2-(pyridin-3-yl)-5-(p-tolyl)oxazole | 1584688-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)-5-(p-tolyl)oxazole
• CAS: 1584688-14-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: MHNMWAMLGYPINJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-3-yl)-5-(p-tolyl)oxazole 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 以 乙腈 为溶剂， 以45 %的产率得到1-(3-methylbut-2-enyl)-3-(5-p-tolyloxazol-2-yl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑衍生物通过 AMPK 途径激活的抗脂肪形成作用

  摘要：

  肥胖是一种慢性疾病，其病因有多种，包括遗传、医学、饮食和其他环境因素。天然和合成的杂环化合物，尤其是恶唑，代表了一组有趣的化合物，并因其显着的生物活性而受到广泛关注。因此，利用叙利亚金仓鼠脂肪生成的3T3-L1模型和HFD诱导的肥胖模型，制备并筛选了具有不同取代基的3,3-DMAH（3,3-二甲基烯丙基氟啶醇）启发的N-烷基化恶唑溴化盐文库。合成系列中的几种化合物对 3T3-L1 前脂肪细胞的分化表现出显着的抗脂肪形成潜力。化合物19e显示出所有化合物中最有效的活性，并被选择用于进一步研究。化合物19e抑制3T3-L1细胞的有丝分裂克隆扩张，并通过AMPK激活提高分化早期细胞的线粒体耗氧率。19e还改善了高热量饮食喂养的叙利亚金仓鼠的血脂异常。因此，化合物19e可以作为对抗脂肪生成和血脂异常模型的潜在先导物质，并且可以进一步研究以确认其作为候选药物的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115895
• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 5-(4-甲基苯基)-1,3-噁唑 在 NHC-Pd(II)-Im 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到2-(pyridin-3-yl)-5-(p-tolyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Direct C–H Bond Arylation of (Benzo)oxazoles with Aryl Chlorides Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene–Palladium(II)–1-Methylimidazole Complex

  摘要：

  The direct C-H bond arylation of (benzo)oxazoles with aryl chlorides was achieved catalyzed by a well-defined NHC-Pd(II)-Im complex. Under the optimal conditions, various aryl chlorides were successfully applied as the arylating reagents to achieve the 2-aryl (benzo)oxazoles in acceptable to high yields, providing a convenient and alternative method for the direct C-H bond arylation of (benzo)oxazoles and enriching the chemistry of the NHC-Pd(II) complex in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol500531m

文献信息

• Direct C–H Bond Arylation of (Benzo)oxazoles with Aryl Chlorides Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene–Palladium(II)–1-Methylimidazole Complex
  作者：Xiao-Bao Shen、Yun Zhang、Wen-Xin Chen、Zheng-Kang Xiao、Ting-Ting Hu、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1021/ol500531m

  日期：2014.4.4

  The direct C-H bond arylation of (benzo)oxazoles with aryl chlorides was achieved catalyzed by a well-defined NHC-Pd(II)-Im complex. Under the optimal conditions, various aryl chlorides were successfully applied as the arylating reagents to achieve the 2-aryl (benzo)oxazoles in acceptable to high yields, providing a convenient and alternative method for the direct C-H bond arylation of (benzo)oxazoles and enriching the chemistry of the NHC-Pd(II) complex in organic synthesis.
• Anti-adipogenic action of a novel oxazole derivative through activation of AMPK pathway
  作者：Tripti Mishra、Sanchita Gupta、Prashant Rai、Nilesh Khandelwal、Mohit Chourasiya、Vinita Kushwaha、Astha Singh、Salil Varshney、Anil Nilkanth Gaikwad、Tadigoppula Narender

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115895

  日期：2023.12

  other environmental factors. Both natural and synthetic heterocyclic compounds, especially oxazoles, represent an interesting group of compounds and have gained much attention due to their remarkable biological activities. Therefore, a library of 3,3-DMAH (3,3-dimethylallylhalfordinol) inspired N-alkylated oxazole bromide salts with varied substitutions were prepared and screened using the 3T3-L1 model

  肥胖是一种慢性疾病，其病因有多种，包括遗传、医学、饮食和其他环境因素。天然和合成的杂环化合物，尤其是恶唑，代表了一组有趣的化合物，并因其显着的生物活性而受到广泛关注。因此，利用叙利亚金仓鼠脂肪生成的3T3-L1模型和HFD诱导的肥胖模型，制备并筛选了具有不同取代基的3,3-DMAH（3,3-二甲基烯丙基氟啶醇）启发的N-烷基化恶唑溴化盐文库。合成系列中的几种化合物对 3T3-L1 前脂肪细胞的分化表现出显着的抗脂肪形成潜力。化合物19e显示出所有化合物中最有效的活性，并被选择用于进一步研究。化合物19e抑制3T3-L1细胞的有丝分裂克隆扩张，并通过AMPK激活提高分化早期细胞的线粒体耗氧率。19e还改善了高热量饮食喂养的叙利亚金仓鼠的血脂异常。因此，化合物19e可以作为对抗脂肪生成和血脂异常模型的潜在先导物质，并且可以进一步研究以确认其作为候选药物的重要性。