4-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran | 1187926-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)oxane
• CAS: 1187926-98-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: HSKMDAXFXBJBCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)戊二酸 在 indium(III) bromide 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以53%的产率得到4-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过 InBr3/TMDS 环化二羧酸合成 3-取代四氢呋喃和 4-取代四氢吡喃衍生物

  摘要：

  据报道，使用 InBr3/TMDS 系统对二酸化合物进行有效还原，然后环化。该系统允许形成在 3 位或 4 位取代的五元和六元环醚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200727

文献信息

• A Versatile Route to Unstable Diazo Compounds via Oxadiazolines and their Use in Aryl-Alkyl Cross-Coupling Reactions
  作者：Andreas Greb、Jian-Siang Poh、Stephanie Greed、Claudio Battilocchio、Patrick Pasau、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201710445

  日期：2017.12.22

  Coupling of readily available boronic acids and diazo compounds has emerged recently as a powerful metal-free carbon-carbon bond forming method. However, the difficulty in forming the unstable diazo compound partner in a mild fashion has hitherto limited their general use and the scope of the transformation. Here, we report the application of oxadiazolines as precursors for the generation of an unstable

  作为一种有效的无金属碳-碳键形成方法，最近出现了易于获得的硼酸和重氮化合物的偶联。然而，迄今为止，以温和的方式形成不稳定的重氮化合物伴侣的困难限制了它们的一般用途和转化范围。在这里，我们报道了恶二唑啉作为前体的应用，它使用流式紫外光解法生成不稳定的重氮化合物家族，并首次用于不同的原去硼和氧化C（sp2）-C（sp3）交叉偶联过程中，具有出色的功能组容忍度。
• Hydrogen‐Bonding Catalyzed Ring‐Closing C−O/C−O Metathesis of Aliphatic Ethers over Ionic Liquid under Metal‐Free Conditions
  作者：Huan Wang、Yanfei Zhao、Fengtao Zhang、Yunyan Wu、Ruipeng Li、Junfeng Xiang、Zhenpeng Wang、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1002/anie.202004002

  日期：2020.7.13

  have wide applications, and their efficient and green synthesis is very interesting. Herein, we report hydrogen‐bonding catalyzed ring‐closing metathesis of aliphatic ethers to O‐heterocycles over ionic liquid (IL) catalyst under metal‐ and solvent‐free conditions. The IL 1‐butylsulfonate‐3‐methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ([SO3H‐BMIm][OTf]) is discovered to show outstanding performance, better

  杂环具有广泛的应用，其高效和绿色合成非常有趣。在此，我们报道了在无金属和无溶剂条件下，离子液体（IL）催化剂上脂族醚与O杂环的氢键催化开环复分解反应。发现IL 1-丁基磺酸盐-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐（[SO 3 H-BMIm] [OTf]）具有优异的性能，优于报道的催化剂。由于产物与IL催化剂之间的不混溶性，界面效应在介导反应速率中起重要作用，并且产物可以自发​​分离。NMR分析和DFT计算表明，[SO 3H-BMIm] [OTf]可以与一个醚分子形成三个强H-键，它们通过环状氧鎓中间体催化醚的转化。可以从它们相应的醚中以优异的收率（例如，> 99％）获得一系列包括四氢呋喃，四氢吡喃，吗啉和二恶烷的O-杂环。这项工作为从脂肪族醚生产O杂环开辟了一种高效且无金属的方式。
• Iron-Catalyzed Ring-Closing C−O/C−O Metathesis of Aliphatic Ethers
  作者：Tobias Biberger、Szabolcs Makai、Zhong Lian、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201802563

  日期：2018.6.4

  Among all metathesis reactions known to date in organic chemistry, the metathesis of multiple bonds such as alkenes and alkynes has evolved into one of the most powerful methods to construct molecular complexity. In contrast, metathesis reactions involving single bonds are scarce and far less developed, particularly in the context of synthetically valuable ring‐closing reactions. Herein, we report

  在迄今为止有机化学中已知的所有复分解反应中，诸如烯烃和炔烃之类的多个键的复分解已发展成为构建分子复杂性的最有效方法之一。相比之下，涉及单键的复分解反应很少，而且发展还很不充分，特别是在具有合成价值的闭环反应的情况下。在这里，我们报道了脂肪族醚的铁催化开环复分解反应，用于合成取代的四氢吡喃和四氢呋喃，以及吗啉和多环醚。这种转变是通过简单的铁催化剂实现的，并且可能会通过环状氧鎓中间体进行。
• A Practical Method for Continuous Production of sp3‐Rich Compounds from (Hetero)Aryl Halides and Redox‐Active Esters
  作者：Eiichi Watanabe、Yiding Chen、Oliver May、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201905048

  日期：2020.1.2

  practically useful coupling reaction between aromatic halides and redox-active esters was realized by nickel catalysis through the use of a packed zinc bed column in continuous flow. Multiple reuse of the column showed a negligible decrease in efficiency, affording high space/time yields. A wide range of substrates, including a number of heteroaryl halides and polyfunctional materials were coupled in generally

  通过使用连续流动的填充锌床塔，通过镍催化实现了芳族卤化物和氧化还原活性酯之间的实用偶联反应。色谱柱的多次重复使用显示效率的降低可忽略不计，从而提供了高的空间/时间产率。包括许多杂芳基卤化物和多官能材料在内的多种底物以通常良好的产率偶联。较长时间的大规模实验进一步证明了该系统的鲁棒性。
• Deaminative Reductive Arylation Enabled by Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Jun Yi、Shorouk O. Badir、Lisa Marie Kammer、María Ribagorda、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01097

  日期：2019.5.3

  Described is a cross-electrophilic, deaminative coupling strategy harnessing Katritzky salts as a new species of electrophile in Ni/photoredox dual catalytic reductive cross-coupling reactions. Distinguishing features of this arylation protocol include its mild reaction conditions, high chemoselectivity, and adaptability to a variety of complex substrates [i.e., pyridinium salts derived from amines

  描述了一种交叉亲电子、脱氨偶联策略，利用 Katritzky 盐作为 Ni/光氧化还原双催化还原交叉偶联反应中的新亲电试剂。该芳基化方案的显着特征包括其温和的反应条件、高化学选择性以及对各种复杂底物的适应性[即衍生自胺的吡啶鎓盐和衍生自(杂)芳基溴化物的伙伴]。