去氢奥美沙坦 | 172875-98-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 去氢奥美沙坦
• 中文别名: 脱氢奥美沙坦酯
• 英文名称: 1-((2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-2-propyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Isopropenyl-2-propyl-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]imidazole-5-carboxylic acid；Dehydro Olmesartan；5-prop-1-en-2-yl-2-propyl-3-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]imidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 172875-98-8
• 化学式: C₂₄H₂₄N₆O₂
• 分子量: 428.494
• InChiKey: LLECTTOFSXVBBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C (dec.)
• 沸点：
  704.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性方面，去甲奥美沙坦（Dehydro Olmesartan）是奥美沙坦的衍生物。奥美沙坦是一种血管紧张素II受体（AT1R）拮抗剂，常用于研究高血压。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮 、 去氢奥美沙坦 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 脱氢奥美沙坦-2三苯甲基奥美沙坦脂
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING OLMESARTAN MEDOXOMIL

  摘要：

  公开号：

  EP2426126B1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-甲基乙烯)-2-丙基-1-[[2-(2H-四zol-5-基)[1,1-联苯]-4-基]甲基]-1H-咪唑-5-羧酸(5-甲基-2-氧代-1,3-二氧代l-4-基)甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 去氢奥美沙坦
  参考文献：
  名称：

  올메사탄 메독소밀의 유연물질의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种制备奥美沙坦酶的弹性物质RNH6373和RNH6363的方法，该方法用化学式3和4表示。本发明通过有效合成评估奥美沙坦酶产品质量评估过程中必不可少的物质，可以帮助精确定量制造过程中产生的杂质量，并且比现有已知的制备方法更便宜，具有制造容易的优点。

  公开号：

  KR101523264B1

文献信息

• 奥美沙坦酯的相关杂质及其制备方法
  申请人：成都倍特药业股份有限公司

  公开号：CN109384771B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开了奥美沙坦酯的相关杂质及其制备方法，公开了奥美沙坦酯中的三个新相关杂质：AMST‑Z8、AMST‑Z5和AMST‑Z7，并提供了合成了这三个相关杂质的方法，可用于后续质量检测中做对照品或其它研究所用，可进一步提高对奥美沙坦酯的质量控制技术。
• Nonpeptide Angiotensin II Receptor Antagonists:  Synthesis, Biological Activities, and Structure−Activity Relationships of Imidazole-5-carboxylic Acids Bearing Alkyl, Alkenyl, and Hydroxyalkyl Substituents at the 4-Position and Their Related Compounds
  作者：Hiroaki Yanagisawa、Yoshiya Amemiya、Takuro Kanazaki、Yasuo Shimoji、Koichi Fujimoto、Yoshiko Kitahara、Toshio Sada、Makoto Mizuno、Masahiro Ikeda、Shuichi Miyamoto、Youji Furukawa、Hiroyuki Koike

  DOI：10.1021/jm950450f

  日期：1996.1.1

  A series of imidazole-5-carboxylic acids bearing alkyl, alkenyl, and hydroxyalkyl substituents at the 4-position and their related compounds were prepared and evaluated for their antagonistic activities to the angiotensin II (AII) receptor. Among them, the 4-(1-hydroxyalkyl)-imidazole derivatives had strong binding affinity to the AII receptor and potently inhibited the AII-induced pressor response

  制备了一系列在4-位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其相关化合物，并评估了它们对血管紧张素II（AII）受体的拮抗活性。其中，4-（1-羟烷基）-咪唑衍生物对AII受体具有很强的结合亲和力，并通过静脉内给药有效地抑制了AII诱导的升压反应。这些酸的各种酯通过口服显示出有效和持久的拮抗活性。最有前途的化合物是（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂-4-基）甲基（CS-866）和4-（1-羟基-1-甲基乙基）-的（新戊酰氧基）-甲基酯2-丙基-1-[（（2'-1H-四唑-5-基联苯-4-基）-甲基]咪唑-5-羧酸（26c）。
• Method for producing olmesartan medoxomil
  申请人：Yanagihara Shigeo

  公开号：US08933241B2

  公开（公告）日：2015-01-13

  A method for producing high-purity olmesartan medoxomil is provided in which a solvent containing water is used in steps of tritylation and DMDO esterification of olmesartan.

  提供了一种生产高纯度奥美沙坦甲氧基乙酯的方法，其中在三苯甲基化和DMDO酯化步骤中使用含水溶剂处理奥美沙坦。
• US8933241B2
  申请人：——

  公开号：US8933241B2

  公开（公告）日：2015-01-13