2-(pyridin-3-yl)-5-(p-tolyl)oxazole | 1584688-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)-5-(p-tolyl)oxazole
• CAS: 1584688-14-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: MHNMWAMLGYPINJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-3-yl)-5-(p-tolyl)oxazole 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 以 乙腈 为溶剂， 以45 %的产率得到1-(3-methylbut-2-enyl)-3-(5-p-tolyloxazol-2-yl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑衍生物通过 AMPK 途径激活的抗脂肪形成作用

  摘要：

  肥胖是一种慢性疾病，其病因有多种，包括遗传、医学、饮食和其他环境因素。天然和合成的杂环化合物，尤其是恶唑，代表了一组有趣的化合物，并因其显着的生物活性而受到广泛关注。因此，利用叙利亚金仓鼠脂肪生成的3T3-L1模型和HFD诱导的肥胖模型，制备并筛选了具有不同取代基的3,3-DMAH（3,3-二甲基烯丙基氟啶醇）启发的N-烷基化恶唑溴化盐文库。合成系列中的几种化合物对 3T3-L1 前脂肪细胞的分化表现出显着的抗脂肪形成潜力。化合物19e显示出所有化合物中最有效的活性，并被选择用于进一步研究。化合物19e抑制3T3-L1细胞的有丝分裂克隆扩张，并通过AMPK激活提高分化早期细胞的线粒体耗氧率。19e还改善了高热量饮食喂养的叙利亚金仓鼠的血脂异常。因此，化合物19e可以作为对抗脂肪生成和血脂异常模型的潜在先导物质，并且可以进一步研究以确认其作为候选药物的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115895
• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 5-(4-甲基苯基)-1,3-噁唑 在 NHC-Pd(II)-Im 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到2-(pyridin-3-yl)-5-(p-tolyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Direct C–H Bond Arylation of (Benzo)oxazoles with Aryl Chlorides Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene–Palladium(II)–1-Methylimidazole Complex

  摘要：

  The direct C-H bond arylation of (benzo)oxazoles with aryl chlorides was achieved catalyzed by a well-defined NHC-Pd(II)-Im complex. Under the optimal conditions, various aryl chlorides were successfully applied as the arylating reagents to achieve the 2-aryl (benzo)oxazoles in acceptable to high yields, providing a convenient and alternative method for the direct C-H bond arylation of (benzo)oxazoles and enriching the chemistry of the NHC-Pd(II) complex in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol500531m