2-fluoro-4-[3-(7-{[(propan-2-yl)oxy]carbonyl}-7-azaspiro[3.5]nonan-2-yl)propoxy]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4-[3-(7-{[(propan-2-yl)oxy]carbonyl}-7-azaspiro[3.5]nonan-2-yl)propoxy]benzoic acid
• 英文别名: 2-Fluoro-4-[3-(7-propan-2-yloxycarbonyl-7-azaspiro[3.5]nonan-2-yl)propoxy]benzoic acid；2-fluoro-4-[3-(7-propan-2-yloxycarbonyl-7-azaspiro[3.5]nonan-2-yl)propoxy]benzoic acid
• 化学式: C₂₂H₃₀FNO₅
• 分子量: 407.482
• InChiKey: RCOWQOAZHCUWOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4-[3-(7-{[(propan-2-yl)oxy]carbonyl}-7-azaspiro[3.5]nonan-2-yl)propoxy]benzoic acid 在 ammonium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到propan-2-yl 2-[3-(4-carbamoyl-3-fluorophenoxy)propyl]-7-azaspiro[3.5]nonane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型7-氮杂螺[3.5]壬烷衍生物作为GPR119激动剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  描述了新型7-氮杂螺[3.5]壬烷GPR119激动剂的设计和合成。在该系列中，右哌啶N封端基团（R 2）和左芳基基团（R 3）的优化导致将化合物54g鉴定为有效的GPR119激动剂。化合物54g在Sprague-Dawley（SD）大鼠中显示出理想的PK分布，在糖尿病大鼠中表现出良好的降糖效果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.032
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-7-氮杂螺[3.5]壬烷-7-甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.16h， 生成 2-fluoro-4-[3-(7-{[(propan-2-yl)oxy]carbonyl}-7-azaspiro[3.5]nonan-2-yl)propoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型7-氮杂螺[3.5]壬烷衍生物作为GPR119激动剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  描述了新型7-氮杂螺[3.5]壬烷GPR119激动剂的设计和合成。在该系列中，右哌啶N封端基团（R 2）和左芳基基团（R 3）的优化导致将化合物54g鉴定为有效的GPR119激动剂。化合物54g在Sprague-Dawley（SD）大鼠中显示出理想的PK分布，在糖尿病大鼠中表现出良好的降糖效果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.032

文献信息

• [EN] AZASPIROALKANE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ AZASPIROALCANE
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2012173174A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  優れたＧＰＲ１１９アゴニスト作用を有する、下記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩を提供する。［上記一般式（Ｉ）において、ｍ１は、０～２の整数を示し、ｍ２は、１～２の整数を示し、Ａで表される環は、ベンゼン環又は６員のヘテロ芳香環を示し、Ｘは、－Ｏ－又は－ＮＲ3－を示し、Ｙは、Ｃ1-6 アルカンジイルを示す。］