1-N-苄氧羰基哌嗪-2-甲酸甲酯 | 126937-43-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-N-苄氧羰基哌嗪-2-甲酸甲酯
• 中文别名: 1-N-Cbz-哌嗪-2-甲酸甲酯；1-Cbz-哌嗪-2-甲酸甲酯；N-CBZ-哌嗪-2-羧酸甲酯
• 英文名称: piperazine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: O1-benzyl O2-methyl piperazine-1,2-dicarboxylate；1-benzyl 2-methyl piperazine-1,2-dicarboxylate；2-methyl 1-(phenylmethyl) 1,2-piperazinedicarboxylate；1-O-benzyl 2-O-methyl piperazine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 126937-43-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: HOLPEQRNMJTIIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-苄氧羰基哌嗪-2-甲酸甲酯 在 吡啶 、 锂硼氢 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 7-(4-(benzyloxy)phenyl)tetrahydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyrazin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF GALECTIN-3
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE GALECTINE-3

  摘要：

  本公开涉及Formula (I)的化合物，该化合物抑制Gal-3，并包括药用盐、含有此类化合物的组合物，以及使用和制备此类化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2021231243A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苄氧羰基-4-Boc-哌嗪-2-羧酸甲酯 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-N-苄氧羰基哌嗪-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO CYCLOPENTANE COMPOUNDS USEFUL AS ANTAGONISTS OF THE H1-RECEPTOR
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的新颖螺环戊烷衍生物或其药用盐，用于治疗中枢神经系统（CNS）的疾病和病症，特别是睡眠障碍。

  公开号：

  WO2009016084A1

文献信息

• New and versatile approaches to the synthesis of CPP-related competitive NMDA antagonists. Preliminary structure activity relationships and pharmacological evaluation
  作者：Sheryl J. Hays、Christopher F. Bigge、Perry M. Novak、James T. Drummond、Thomas P. Bobovski、Michael J. Rice、Graham Johnson、Laura J. Brahce、Linda L. Coughenour

  DOI：10.1021/jm00172a037

  日期：1990.10

  Fourteen new CPP analogues have been prepared with methyl 1-(phenylmethyl) (+/-)-1,2-piperazinedicarboxylate 3 as a versatile synthetic intermediate. Derivatives were evaluated as NMDA ligands by their ability to displace [3H]CPP from rat cortical membranes. The binding affinity of various chain lengths at the N4-position of the CPP analogues, 5a, 5b, and 9a mimics the binding affinity observed for

  已经用1-（苯基甲基）（+/-）-1,2-哌嗪二羧酸甲酯3作为通用的合成中间体制备了十四种新的CPP类似物。通过从大鼠皮膜置换[3H] CPP的能力，将衍生物评估为NMDA配体。在CPP类似物5a，5b和9a的N4位的各种链长的结合亲和力模拟了对无环衍生物AP6，AP8和AP5观察到的结合亲和力。与结构相似的哌啶化合物CGS 19755相比，在其膦酸酯侧链中具有一个亚甲基的类似物9a对NMDA受体的亲和力降低。用可单电离的酸性基团（例如羧酸根或次膦酸根）取代膦酸部分降低结合亲和力。N4-氮和远端酸性基团之间的芳基间隔基对键合有害，就像在N1-位上的烷基化一样。然而，如类似物21和22所示，当苯基位于膦酸酯的α处时，对立体异构体的耐受性更好。
• [EN] NOVEL HETEROARYL HETEROCYCLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARLYLE HÉTÉROCYCLYLE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019238616A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The present invention relates to compounds of formula (I), ab (I), wherein R1 to R3 and L are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R3和L如本文所述，以及其药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• [EN] USE OF INDOLYL DERIVATIVES FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICAMENT FOR THE TREATMENT ALLERGIC RHINITIS<br/>[FR] METHODE DE TRAITEMENT DE RHINITE ALLERGIQUE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004022061A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  A method to treat allergic rhinitis is disclosed in which patients are administered certain indolyl compounds.

  揭示了一种治疗过敏性鼻炎的方法，其中患者被施用特定的吲哚化合物。
• Heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030207893A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Heterocyclic compounds and methods of making them and using them.

  杂环化合物及其制备和使用方法。
• Method to treat allergic rhinitis
  申请人：——

  公开号：US20040132715A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  A method to treat allergic rhinitis is disclosed in which patients are administered certain indolyl compounds.

  本发明揭示了一种治疗过敏性鼻炎的方法，其中患者被给予某些吲哚类化合物。