4-(n-octylamino)benzoic acid | 55791-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(n-octylamino)benzoic acid
• 英文别名: 4-(octylamino)benzoic acid；4-Octylamino-benzoic acid
• CAS: 55791-75-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• mdl: MFCD11178801
• 分子量: 249.353
• InChiKey: UOPFJBGJNMUVAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(n-octylamino)benzoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到4-(octylamino)-3-bromobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的4-烷基氨基苯甲酸在脱水循环三聚中的立体选择性

  摘要：

  研究了取代的4-烷基氨基苯甲酸的循环三聚。从NMR分析的DiMeO_C3A具有两个甲氧基基团，其通过使用所获得的SiCl 4作为脱水缩合试剂和纯化通过制备GPC，一个顺式/反得到的60/40比率。另一方面，通过使用PPh 3 / Cl 3 CCCl 3作为脱水缩合剂，合成相对于酰胺氮在邻位具有一个溴基的3Br_C3A，并通过SiO 2柱色谱法分离。3溴_C3A呈逆立体选择性，即，顺式/反根据综合NMR分析计算出的25/75比率。立体异构体的数量与脱水缩合试剂和反应温度无关。溶剂字符也对具有可忽略的影响顺式/反在溶液反射的刚性结构比3Br_C3A。

  DOI：

  10.1039/d0nj05368f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(octylamino)benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到4-(n-octylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。2.西他本的（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。

  DOI：

  10.1021/jm00364a009

文献信息

• Chain-Growth Polycondensation for Nonbiological Polyamides of Defined Architecture
  作者：Tsutomu Yokozawa、Toshinobu Asai、Ryuji Sugi、Shingo Ishigooka、Shuichi Hiraoka

  DOI：10.1021/ja001871b

  日期：2000.8.1

  reaction of monomers with each other was prevented. 12 The molecular weight was controlled but the MWD was a little broad ( Mw/Mn < 1.3). We now report the successful chain-growth polycondensation of phenyl 4-aminobenzoate derivatives 1 for aromatic polyamides having precisely controlled molecular weights and quite narrow MWD (Mw/Mn < 1.12), where all of the experimental criteria of a living polymerization

  许多天然聚合物材料是完美的单分散大分子，是通过单体与被酶激活的聚合物端基连续缩合而产生的。1-4 虽然这些合成通过许多复杂且严格控制的过程进行，但整个过程可以被视为一种链增长缩聚。然而，在人工单体的缩聚中，由于单体与聚合物端基之间的反应性差异很小，并且发生了逐步增长聚合，因此合成了分子量范围很广的大分子。如果聚合物端基变得比单体更具反应性并且单体之间的反应被阻止，将发生链增长缩聚反应以产生具有明确分子量和窄分子量分布 (MWD) 的人造缩聚物。动力学研究表明，一些缩聚反应涉及比单体更多的反应性聚合物端基，但未评估聚合物的 MWD。5 通过 2,6-二甲基苯酚 6 的氧化聚合和 4-溴-2,6-二甲基苯酚 7a 的相转移催化缩聚合成聚（2,6-二甲基-1,4-苯醚），因此涉及反应性聚合物端基并没有表现出经典缩聚的行为。Percec 在链引发剂的存在下进行这种缩聚反应并获得明确定义的聚苯醚。7
• DERIVATIVES OF TETRACAINE
  申请人：WILLAMETTE UNIVERSITY

  公开号：US20140018422A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Disclosed herein are derivatives of tetracaine that, among other things, block cyclic nucleotide gated (CNG) channels and are useful in the treatment of diseases characterized by overactive CNG channels such as retinal degeneration diseases.

  本发明公开了丁卡因衍生物，其除了其他作用外，还能阻断环核苷酸门控（CNG）通道，并可用于治疗由过度活跃的CNG通道引起的疾病，如视网膜退行性疾病。
• A Highly Versatile Catalyst System for the Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Amines
  作者：Rylan J. Lundgren、Antonia Sappong-Kumankumah、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.200902316

  日期：2010.2.8

  air‐stable P,N ligands enable the cross‐coupling of aryl and heteroaryl chlorides, including those bearing as substituents enolizable ketones, ethers, esters, carboxylic acids, phenols, alcohols, olefins, amides, and halogens, to a diverse range of amine and related substrates that includes primary alkyl‐ and arylamines, cyclic and acyclic secondary amines, NH imines, hydrazones, lithium amide, and ammonia

  2-（二-的合成叔- -butylphosphino）ñ，Ñ二甲基苯胺（L1，71％）和2-（二-1- adamantylphosphino） - ñ，Ñ二甲基苯胺（L2，74％），和它们的应用据报道在布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应。与[Pd（烯丙基）Cl] 2或[Pd（肉桂基）Cl] 2组合，这些结构简单且稳定的P，N配体可实现芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联，包括带有可取代的酮，醚，酯，羧酸，酚，醇，烯烃，酰胺和卤素的取代基。胺和相关的基板的一个不同的范围，其包括初级烷基-和芳基胺，环状和非环状仲胺，N  ħ亚胺，腙，氨基锂，和氨。在许多情况下，反应可以在低催化剂负载量（0.5–0.02 mol％Pd）下进行，且具有出色的官能团耐受性和化学选择性。还报道了涉及1,4-溴氯苯和碘苯的交叉偶联反应的例子。在相似的条件下，使用Pd（OAc）2可获得较差的催化性能，PdCl 2，[PdCl 2（cod）]（cod
• Highly Reactive, General and Long-Lived Catalysts for Palladium-Catalyzed Amination of Heteroaryl and Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides: Scope and Structure–Activity Relationships
  作者：Qilong Shen、Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja077074w

  日期：2008.5.1

  chelating alkylphosphines for the amination of heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides. In the presence of this catalyst, aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and iodides react with many primary amines in high yields with part-per-million quantities of palladium precursor and ligand. Many reactions of primary amines with both heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides occur to

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。
• Cu-Al Hydrotalcite: An Efficient and Reusable Ligand-Free Catalyst for the Coupling of Aryl Chlorides with Aliphatic, Aromatic, and N(H)-Heterocyclic Amines
  作者：B. Sreedhar、R. Arundhathi、P. Reddy、M. Reddy、M. Kantam

  DOI：10.1055/s-0029-1216890

  日期：2009.8

  Copper-aluminum hydrotalcite catalysts were effectively used in the coupling of aryl chlorides with aliphatic, aromatic, and N(H)-heterocyclic amines to afford the corresponding N-alkylated/arylated amines in excellent yields. The catalyst was quantitatively recovered from the reaction by simple filtration and reused for a number of cycles with almost consistent activity.

  铜铝水滑石催化剂有效地用于将芳基氯与脂肪族、芳香族以及N(H)杂环胺偶联，从而以优异的产率得到相应的N-烷基化/芳基化胺。该催化剂通过简单的过滤从反应中定量回收，并可重复使用多个循环，其活性几乎保持一致。