2,7-dihydroxy-3,6,10,11-tetrakis(hexyloxy)triphenylene | 160257-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,7-dihydroxy-3,6,10,11-tetrakis(hexyloxy)triphenylene
• 英文别名: 2,7-Dihydroxy-3,6,10,11-tetrahexyloxy-triphenylene；3,6,10,11-tetrahexoxytriphenylene-2,7-diol
• CAS: 160257-87-4
• 化学式: C₄₂H₆₀O₆
• 分子量: 660.935
• InChiKey: SKYNICILXXNEBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  776.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dihydroxy-3,6,10,11-tetrakis(hexyloxy)triphenylene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,7-di(methylaminocarbonylmethyloxy)-3,6,10,11-tetrakis(hexyloxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amide Group Containing Triphenylene Derivatives as Discotic Liquid Crystals and Organic Gelators

  摘要：

  Intermolecular hydrogen bond is an efficient way to anchor columnar assembly of discotic liquid crystals, and would result in more ordered columnar mesphase and faster charged carrier mobility. In this report, a series of peripheral functionalized triphenylene derivatives, C18H6(OC6H13)(4)(OCH2CONHR)(2), which contains amide groups at the 2,7-positions, have been synthesized. The polarized optical microscopy (POM) and differential scanning calorimetry (DSC) results showed that these compounds exhibit hexagonal columnar mesophases. The triphenylene derivatives gelate in the solution of octane, petroleum ether, cyclohexane and p-xylene and form stable organic gels. The xerogels formed from organic solvents were analyzed by scanning electron microscope (SEM) and showed fiber-like or sponge-like morphology. It is demonstrated that intermolecular hydrogen bonds stabilize the columnar molecular organization and assembly in mesomorphic state and organic gel.

  DOI：

  10.1080/15421400903112069
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dimethoxy-3,6,10,11-tetrakis(hexyloxy)triphenylene 在 氯代叔丁烷 、 二苯基膦酸锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80.9%的产率得到2,7-dihydroxy-3,6,10,11-tetrakis(hexyloxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  苯三氟甲磺酸的铃木偶联合成的具有芳基侧基的 Discogens 及其自组织行为

  摘要：

  Pd催化的芳基硼酸和溴芳烃之间的Suzuki交叉偶联反应已广泛应用于液晶材料的合成。然而，尽管芳基三氟甲磺酸酯衍生物具有较高的化学耐受性、反应性和化学可及性，但其使用较少。在本报告中，通过 Suzuki 与各种商业芳基硼酸（例如，芳基 = 亚苯基、噻吩、萘、三芳基胺、咔唑和芴）的偶联反应，从适当的三氟甲磺酸三苯联苯前体以良好的产率合成了三个系列的圆盘基。合成的圆盘基显示出广泛的中间相范围和高热稳定性。此外，带有三芳胺、咔唑和芴侧基的那些也是蓝光发射体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600270

文献信息

• Discotic Liquid Crystalline Triblock Copolymers:  Interplay of Liquid Crystal Architecture with Microphase Separation
  作者：Rukmal Abeysekera、Richard J. Bushby、Celine Caillet、Ian W. Hamley、Owen R. Lozman、Zhibao Lu、Anthony W. Robards

  DOI：10.1021/ma020748x

  日期：2003.3.1

  A triblock copolymer has been prepared in which a main chain polymeric discotic liquid crystal is capped at both ends with blocks of poly(ethylene oxide). It has been characterized by GPC, DSC, polarizing microscopy, small- and wide-angle X-ray diffraction, electron microscopy, and rheometry. The copolymer undergoes microphase separation, giving a nanostructured material consisting of a hexagonal array

  已经制备了三嵌段共聚物，其中主链聚合物盘状液晶的两端被聚（环氧乙烷）的嵌段封端。它的特征在于GPC，DSC，偏振显微镜，小和广角X射线衍射，电子显微镜和流变仪。共聚物进行微相分离，得到纳米结构的材料，该材料由呈柱状液晶的矩阵中的聚环氧乙烷棒的六边形阵列组成。已经发现，这些棒的对准是由液晶的对准决定的。因此，在剪切作用下，盘状螺柱和聚环氧乙烷棒均垂直于剪切方向对齐。在较低温度下，聚（环氧乙烷）区域结晶，并获得层状结构。
• Supramolecular organogels based on mesogenic 2,7-difunctionalized triphenylenes as a simple system for water content assessment in light alcohols
  作者：Nahir Vadra、Cristián Huck-Iriart、Lisandro J. Giovanetti、Pablo H. Di Chenna、Fabio D. Cukiernik

