/ol0600234
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-carboxyphenylthio)-3-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  铁催化的亚氨基酰氯与格利雅试剂的交叉偶联。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了格氏试剂与亚氨基酰氯之间一般的，高产率的快速铁催化的交叉偶联反应。这些反应通常在5分钟内完成，使用THF-NMP溶剂混合物中的5％铁催化剂可产生71-6％的高收率。功能化的亚氨酰氯（例如R = CO（2）Me）的收率极高（89％）。

  DOI：

  10.1021/ol0600234

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Dibenzothiazepines: A Novel Class of Selective Cannabinoid-1 Receptor Inverse Agonists
  作者：Hanna Pettersson、Anne Bülow、Fredrik Ek、Jacob Jensen、Lars K. Ottesen、Alma Fejzic、Jian-Nong Ma、Andria L. Del Tredici、Erika A. Currier、Luis R. Gardell、Ali Tabatabaei、Darren Craig、Krista McFarland、Thomas R. Ott、Fabrice Piu、Ethan S. Burstein、Roger Olsson

  DOI：10.1021/jm801534c

  日期：2009.4.9

  relationships (SARs), new synthetic methodologies amenable for parallel synthesis were developed. The compounds were evaluated in a mammalian cell-based functional assay and in radioligand binding assays expressing recombinant human cannabinoid receptors (CB1 and CB2). In general, all of the compounds exhibited high binding selectivity at CB1 vs CB2 and the general SAR revealed a lead compound 11-(4-chlorophenyl)dibenzo[b

  发现了一类新颖的CB1反向激动剂。为了有效地建立结构活性关系（SAR），开发了适用于平行合成的新合成方法。在基于哺乳动物细胞的功能测定和表达重组人大麻素受体（CB1和CB2）的放射性配体结合测定中对化合物进行了评估。通常，所有化合物在CB1和CB2上均表现出高结合选择性，并且一般SAR显示前导化合物11-（4-氯苯基）二苯并[ b，f ] [1,4]硫氮平-8-羧酸丁酰胺（12e）在与CB1受体活性相关的药效学模型中显示了出色的体内活性。低溶解度阻碍了12e的发展解决方案导致潜在的临床前候选药物11-（3-氯-4-氟苯基）二苯并[ b，f ] [1,4]硫氮平-8-羧酸丁酰胺（12h）。
• [EN] MUSCARINIC AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES MUSCARINIQUES
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2010062565A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Compounds of the general formula (I) and methods are provided for the treatment of disease conditions in which the modification of cholinergic, especially muscarinic receptor activity, has a beneficial effect. In the method, an effective amount of a compound is administered to a patient in need of such treatment.

  提供了通式（I）的化合物和方法，用于治疗疾病症状，其中改变胆碱能，特别是肌肉收缩受体活性，具有益处。在该方法中，向需要此类治疗的患者施用化合物的有效量。
• [EN] 11-OXO-10,11-DIHYDRODIBENZO[B,F][1,4]THIAZEPINE S-OXIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DOPAMINE D2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 11-OXO-10,11-DIHYDRODIBENZO[B,F][1,4]THIAZÉPINE S-OXYDE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR D2 DE LA DOPAMINE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2015017412A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The disclosure includes compounds and pharmaceutically acceptable salts of Formula (I). Certain compounds and salts of Formula (I) are selective inhibitors of the Dopamine D2 receptor. The variables R1-R4, n, and L are defined herein. The disclosure also provides methods of synthesizing compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions containing compounds of Formula (I). Additionally the disclosure provides methods or treating patients suffering from central nervous system disorders, including Tourette's syndrome, bipolar disorder, hyperprolactinemia, tardive dyskinesia, Huntington's chorea, psychosis, depression, or schizophrenia.

  该披露包括公式（I）的化合物和药用盐。公式（I）的某些化合物和盐是多巴胺D2受体的选择性抑制剂。变量R1-R4、n和L在此有定义。该披露还提供了合成公式（I）化合物的方法和含有公式（I）化合物的药物组合物。此外，该披露提供了治疗患有中枢神经系统疾病的患者的方法，包括抽动症、躁郁症、高泌乳素血症、迟发性运动障碍、亨廷顿舞蹈症、精神病、抑郁症或精神分裂症。
• CB-1 MODULATING COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Olsson Roger

  公开号：US20080090805A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Disclosed herein is a compound of Formula (I). Also disclosed herein is a method of modulating the activity of a cannabinoid receptor using a compound of Formula (I). Furthermore, disclosed herein is a method of treating a disease or condition that would be alleviated, improved or prevented by administration of a compound that modulates a cannabinoid receptor comprising identifying a subject in need thereof and administering to said subject a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I). Also disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I).

  本文披露了一种化合物的结构式(I)。同时也披露了使用结构式(I)的化合物调节大麻素受体活性的方法。此外，还披露了一种治疗疾病或症状的方法，该疾病或症状可以通过给予调节大麻素受体的化合物得到缓解、改善或预防，包括确定需要该方法的受试者，并向该受试者施用结构式(I)的化合物的治疗有效量。本文还披露了包含结构式(I)的药物组合物。
• CB-1 modulating compounds and their use
  申请人：Olsson Roger

  公开号：US20070105819A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Disclosed herein is a compound of Formula (I). Also disclosed herein is a method of modulating the activity of a cannabinoid receptor using a compound of Formula (I). Furthermore, disclosed herein is a method of treating a disease or condition that would be alleviated, improved or prevented by administration of a compound that modulates a cannabinoid receptor comprising identifying a subject in need thereof and administering to said subject a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I). Also disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I).

  本文公开了一种公式（I）的化合物。本文还公开了一种使用公式（I）的化合物调节大麻素受体活性的方法。此外，本文还公开了一种治疗疾病或病症的方法，该疾病或病症可以通过给予调节大麻素受体的化合物来缓解、改善或预防，包括识别需要该治疗的受试者，并向该受试者施用公式（I）化合物的治疗有效量。本文还公开了包含公式（I）的化合物的制药组合物。