ethyl (Z)-4-(4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-ylamino)benzoate | 1082470-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-4-(4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-ylamino)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[[(Z)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl]amino]benzoate
• CAS: 1082470-01-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: PGYKSUNEBJRXQK-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-4-(4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-ylamino)benzoate 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到5-ethyl 3-methyl 2-methylindole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-芳基烯胺的氧化环化反应：从苯胺到吲哚。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802482
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 苯佐卡因 在 zinc perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以49%的产率得到ethyl (Z)-4-(4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-ylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-芳基烯胺的氧化环化反应：从苯胺到吲哚。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802482

文献信息

• An efficient copper-catalyzed formation of highly substituted pyrazoles using molecular oxygen as the oxidant
  作者：Mamta Suri、Thierry Jousseaume、Julia J. Neumann、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c2gc35476d

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed formation of tetra-substituted pyrazoles is reported. In this atom economic process, readily available enamines and nitriles are reacted by C–C and N–N bond formation. Oxygen has been successfully used as the oxidant, which has important economic and environmental advantages. A broad scope of enamines and nitriles can be utilized in this process.

  报道了一种高效的铜催化四取代吡唑的形成反应。在这个原子经济过程中，通过C-C和N-N键的形成，易得的烯胺和腈类化合物进行了反应。氧气被成功用作氧化剂，具有重要的经济和环境优势。该过程中可以使用广泛的烯胺和腈类化合物。
• Efficient Synthesis of Pyrazoles: Oxidative CC/NN Bond-Formation Cascade
  作者：Julia J. Neumann、Mamta Suri、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201002389

  日期：2010.10.11

  Golden section: A novel synthetic strategy for the synthesis of tetrasubstituted pyrazoles is provided. In an efficient CC/NN bond‐formation cascade, enamines and nitriles are oxidatively coupled to deliver pyrazoles in good yields (see scheme). The ready availability of the starting materials, the high level of practicability of the reaction and work up, and the avoidance of hydrazine starting materials

  黄金部分：提供了一种合成四取代吡唑的新颖合成策略。在有效的C CC / NN键形成级联反应中，烯胺和腈氧化偶联以高产率提供吡唑（请参阅方案）。起始原料的容易获得，反应和后处理的高度实用性以及避免使用肼起始原料，使得该方法具有吸引力。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclization of<i>N</i>-Aryl Enamines: From Anilines to Indoles
  作者：Sebastian Würtz、Souvik Rakshit、Julia J. Neumann、Thomas Dröge、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200802482

  日期：2008.9.8