1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine | 906668-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 906668-43-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: ILGYKIHULQCWDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis(1,10-phenanthroline)palladium(II) hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉-钯配合物催化咪唑并[1,5-a]吡啶的直接连续C3和C1芳基化反应

  摘要：

  描述了在 [Pd(phen)2](PF6)2 催化下，咪唑并 [1,5-a] 吡啶与各种芳基碘化物在 C3 和 C1 位置的直接连续芳基化反应。未取代的反应...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.939

文献信息

• Synthesis of 1,3-Disubstituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines from Amino Acids via Catalytic Decarboxylative Intramolecular Cyclization
  作者：Huiqiao Wang、Wentao Xu、Lilan Xin、Wenmin Liu、Zhiqiang Wang、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00343

  日期：2016.5.6

  A copper/iodine cocatalyzed decarboxylative cyclization of α-amino acids is described. Starting from the readily available amino acids and either 2-benzoylpyridines or 2-benzoylquinolines, 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines and 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]quinolines were prepared in excellent yields.

  描述了铜/碘共催化的α-氨基酸的脱羧环化。从容易获得的氨基酸和2-苯甲酰基吡啶或2-苯甲酰基喹啉开始，以优异的条件制备了1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶和1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]喹啉产量。
• Heterogeneous copper-catalyzed decarboxylative cyclization of 2-benzoylpyridines with α-amino acids leading to imidazo[1,5-a]pyridines
  作者：Yang Liao、Chenyu Yan、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.11.030

  日期：2019.2

  The heterogeneous decarboxylative cyclization reaction between 2-benzoylpyridines and α-amino acids was achieved in toluene at 120 °C in the presence of 15 mol% of l-proline-functionalized MCM-41-supported copper(II) complex [l-Proline-MCM-41-Cu(OTf)2] and iodine with di-tert-butyl peroxide (DTBP) as oxidant, yielding a variety of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines in good to excellent yields

  2- benzoylpyridines和α-氨基酸之间的非均相脱羧环化反应在甲苯中于120℃下在15％（摩尔）的存在下实现的升-脯氨酸官能MCM-41支持的铜（II）配合物[升-Proline- MCM-41-Cu（OTf）2 ]和碘与二叔丁基过氧化物（DTBP）作氧化剂，可产生各种1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶，产率高至优异。新的负载型铜催化剂可以用市售的廉价试剂制备，并通过简单的过滤从反应混合物中回收，并以几乎一致的活性回收至八次。
• Copper-Catalyzed Oxidative Amination of sp³ C–H Bonds under Air: Synthesis of 1,3-Diarylated Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Huiqiao Wang、Wentao Xu、Zhiqiang Wang、Lintao Yu、Kun Xu

  DOI：10.1021/jo5027723

  日期：2015.2.20

  A copper(II)-catalyzed tandem reaction between pyridine ketone and benzylamine was developed by using clean O2 as an oxidant. This transformation proceeded via an efficient condensation–amination–oxidative dehydrogenation process, affording 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines in excellent yields.

  通过使用纯净的O 2作为氧化剂，进行了吡啶酮和苄胺之间的铜（II）催化串联反应。该转化过程通过有效的缩合-胺化-氧化脱氢过程进行，从而以优异的收率得到了1,3-二芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶。
• Synthesis of 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines with a combinatorial approach: metal-catalyzed cross-coupling reactions of 1-halo-3-arylimidazo[1,5-a]pyridines with arylmetal reagents
  作者：Fumitoshi Shibahara、Eiji Yamaguchi、Asumi Kitagawa、Akio Imai、Toshiaki Murai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.062

  日期：2009.6

  reagents led to 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines in good to excellent yields. Suzuki–Miyaura cross-coupling of the 1-bromo-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine and p- or m-methoxycarbonylphenylboronic acids furnished the coupling product in respective yields of 91% and 61%. The obtained 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines showed a wide variety of fluorescent emissions in a wavelength range of 449–533 nm

  用碘，溴，N-氯代琥珀酰亚胺和1-氟-2,4,6-三甲基吡啶四氟硼酸盐作为卤化剂进行3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的卤化反应，得到选择性卤化的产物1-卤-3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的产率高至优异。所获得的1-碘-3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶和芳基格氏试剂的Kumada-Tamao-Corriu交叉偶联导致1,3-二芳基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶良好或优异。产量。1-溴-3-苯基咪唑并[1,5- a ]吡啶与p-或m的铃木-宫浦交叉偶联-甲氧基羰基苯基硼酸分别以91％和61％的产率提供了偶联产物。与单芳基化的相比，获得的1,3-二芳基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶在449-533 nm的波长范围内具有多种荧光发射，并具有提高的量子产率。
• Synthesis of imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines <i>via</i> I₂-mediated sp³ C–H amination
  作者：Zhiyuan Hu、Jiao Hou、Jie Liu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8ob01501e

  日期：——

  A transition-metal-free sp3 C–H amination reaction has been established for imidazo[1,5-a]pyridine synthesis employing molecular iodine from 2-pyridyl ketones and alkylamines. In the presence of sodium acetate (NaOAc), the I2-mediated oxidative annulations of readily available substrates produced a variety of imidazo[1,5-a]pyridine derivatives efficiently in a one-pot manner. The present synthetic

  已经建立了一种无过渡金属的sp 3 C-H胺化反应，该反应可使用2-吡啶基酮和烷基胺中的分子碘来合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。在乙酸钠（NaOAc）的存在下，易于获得的底物的I 2介导的氧化环化反应以一锅法高效产生了各种咪唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。本合成方法操作上简单，并且可以以克为单位方便地进行。此外，在最佳反应条件下，一系列1-（2-吡啶基）咪唑并[1,5- a由相应的二-2-吡啶基酮和取代的苄胺可容易地以令人满意的产率制备]吡啶半胱氨酸蛋白酶抑制剂。