[2,4-Cl2C6H3C(O)CHPPh3] | 205116-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2,4-Cl2C6H3C(O)CHPPh3]
• 英文别名: 1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)ethanone；1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethanone
• CAS: 205116-10-5
• 化学式: C₂₆H₁₉Cl₂OP
• 分子量: 449.316
• InChiKey: KXBNVPSAQDMDTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,4-Cl2C6H3C(O)CHPPh3] 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 219.0h， 生成 1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(3-methylimidazol-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基ω-（1-甲基-5-咪唑基和1 H -5-四唑基）烷基酮的合成†

  摘要：

  描述了成功合成2,4-二氯苯基2-（1-甲基-5-咪唑基）乙基和2,4-二氯苯基3-（1-甲基-5-咪唑基）丙基酮。另外，据报道合成了2，4-二氯苯基和4-氯苯基3-（1-甲基-1 H -5-四唑基）丙基酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350116
• 作为产物：
  描述：

  2,2',4'-三氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2,4-Cl2C6H3C(O)CHPPh3]
  参考文献：
  名称：

  芳基ω-（1-甲基-5-咪唑基和1 H -5-四唑基）烷基酮的合成†

  摘要：

  描述了成功合成2,4-二氯苯基2-（1-甲基-5-咪唑基）乙基和2,4-二氯苯基3-（1-甲基-5-咪唑基）丙基酮。另外，据报道合成了2，4-二氯苯基和4-氯苯基3-（1-甲基-1 H -5-四唑基）丙基酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350116

文献信息

• Sequential Phosphine-Catalyzed [4 + 2] Annulation of β′-Acetoxy Allenoates: Enantioselective Synthesis of 3-Ethynyl-Substituted Tetrahydroquinolines
  作者：Qinglong Zhang、Hongxing Jin、Jiaxu Feng、Yannan Zhu、Penghao Jia、Chengzhou Wu、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00130

  日期：2019.3.1

  The first enantioselective sequential phosphine-catalyzed (SPC as abbreviation) mode for the formation of tetrahydroquinolines with an ethynyl-substituted all-carbon quaternary stereogenic center is reported. In this SPC process, a novel [4 + 2] annulation process was devised employing α-substituted allenoates as C2 synthons (α–β′, 1,2-dipole) for the first time. 3-Ethynyl-substituted tetrahydroquinolines

  报道了具有乙炔基取代的全碳季立体中心的四氢喹啉形成的第一个对映选择性连续膦催化（SPC为缩写）模式。在此SPC工艺中，首次设计了一种新颖的[4 + 2]环空工艺，该工艺采用α-取代的烯丙酸酯作为C2合成子（α-β'，1,2-偶极子）。3-乙炔基取代的四氢喹啉很容易以高收率和高对映选择性制备。
• Phosphine-Mediated Sequential [2+4]/[2+3] Annulation to Construct Pyrroloquinolines
  作者：Junhui Lin、Yannan Zhu、Wei Cai、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04388

  日期：2022.3.4

  A domino [2+4]/[2+3] sequential annulation reaction of MBH carbonates with N-unprotected indoles has been developed to provide various pyrroloquinoline derivatives in ≤94% yield and 20:1 dr. The reaction could be either mediated by stoichiometric PCy3 or catalyzed by R3PO via PIII/PV═O redox cycling in the presence of phenylsilane. This method assembles polycyclic 1,7-fused indoles in one step diastereoselectively

  MBH 碳酸盐与 N-未保护的吲哚的多米诺 [2+4]/[2+3] 顺序环化反应已被开发，以提供≤94% 产率和 20:1 dr 的各种吡咯并喹啉衍生物。该反应可以由化学计量的 PCy 3介导，也可以由 R 3 PO 在苯基硅烷存在下通过 P III /P V = O 氧化还原循环催化。该方法一步非对映选择性地组装多环 1,7-稠合吲哚。
• Enantioselective, Organocatalytic, Dissymmetric 1,4- and 1,2-Addition of Malononitrile to a Keto-bisenone Followed by an Oxa-Michael Addition Cascade
  作者：Reddy Rajasekhar Reddy、Prasenjit Gayen、Shibaram Panda、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01705

  日期：2019.8.2

  An unprecedented enantioselective dissymmetric 1,4- and 1,2-addition of malononitrile to a keto-bisenone followed by an oxa-Michael addition cascade to trap the in situ generated unstable tertiary alcohol have been developed. The quinine-derived amino-squaramide bifunctional organocatalyst worked efficiently and provides the oxa-spiro-[4,4]-nonanes in good yields and excellent diastereo- and enantioselectivities

  已经开发出前所未有的对映选择性不对称的丙二腈向酮-双烯酮的1,4-和1,2-加成，然后进行氧杂-Michael加成级联以捕获原位生成的不稳定叔醇。奎宁衍生的氨基-方酰胺双功能有机催化剂有效地工作，并提供了高收率的氧杂-螺-[4,4]-壬烷，非对映和对映选择性（高达99：1 dr和99％ee）。值得注意的是，观察到在芳族连接的烯酮上将亚甲基单元完全化学选择性加成到脂族连接的烯酮上。
• One-Pot Synthesis of Cyclopropanes from Methylene Azabicyclo[3.1.0]hexanes Obtained by Formal Sequential [1+2]- and [2+3]-Cycloaddition Reaction of Prop-2-ynylsulfonium Salts and Tosylaminomethyl Enones
  作者：Penghao Jia、Qinglong Zhang、Yuzhou Zhuge、Xingyue Liwei、You Huang

  DOI：10.1002/adsc.201700959

  日期：2018.2.1

  A formal sequential [1+2]‐ and [2+3]‐annulation of prop‐2‐ynylsulfonium salts and tosylaminomethyl enones was developed, constructing a series of methylene azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives. A one‐pot procedure was established via hydration of an enamine intermediate to afford substituted cyclopropanes. Prop‐2‐ynylsulfonium salts acted as both C2 and C1 synthons in these two processes.

  开发了正式的序贯[1 + 2]-和[2 + 3]-丙-2-炔基salts盐和甲苯磺酰基氨基甲基烯酮的环，构造了一系列亚甲基氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物。通过烯胺中间体的水合建立一锅法，得到取代的环丙烷。丙-2-炔基salts盐在这两个过程中均充当C 2和C 1合成子。
• Recyclable Polymer Supported DMAP Catalyzed Cascade Synthesis of α-Pyrones
  作者：Anshul Jain、Akanksha Kumari、Suman K. Saha、Khyati Shukla、Ashwani Chauhan、Ramesh K. Metre、Nirmal K. Rana

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01052

  日期：2023.8.4

  catalysts have emerged as one of the sustainable and cost-effective alternatives in organic synthetic chemistry. We have developed the first polymer-supported DMAP catalyzed one-pot synthesis of diversely substituted α-pyrones. The cascade approach involves C5 conjugate addition of 5H-oxazol-4-ones to α,β-unsaturated-β-ketoesters followed by lactonization/elimination.

  聚合物负载的催化剂已成为有机合成化学中可持续且经济高效的替代品之一。我们开发了第一个聚合物支持的 DMAP 催化一锅法合成不同取代的 α-吡喃酮。级联方法涉及将 5 H -恶唑-4-酮与 α,β-不饱和-β-酮酯进行 C5 共轭加成，然后进行内酯化/消除。