cis-tert-butyl (2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropyl)carbamate | 1807546-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: cis-tert-butyl (2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropyl)carbamate
• 英文别名: rac-tert-butyl N-[(1R,2S)-2-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropyl]carbamate, cis；tert-butyl N-[(1S,2R)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropyl]carbamate
• CAS: 1807546-55-9
• 化学式: C₁₄H₂₆BNO₄
• 分子量: 283.176
• InChiKey: AQEITQBMKRPRMU-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-tert-butyl (2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropyl)carbamate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-tert-butyl (3-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  功能化的1,2-二取代环丙基三氟硼酸酯的多谱图合成和C-C / C-N偶联

  摘要：

  基于Pd（II）或Cu（I）催化的三氟硼酸乙烯基酯与重氮化合物的反应，开发了一种方便的方法，用于功能化的1,2-二取代的环丙基三氟硼酸酯的多谱合成。优化的方案允许将目标产物制备为数克级的纯非对映异构体。结果表明，标题化合物是Suzuki-Miyaura和Chan-Lam反应的良好偶联伙伴，可提供与医学相关的（杂）芳基环丙烷，具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900879
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-环丙胺 、 频那醇硼烷 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 cis-tert-butyl (2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Arylcyclopropylamines的Stereodivergent合成连续的C语言？H Borylation和Suzuki-Miyaura联轴器

  摘要：

  特权2- arylcyclopropylamines（ACPAs）通过C的步骤，经济和stereodivergent合成（SP 3） ħ硼化和铃木-宫浦偶合序列已被开发出来。铱催化的Ç  H带的N- cyclopropylpivalamide所得的硼基化顺式选择性。[PdCl 2（dppf）] / Ag 2 O催化的随后的B-环丙基Suzuki-Miyaura偶联在具有Bpin基团的碳中心保留构型，同时在两种起始原料的氮结合碳原子上都发生了差向异构化在反应条件下观察到产物。但是，在O 2的存在下，这种差向异构被抑制了。。本发明的新的ACPA合成不仅显着减少了制备ACPA衍生物所需的步骤，而且通过在偶联阶段简单地改变气氛（N 2或O 2）即可获得异构体（顺式或反式）的能力。。

  DOI：

  10.1002/anie.201409186