1-chloro-3-(2-methoxy-4-nitrophenylamino)propan-2-ol | 1404206-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-(2-methoxy-4-nitrophenylamino)propan-2-ol
• CAS: 1404206-41-2
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₄
• 分子量: 260.677
• InChiKey: PAZQUKFEOQPCNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(2-methoxy-4-nitrophenylamino)propan-2-ol 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  pot啶衍生物作为强效MDR逆转剂的合成，构效关系和生物活性。

  摘要：

  由P糖蛋白介导的多药耐药性（MDR）是转运蛋白介导的成功癌症化疗的特征之一。为了寻找MDR逆转剂，合成了一系列新型a啶衍生物，并评估了它们对K562和K562 / ADM细胞的体外抗增殖活性。这些化合物中的一些显示出比参考化合物Amsacrine优异的MDR逆转活性。这些化合物的构效关系（SAR）表明N，N-二乙胺部分对体外抗增殖活性有影响。有趣的是，带有N，N-二乙胺部分的化合物对K562 / ADM细胞的生长抑制活性高于对K562细胞的生长抑制活性。这些a啶化合物的高双链DNA结合亲和力和对拓扑异构酶的抑制得以维持，这分别通过荧光猝灭和DNA拓扑异构酶II切割试验来证实。此外，研究了几种化合物增加罗丹明123在K562和K562 / ADM细胞中积累的能力，结果表明它们可能是P-糖蛋白的抑制剂。我们的研究表明a啶骨架是开发新型MDR逆转剂的潜在有趣支架。

  DOI：

  10.2174/09298673113209990187
• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 2-甲氧基-4-硝基苯胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到1-chloro-3-(2-methoxy-4-nitrophenylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  pot啶衍生物作为强效MDR逆转剂的合成，构效关系和生物活性。

  摘要：

  由P糖蛋白介导的多药耐药性（MDR）是转运蛋白介导的成功癌症化疗的特征之一。为了寻找MDR逆转剂，合成了一系列新型a啶衍生物，并评估了它们对K562和K562 / ADM细胞的体外抗增殖活性。这些化合物中的一些显示出比参考化合物Amsacrine优异的MDR逆转活性。这些化合物的构效关系（SAR）表明N，N-二乙胺部分对体外抗增殖活性有影响。有趣的是，带有N，N-二乙胺部分的化合物对K562 / ADM细胞的生长抑制活性高于对K562细胞的生长抑制活性。这些a啶化合物的高双链DNA结合亲和力和对拓扑异构酶的抑制得以维持，这分别通过荧光猝灭和DNA拓扑异构酶II切割试验来证实。此外，研究了几种化合物增加罗丹明123在K562和K562 / ADM细胞中积累的能力，结果表明它们可能是P-糖蛋白的抑制剂。我们的研究表明a啶骨架是开发新型MDR逆转剂的潜在有趣支架。

  DOI：

  10.2174/09298673113209990187