三氟甲基磷酸 | 374-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 三氟甲基磷酸
• 英文名称: (trifluoromethyl)phosphonic acid
• 英文别名: trifluoromethyl phosphonic acid；Trifluormethylphosphonsaeure；trifluoromethanephosphonic acid；trifluoromethylphosphonic Acid；Trifluoromethylphosphinsaeure
• CAS: 374-09-4
• 化学式: CH₂F₃O₃P
• 分子量: 149.994
• InChiKey: XJAAVVLEUZQVNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲基磷酸 在 aniline 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 aniline (trifluoromethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Emeleus, H. J.; Haszeldine, R. N.; Paul, R. C., Journal of the Chemical Society

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基膦 在 HNO₃ 作用下， 以96%的产率得到三氟甲基磷酸
  参考文献：
  名称：

  有机金属和有机金属氟化合物。第十一部分。三氟甲基磷化合物的水解

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540003896
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙二酸 在 arylmalonate decarboxylase 、 三氟甲基磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  The Mode of Substrate-Recognition Mechanism of Arylmalonate Decarboxylase

  摘要：

  提出了一种酶、芳基丙二酸脱羧酶的底物识别机制模式。由酶和活性位点定向抑制剂组成的复合物的 19F-和 31P-NMR 谱表明，酶与其底物之间通过芳香环的疏水相互作用对于酶功能尤其重要。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.351

文献信息

• A novel family of (1-aminoalkyl)(trifluoromethyl)- and -(difluoromethyl)phosphinic acids – analogues of α-amino acids
  作者：Natalia V Pavlenko、Tatiana I Oos、Yurii L Yagupolskii、Igor I Gerus、Uwe Doeller、Lothar Willms

  DOI：10.3762/bjoc.10.66

  日期：——

  A series of novel (1-aminoalkyl)(trifluoromethyl)- and -(difluoromethyl)phosphinic acids - analogues of proteinogenic and nonproteinogenic alpha-amino acids were prepared. The synthetic methodology was based on nucleophilic addition of (trifluoromethyl)phosphinic acid or (difluoromethyl)phosphinic acid or its ethyl ester to substrates with C=N or activated C=C double bonds. Analogues of glycine, phenylglycine

  制备了一系列新型 (1-氨基烷基)(三氟甲基)-和-(二氟甲基) 次膦酸-蛋白质和非蛋白质α-氨基酸的类似物。合成方法基于（三氟甲基）次膦酸或（二氟甲基）次膦酸或其乙酯与具有 C=N 或活化的 C=C 双键的底物的亲核加成。由此制备了甘氨酸、苯基甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、脯氨酸、氨基丙二酸和天冬氨酸的类似物。还测试了（三氟甲基）次膦酸和二苄胺与醛的三组分一锅反应以制备标题化合物。
• New Anions of Pentacoordinate Phosphorus Containing Fluorine and Trifluoromethyl Groups
  作者：Natalya V. Pavlenko、Lesya A. Babadzhanova、Igor I. Gerus、Yurii L. Yagupolskii、Wieland Tyrra、Dieter Naumann

  DOI：10.1002/ejic.200600974

  日期：2007.4

  (PhO)3P(O), Me3SiCF3 and the fluoride ion sources [Me4N]F and CsF, respectively, in glyme. These anions represent the stable transition states postulated for nucleophilic substitution at a tetrahedral phosphorus atom. The salt Cs[(CF3)2PF2O] (7) is stable at room temperature for a month, while [Me4N][CF3PF3O] (1) dismutates into [Me4N][CF3PF(O)O] (2) and [Me4N][CF3PF5] (3) above 0 °C. (© Wiley-VCH Verlag

  首次获得并表征了独特的伪三角双锥体 CF3PF3O– 和 (CF3)2PF2O– 阴离子。它们分别由 (PhO)3P(O)、Me3SiCF3 和氟离子源 [Me4N]F 和 CsF 在甘醇二甲醚中反应形成。这些阴离子代表在四面体磷原子处亲核取代所假定的稳定过渡态。盐 Cs[(CF3)2PF2O] (7) 在室温下稳定一个月，而 [Me4N][CF3PF3O] (1) 歧化为 [Me4N][CF3PF(O)O] (2) 和 [Me4N] [CF3PF5] (3) 高于 0 °C。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.3, 1.6, page 40 - 51
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.3, 1.2, page 14 - 30
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Some reactions of bis(trifluoromethyl)phosphines, -phosphine oxides, and -phosphine sulfides with alcohols and mercaptans. Preparation, characterization, and NMR spectra of a homologous series of esters and thioesters
  作者：Ronald G. Cavell、A. Alan Pinkerton、William Sim、Adrian J. Tomlinson

  DOI：10.1021/ic50200a055

  日期：1979.10.1