4-(1-甲基乙烯)-2-丙基-1-[[2-(2H-四zol-5-基)[1,1-联苯]-4-基]甲基]-1H-咪唑-5-羧酸(5-甲基-2-氧代-1,3-二氧代l-4-基)甲酯 | 879562-26-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1-甲基乙烯)-2-丙基-1-[[2-(2H-四zol-5-基)[1,1-联苯]-4-基]甲基]-1H-咪唑-5-羧酸(5-甲基-2-氧代-1,3-二氧代l-4-基)甲酯
• 中文别名: 奥美沙坦酯杂质I；奥美沙坦酯杂质C；奥美沙坦酯EP杂质C
• 英文名称: (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl1-((2'-(1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-yl)methyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-2-propyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl 4-isopropenyl-2-propyl-1-[[2'-[1H-tetrazol-5-yl]biphenyl-4-yl]methyl]imidazole-5-carboxylate；DES(1-hydroxy-1-methylethyl)-(1-methylethenyl)-olmesartan medoxomil；(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl 5-prop-1-en-2-yl-2-propyl-3-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 879562-26-2
• 化学式: C₂₉H₂₈N₆O₅
• 分子量: 540.579
• InChiKey: PSFJJUXSEHXDFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  室温、密闭保存，并保持干燥。

制备方法与用途

生物活性方面，Olmesartan medoxomil impurity C 是 Olmesartan medoxomil 的一种杂质。Olmesartan medoxomil 是一种有效的、选择性的血管紧张素 (angiotensin AT1) 受体抑制剂，其 IC50 值为 66.2 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-甲基乙烯)-2-丙基-1-[[2-(2H-四zol-5-基)[1,1-联苯]-4-基]甲基]-1H-咪唑-5-羧酸(5-甲基-2-氧代-1,3-二氧代l-4-基)甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 去氢奥美沙坦
  参考文献：
  名称：

  올메사탄 메독소밀의 유연물질의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种制备奥美沙坦酶的弹性物质RNH6373和RNH6363的方法，该方法用化学式3和4表示。本发明通过有效合成评估奥美沙坦酶产品质量评估过程中必不可少的物质，可以帮助精确定量制造过程中产生的杂质量，并且比现有已知的制备方法更便宜，具有制造容易的优点。

  公开号：

  KR101523264B1
• 作为产物：
  描述：

  奥美沙坦酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(1-甲基乙烯)-2-丙基-1-[[2-(2H-四zol-5-基)[1,1-联苯]-4-基]甲基]-1H-咪唑-5-羧酸(5-甲基-2-氧代-1,3-二氧代l-4-基)甲酯
  参考文献：
  名称：

  올메사탄 메독소밀의 유연물질의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种制备奥美沙坦酶的弹性物质RNH6373和RNH6363的方法，该方法用化学式3和4表示。本发明通过有效合成评估奥美沙坦酶产品质量评估过程中必不可少的物质，可以帮助精确定量制造过程中产生的杂质量，并且比现有已知的制备方法更便宜，具有制造容易的优点。

  公开号：

  KR101523264B1

文献信息

• Process for the preparation of olmesartan medoxomil
  申请人：KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto

  公开号：EP1816131A1

  公开（公告）日：2007-08-08

  The present invenion relates to an improved process for the manufacture of olmesartan and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof as an active ingredient of a medicament for the treatment of hypertension and related diseases and conditions.

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制造奥美沙坦及其药用可接受的盐和酯，作为治疗高血压及相关疾病和症状的药物的活性成分。
• Synthesis of related substances of olmesartan medoxomil, an anti-hypertensive drug
  作者：Karrothu S. Babu、Amirisetty R. Tagore、Gade S. Reddy、Gandu Venkateswarlu、Padi P. Reddy、Ramasamy V. Anand

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.224

  日期：——

  Olmesartan medoxomil 1 is the latest angiotensin receptor antagonist approved by the FDA for the treatment of hypertension. During the process development of olmesartan medoxomil, four related substances (impurities) were observed along with the final API. Those impurities were identified as olmesartan acid, 4-acetyl olmesartan, 5-acetyl olmesartan, and dehydro olmesartan. Present work describes the

  奥美沙坦酯 1 是 FDA 批准用于治疗高血压的最新血管紧张素受体拮抗剂。在奥美沙坦酯的工艺开发过程中，观察到四种相关物质（杂质）以及最终的 API。这些杂质被鉴定为奥美沙坦酸、4-乙酰奥美沙坦、5-乙酰奥美沙坦和脱氢奥美沙坦。目前的工作描述了所有这四种杂质的合成和表征。
• [EN] (5-METHYL-2-OXO-1,3-DIOXOL-4-YLMETHYL)-4-(1-HYDROXY-1-METHYL-PROPYL)-2-PROPYL-1-[2'- (1H-TETRAZOL-5-YL)BIPHENYL-4-YL-METHYL]IMIDAZOLE-5-CARBOXYLATE AS AN IMPURITY OF OLMESARTAN MEDOXOMIL AND A METHOD OF ITS PREPARATION<br/>[FR] (5-MÉTHYL-2-OXO-1,3-DIOXOL-4-YLMÉTHYL)-4-(1-HYDROXY-1-MÉTHYL-PROPYL)-2- PROPYL-1-[2'-(1H-TÉTRAZOL-5-YL)BIPHÉNYL-4-YL-MÉTHYL]IMIDAZOLE-5- CARBOXYLATE EN TANT QU'IMPURETÉ DE L'OLMÉSARTAN MÉDOXOMIL ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2012069025A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The compound of formula VI and a method of its preparation, and intermediates of its preparation. Use of these intermediates as standards in analysis of the angiotensin II antagonist olmesartan medoxomil of formula I and of intermediates of its production.

  公式VI的化合物及其制备方法，以及其制备中间体。利用这些中间体作为标准物质来分析公式I的抗高血压药奥美沙坦酯酯和其生产中间体。
• ACETONE SOLVATE CRYSTALS OF TRITYL OMESARTAN MEDOXOMIL
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20160102079A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Acetone solvate crystals of trityl olmesartan medoxomil are provided.

  提供了三苯甲酰氧氯吡格雷酯的丙酮溶剂结晶体。
• NOVEL SOLVATE CRYSTALS
  申请人：Kiyota Hiroshi

  公开号：US20120059172A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Acetone solvate crystals of trityl olmesartan medoxomil are provided.

  提供了三苯甲酰奥美沙坦甲氧基乙酮溶剂结晶。