(2R,1'S)-2-oxiranyl-1,4-benzodioxan | 72522-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (2R,1'S)-2-oxiranyl-1,4-benzodioxan
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-(2S-oxiranyl)-1,4-2R-benzodioxin；2-[(2S*)-oxiranyl]-1,4-(2R*)-benzodioxan；(3R)-3-[(2S)-oxiran-2-yl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• CAS: 72522-21-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: LDWQUOIUYGBUPN-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,1'S)-2-oxiranyl-1,4-benzodioxan 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 反应 2.33h， 生成 (S)-2-羟甲基-1,4-苯并二恶烷
  参考文献：
  名称：

  Clark, Robin D.; Kurz, Lilia J., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 2005 - 2012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 丁酮 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 38.5h， 生成 (2R,1'S)-2-oxiranyl-1,4-benzodioxan
  参考文献：
  名称：

  Clark, Robin D.; Kurz, Lilia J., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 2005 - 2012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Oxiranyl-1,4-benzodioxans
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04212808A1

  公开（公告）日：1980-07-15

  The stereospecific process depicted, for example, by the formulae ##STR1## yields valuable intermediates in the manufacture of drugs.

  例如，公式##STR1##所示的立体特异性过程，可产生制药中有价值的中间体。
• 1,5-Bis-(1,4-benzodioxin-2-yl)-3-azapentane-1,5-diols
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04380653A1

  公开（公告）日：1983-04-19

  The novel 1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2S-yl)-5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2R-yl )-3-azapentane-1R,5S-diol, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are efficacious antihypertensive and bradycardic agents. Pharmaceutical compositions, methods of preparation and novel intermediates are described.

  小说1-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂芳烃-2S-基)-5-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂芳烃-2R-基)-3-氮杂戊烷-1R,5S-二醇及其药物可接受的酸盐是有效的降压和心动过缓剂。本文描述了制药组合物、制备方法和新的中间体。
• Antihypertensive 1-Acyl-4-[2-(1,4-benzodioxan-2-yl)-2-hydroxyethylamino]piperidines
  作者：Joan M. Caroon、Robin D. Clark、David B. Repke、Arthur F. Kluge、Arthur M. Strosberg、Roger L. Whiting、Marlys D. Okada、Linda R. Hedley、Donna van Antwerp、Christine M. Brown

  DOI：10.1002/jps.2600760110

  日期：1987.1

  Several 1-acyl-4-[2-(1,4-benzodioxan-2-yl)-2-hydroxy-ethylamino]piperidine s were prepared and a number of the compounds showed antihypertensive activity in the spontaneously hypertensive rat (SHR). This activity was specific for the (2S, 2R) enantiomers. General pharmacological evaluation and ligand binding data on selected compounds indicated a moderate degree of alpha 1- and beta-antagonistic activity

  制备了几种1-酰基-4- [2-（1，4-苯并二恶烷-2-基）-2-羟基-乙基氨基]哌啶，并且许多化合物在自发性高血压大鼠（SHR）中显示出降压活性。该活性对（2S，2R）对映异构体是特异性的。关于所选化合物的一般药理评估和配体结合数据表明，α1和β拮抗活性的程度适中。α1拮抗作用可能不足以解释SHR中的降血压活性。
• 1,5-Bis(1,4-benzodioxin-2-yl)-3-azapentane-1,5-diols
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04313955A1

  公开（公告）日：1982-02-02

  The novel 1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2S-yl)-5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2R-yl )-3-azapentane-1R,5S-diol, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are efficacious antihypertensive and bradycardic agents.

  小说1-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环-2S-基)-5-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环-2R-基)-3-氮杂戊烷-1R,5S-二醇及其医药上可接受的酸盐，是有效的降压和减慢心率的药物。
• 1,5-Bis-(1,4-benzodioxin-2-yl)-3-azapentan-1,5-diole, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen, sowie ihre therapeutische Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0050585A1

  公开（公告）日：1982-04-28

  Die Erfindung betrifft das neue stereoisomere 1-(2,3-Dihy- dro-1,4-benzodioxin-2S-yl)-5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2R-yl)-3-azapentan-1 R,5S-diol und seine Säureadditionssalze, welche antihypertensive und mäßige bradykardische Wirkungen aufweisen. Die Verbindung kann z. B. durch Hydrogenolyse der Benzylgruppe des 3-Benzyl-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2S-yl)-5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2R-yl)-3-azapentan-1 R,5S-diols hergestellt werden.

  本发明涉及新的立体异构体 1-(2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷-2S-基)-5-(2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷-2R-基)-3-氮杂戊烷-1R,5S-二醇及其酸加成盐，它们具有抗高血压和中度心动过缓作用。例如，可以通过氢解 3-苄基-1-(2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷-2S-基)-5-(2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷-2R-基)-3-氮杂戊烷-1 R,5S-二醇的苄基来制备这种化合物。