N-[(4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)methyl]-2,6-difluoro-3,5-dimethoxyaniline | 1513859-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)methyl]-2,6-difluoro-3,5-dimethoxyaniline
• CAS: 1513859-24-9
• 化学式: C₁₆H₁₄ClF₂N₃O₂
• 分子量: 353.756
• InChiKey: MQQACCOYVOLFPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)methyl]-2,6-difluoro-3,5-dimethoxyaniline 在 盐酸 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 7’-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-methyl-3‘-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-6’,7’-dihydrospiro[piperidine-4 ,9‘-pyrrolo[2,3-c][2,7]naphthyridin]-8‘(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUNDS AS FGFR INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE FGFR

  摘要：

  公开号：

  WO2014007951A3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟-3,5-二甲氧基苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[(4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)methyl]-2,6-difluoro-3,5-dimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUNDS AS FGFR INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE FGFR

  摘要：

  公开号：

  WO2014007951A3

文献信息

• Discovery of Pemigatinib: A Potent and Selective Fibroblast Growth Factor Receptor (FGFR) Inhibitor
  作者：Liangxing Wu、Colin Zhang、Chunhong He、Dingquan Qian、Liang Lu、Yaping Sun、Meizhong Xu、Jincong Zhuo、Phillip C. C. Liu、Ronald Klabe、Richard Wynn、Maryanne Covington、Karen Gallagher、Lynn Leffet、Kevin Bowman、Sharon Diamond、Holly Koblish、Yue Zhang、Maxim Soloviev、Gregory Hollis、Timothy C. Burn、Peggy Scherle、Swamy Yeleswaram、Reid Huber、Wenqing Yao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00713

  日期：2021.8.12

  has been linked to the pathogenesis of many tumor types. Selective inhibition of FGFR has emerged as a promising approach for cancer treatment. Herein, we describe the discovery of compound 38 (INCB054828, pemigatinib), a highly potent and selective inhibitor of FGFR1, FGFR2, and FGFR3 with excellent physiochemical properties and pharmacokinetic profiles. Pemigatinib has received accelerated approval

  FGFR 的异常激活与许多肿瘤类型的发病机制有关。FGFR 的选择性抑制已成为一种有前途的癌症治疗方法。在此，我们描述了化合物38（INCB054828，pemigatinib）的发现，该化合物是 FGFR1、FGFR2 和 FGFR3 的高效选择性抑制剂，具有优异的理化特性和药代动力学特征。Pemigatinib 已获得美国食品和药物管理局的加速批准，用于治疗患有 FGFR2 融合或其他重排的先前治疗过的、不可切除的局部晚期或转移性胆管癌的成人。其他临床试验正在进行中，以在 FGFR 改变的患者中评估 pemigatinib。
• SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUNDS AS FGFR INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20170137424A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present invention relates to tricyclic compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are inhibitors of one or more FGFR enzymes and are useful in the treatment of FGFR-associated diseases such as cancer.

  本发明涉及三环化合物以及其药物组成物，它们是一种或多种FGFR酶的抑制剂，可用于治疗与FGFR相关的疾病，如癌症。
• Substituted tricyclic compounds as FGFR inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US11053246B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  The present invention relates to tricyclic compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are inhibitors of one or more FGFR enzymes and are useful in the treatment of FGFR-associated diseases such as cancer.

  本发明涉及三环化合物及其药物组合物，它们是一种或多种表皮生长因子受体酶的抑制剂，可用于治疗表皮生长因子受体相关疾病，如癌症。
• US9611267B2
  申请人：——

  公开号：US9611267B2

  公开（公告）日：2017-04-04
• [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUNDS AS FGFR INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE FGFR
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2014007951A3

  公开（公告）日：2014-03-06