3-benzyl-Δ³-cephem

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-benzyl-Δ³-cephem
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-3-benzyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₃₅H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 574.7
• InChiKey: BGRLSRBCEVQBFP-KAODMTDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基头孢 在 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 lead(II) bromide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.8h， 生成 3-benzyl-Δ³-cephem
  参考文献：
  名称：

  在Al / PbBr2 / NiBr2（bpy）三金属氧化还原体系中，3-取代的δ3-苯并菲与烯基卤化物的还原性交叉偶联。3-链烯基-δ3-苯醚的合成。

  摘要：

  通过将3-（三氟甲基磺酰氧基或氯代）-δ3-头孢与烯基卤化物，例如溴化乙烯基酯，反式-1-溴-1-丙烯和反式烯基进行交叉偶联，可以成功地完成3-烯基-δ3-乙烯的合成。 Al / cat.PbBr2 / cat.NiBr2（bpy）/ NMP（或DMF）系统中的-β-溴苯乙烯。在存在5摩尔当量的水的情况下，通过类似的反应也可以实现将3-（三氟甲基磺酰氧基）-δ3-cephem还原成正头孢菌素。讨论了Al / Pb / Ni三元金属-氧化还原促进反应的范围和可能的机理。

  DOI：

  10.1021/jo001429b

文献信息

• Nucleophilic substitution of 3-fluorosulfonyloxy cephalosporins with organocuprates
  作者：Gregory P. Roth、Scott A. Peterson、Joydeep Kant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79294-x

  日期：1993.11

  3-Fluorosulfonyloxy cephems readily undergo addition-elimination reactions with organocuprates derived from the corresponding Grignard reagents. This chemistry presents an efficient, cost effective process for the preparation of 3-substituted cephems.

  3-氟磺酰氧基头孢烷容易与衍生自相应格氏试剂的有机铜酸盐进行加成消除反应。这种化学方法提供了一种高效，经济的方法来制备3-取代的头孢烯。
• Reductive Cross-Coupling of 3-Substituted Δ³-Cephems with Alkenyl Halides in an Al/PbBr₂/NiBr₂(bpy) Triplemetal Redox System. Synthesis of 3-Alkenyl-Δ³-cephems
  作者：Hideo Tanaka、Jinfeng Zhao、Hiroshi Kumase

  DOI：10.1021/jo001429b

  日期：2001.1.1

  successfully by cross-coupling 3-(trifluoromethylsulfonyloxy or chloro)-delta 3-cephem with alkenyl halides, e.g., vinyl bromide, trans-1-bromo-1-propene, and trans-beta-bromostyrene in an Al/cat.PbBr2/cat.NiBr2(bpy)/NMP (or DMF) system. Reduction of 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-delta 3-cephem into norcephalosporin was also achieved by a similar reaction in the presence of 5 molar equiv of water. Scope

  通过将3-（三氟甲基磺酰氧基或氯代）-δ3-头孢与烯基卤化物，例如溴化乙烯基酯，反式-1-溴-1-丙烯和反式烯基进行交叉偶联，可以成功地完成3-烯基-δ3-乙烯的合成。 Al / cat.PbBr2 / cat.NiBr2（bpy）/ NMP（或DMF）系统中的-β-溴苯乙烯。在存在5摩尔当量的水的情况下，通过类似的反应也可以实现将3-（三氟甲基磺酰氧基）-δ3-cephem还原成正头孢菌素。讨论了Al / Pb / Ni三元金属-氧化还原促进反应的范围和可能的机理。