  DOI：10.1039/c9nj04834k

  日期：——

  Self-assembly of di-hydroxylated triphenylenes in columnar mesophases and organogels depends on the spacer length and allows water quantification in alcohols.

  二羟基三苯乙烯在柱状介晶和有机凝胶中的自组装取决于间隔长度，并允许在醇中定量水含量。
• 苯并菲盘状液晶化合物及其制备方法
  申请人：四川师范大学

  公开号：CN111662196A

  公开（公告）日：2020-09-15

  一种苯并菲盘状液晶化合物及其制备方法，该种液晶化合物是以一、二、三羟基苯并菲衍生物为原料，通过Suzuki偶联反应，酰胺反应等一系列步骤，合成设计的一系列具有较大ππ共轭体系的盘状液晶分子。在增加共轭体系的同时，利用酰胺键连接没食子酸衍生物，增加分子总体柔性比例，达到降低化合物熔点的目的。在引入酰胺键的同时使分子间氢键相互作用，自组装形成稳定有序的柱状堆积，从而达到合成具有宽介晶范围的有机半导体材料的目的。
• New family of conducting liquid crystals
  申请人：——

  公开号：US20030160212A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  A mixture comprising a molecule of formula (I); in which A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 and A 6 , which may be the same or different, are each N or —CH; Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 and Y 6 , which may be the same or different, are each hydrogen or C 1 to C 12 alkoxy; X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 and X 6 , which may be the same or different, are each hydrogen, C 1 to C 12 alkoxy or alkyl C 1 to C 12 ; and R 7 . R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are each hydrogen, or each of R 7 and R 8 , R 9 and R 10 and R 11 and R 12 may form a bond; and a molecule of formula (II); in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 , which may be the same or different, are each alkyl or substituted (and/or chiral) alkyl C 1 to C 16 , acyl C 1 to C 16 , polyethyleneoxy, a flexible connection to a polymer backbone or part of a polymer backbone in homopolymers, copolymers or block copolymers; and B 1 , B 2 , B 3 , B 4 , B 5 and B 6 a, which may be the same or different, are each, hydrogen, alkyl C 1 to C 16 , alkoxy C 1 to C 16 , nitro, halogeno, cyano, amido, diazo or ester, e.g. alkyl C 1 to C 16 ester.

  一种混合物，包括式（I）的分子；其中A1，A2，A3，A4，A5和A6，可以相同也可以不同，每个都是N或-CH；Y1，Y2，Y3，Y4，Y5和Y6，可以相同也可以不同，每个都是氢或C1到C12的烷氧基；X1，X2，X3，X4，X5和X6，可以相同也可以不同，每个都是氢、C1到C12的烷氧基或烷基C1到C12；以及R7、R8、R9、R10、R11和R12，每个都是氢，或者R7和R8、R9和R10以及R11和R12中的每一个可以形成键；以及式（II）的分子；其中R1、R2、R3、R4、R5和R6，可以相同也可以不同，每个都是烷基或取代（和/或手性）烷基C1到C16，酰基C1到C16，聚乙二醇，柔性连接到聚合物骨架或聚合物骨架的一部分，在均聚物、共聚物或嵌段聚合物中；以及B1、B2、B3、B4、B5和B6a，可以相同也可以不同，每个都是氢、烷基C1到C16、烷氧基C1到C16、硝基、卤素、氰基、酰胺、重氮或酯，例如烷基C1到C16酯。
• Boden, Neville; Bushby, Richard J.; Cammidge, Andrew N., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 3, p. 924 - 926
  作者：Boden, Neville、Bushby, Richard J.、Cammidge, Andrew N.

  DOI：——

  日期：——