5-(2-methoxyphenyl)-2-phenyloxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-methoxyphenyl)-2-phenyloxazole
• 英文别名: 5-(2-Methoxyphenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: UJBFRHFJKSBDIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methoxyphenyl)-2-phenyloxazole 、 三氯化铝 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JACOBSEN, N. W.;PHILIPPIDES, A., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 9, 1315-1338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-1-(2-甲氧基苯基)-乙酮 在 2,4-二硝基酚 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(2-methoxyphenyl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  可见光 2,4-二硝基苯酚介导的 α-叠氮查尔酮光环化成 2,5-二芳基恶唑

  摘要：

  开发了一种新型高效的可见光 2,4-二硝基苯酚 (2,4-DNP) 介导的 α-叠氮查尔酮光环化成 2,5-二芳基恶唑。α-叠氮查尔酮的碳碳双键被裂解，导致在光环化过程中形成新的 C-O 和 C-N 键。进行了对照实验，并提出了一种合理的光环化机制。通过以优异的收率合成一系列 2,5-二芳基恶唑，包括两种天然存在的恶唑（Texamine 和 Balsoxin），研究了反应的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01691

文献信息

• Synthesis of Substituted Oxazoles by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Tanmay Chatterjee、Ji Young Cho、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00989

  日期：2016.8.19

  A simple and practical method for the synthesis of substituted oxazoles has been developed using readily available α-bromoketones and benzylamines by visible-light photocatalysis at room temperature. The process, which requires 1 mol % of [Ru(bpy)3]Cl2 photocatalyst with K3PO4 and CCl3Br, is effective for accessing a variety of valuable oxazole compounds. The synthetic utility of our protocol was also

  已经开发了一种简单而实用的合成取代的恶唑的方法，该方法使用易得的α-溴代酮和苄胺，在室温下通过可见光光催化进行合成。该方法需要1摩尔％的具有K 3 PO 4和CCl 3 Br的[Ru（bpy）3 ] Cl 2光催化剂，可有效地获得各种有价值的恶唑化合物。我们的协议的合成效用也通过制备天然产物texaline得到了证明。
• I2/TBHP-mediated domino process: a convenient route to 1,3-oxazole derivatives
  作者：Cheng-Tao Feng、Ming Zhao、Shi-Tang Ma、Xia Qin

  DOI：10.1007/s11164-012-0885-2

  日期：2013.10

  (tert-butyl hydroperoxide)/I2-mediated domino strategy. The reaction proceeds in series, giving rise to the formation of an intermolecular C–N bond and an intramolecular C–O bond, which yield oxazole derivatives simultaneously. The reaction gave the desired products from readily available substrates under mild conditions.

  通过TBHP（氢过氧化叔丁基）/ I 2介导的多米诺骨牌战略，开发了一种实用且简单的2,5-二取代的恶唑合成方法。反应是连续进行的，形成了分子间的C–N键和分子内的C–O键，这些键同时生成恶唑衍生物。该反应在温和条件下从容易获得的底物中得到所需产物。
• TBHP/I₂-Mediated Domino Oxidative Cyclization for One-Pot Synthesis of Polysubstituted Oxazoles
  作者：Huanfeng Jiang、Huawen Huang、Hua Cao、Chaorong Qi

  DOI：10.1021/ol1023085

  日期：2010.12.3

  A facile type of one-pot, transition-metal-free domino process was developed for the synthesis of oxazoles. Thus, a variety of polysubstituted oxazoles were easily synthesized via t-BuOOH/I2-mediated domino oxidative cyclization from readily available starting materials under mild conditions.

  开发了一种简便的单罐，无过渡金属的多米诺骨牌工艺，用于合成恶唑。因此，通过t- BuOOH / I 2介导的多米诺氧化环化反应可以容易地在温和条件下从容易获得的起始原料合成多种多取代的恶唑。
• Iron‐Promoted Practical One‐Pot Synthesis of 2,5‐Disubstituted Oxazoles
  作者：Songhui Chen、Donghu Bai、Feng Shi、Jian Li、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/cjoc.201100683

  日期：2012.7

  A practical one‐pot protocol for the synthesis of 2,5‐disubstituted oxazoles from 1‐aryl‐2‐nitroethanones was reported. In the presence of iron/AcOH in acetonitrile, the reaction of 1‐aryl‐2‐nitroethanones with trimethyl orthoacetate or trimethyl orthobenzoate delivered the corresponding 2,5‐disubstituted oxazoles in moderate to good yields.

  据报道，有一个实用的一锅法从1-芳基-2-硝基乙酮合成2，5-二取代的恶唑。在乙腈中存在铁/ AcOH时，1-芳基-2-硝基乙酮与原乙酸三甲酯或原苯甲酸三甲酯的反应以中等至良好的产率生成了相应的2,5-二取代的恶唑。
• Metal-Free sp3 C–H Functionalization: PABS/I2-Promoted Synthesis of Polysubstituted Oxazole Derivatives from Arylethanones and 2-Amino-2-alkyl/arylacetic Acid
  作者：Guosheng Huang、Ting Hu、Hao Yan、Xingxing Liu、Chaoyang Wu、Yuxing Fan、Jing Huang

  DOI：10.1055/s-0035-1560660

  日期：——

  nonmetal-catalyzed process for the synthesis of polysubstituted oxazoles from inexpensive and readily available α-amino acids and methyl ketones is established. This reaction is proposed to achieve oxidative cleavage of C(sp 3 )–H bonds, followed by decarboxylation and annulation. The mild reaction conditions employed in both cases enable the tolerance of a wide range of functional groups as well as high reaction

  建立了一种由廉价且容易获得的 α-氨基酸和甲基酮合成多取代恶唑的非金属催化方法。该反应旨在实现 C(sp 3 )-H 键的氧化裂解，然后进行脱羧和环化。在这两种情况下采用的温和反应条件能够耐受广泛的官能团以及高反应效率。