5-(4-甲基苯基)-1,3-噁唑 | 143659-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-甲基苯基)-1,3-噁唑
• 中文别名: 5-(4-甲苯基)-1,3-恶唑
• 英文名称: 5-(4-methylphenyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)oxazole；5-(p-tolyl)oxazole；5-p-tolyl-oxazole；5-p-tolyl-oxazole；5-(4-Methoxyphenyl)oxazol
• CAS: 143659-19-2
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD00085134
• 分子量: 159.188
• InChiKey: VKPVBCSBGBAMCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67
• 溶解度：
  <0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲基苯基)-1,3-噁唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以72 %的产率得到5-(4-bromomethyl-phenyl)-oxazole
  参考文献：
  名称：

  7-取代-1,3-二氨基吡咯[3,2-f]喹唑啉类潜在抗菌剂的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  基于双靶点抗生素IRS-16的结构，制备了一系列7位取代的1,3-二氨基吡咯[3,2 -f ]喹唑啉化合物。一些衍生物对一组细菌菌株表现出低 MIC。 SAR表明，在分子中引入合适的含氮芳香杂环或亲水胺可以提高其对革兰氏阴性病原体的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300078
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-toluoyl)triazole 800.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 5-(4-甲基苯基)-1,3-噁唑
  参考文献：
  名称：

  通过快速真空热解将三唑化物转化为恶唑。

  摘要：

  1,2,4-三唑的偶氮化物的闪蒸真空热解得到5-单取代的恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84900-x

文献信息

• [EN] IMIDAZO [1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO [1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：LYSOSOMAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017176961A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention provides substituted imidazo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted imidazo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide compounds described herein include substituted 2-heterocyclyl-4-alkyl-imidazo[1,5-a]pyrirnidine-8-carboxamide compounds and variants thereof.

  本发明提供了取代的咪唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺及其相关有机化合物，包含此类化合物的组合物，医疗试剂盒，以及使用此类化合物和组合物治疗医疗障碍的方法，例如，戈谢病，帕金森病，路易体病，痴呆症或多系统萎缩症。本说明书中描述的代表性的取代咪唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺化合物包括取代的2-杂环基-4-烷基-咪唑[1,5-a]嘧啶-8-甲酰胺化合物及其变体。
• INHIBITION OF P38 KINASE ACTIVITY USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20120046290A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating cytokine mediated diseases, other than cancer and proteolytic enzyme mediated diseases, other than cancer, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  本发明涉及一组芳香脲在治疗细胞因子介导的疾病（除癌症外）和蛋白水解酶介导的疾病（除癌症外）中的用途，以及用于此类治疗的药物组合物。
• Copper-Mediated CH/CH Biaryl Coupling of Benzoic Acid Derivatives and 1,3-Azoles
  作者：Mayuko Nishino、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201300587

  日期：2013.4.15

  intermolecular direct biaryl coupling of benzoic acid derivatives and 1,3‐azoles has been developed. The key to success is the installation of an amide‐based bidentate coordinating group, which is easily removed and transformed into the parent ester groups after the coupling reaction. Kinetic studies indicate that the rate‐limiting step is the aromatic CH bond cleavage of benzoic acid derivatives.

  热电偶：已开发出一种不含贵金属的铜介导的苯甲酸衍生物和1,3-唑类分子间直接联芳基偶合剂。成功的关键是安装基于酰胺的双齿配位基团，该基团在偶联反应后很容易被除去并转变为母体酯基团。动力学研究表明，限速步骤是苯甲酸衍生物的芳香族CH键裂解。
• Copper-Mediated and Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Indoles and 1,3-Azoles: Double CH Activation
  作者：Mayuko Nishino、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201201491

  日期：2012.7.9

  A new bronze age: The described copper‐mediated cross‐coupling with double CH activation can provide a convergent access to indole‐containing biheteroaryls that are of high interest in pharmaceutical and medicinal chemistry. In this strategy an easily attachable and detachable 2‐pyrimidyl directing group is used. Moreover, a variant that is catalytic in copper is achieved by using atmospheric oxygen

  一个新的青铜时代：所述的铜介导的具有双CH活化的交叉偶联可以使人们集中地获得在药物和药物化学中非常感兴趣的含吲哚的双杂芳基。在这种策略中，使用了易于连接和分离的2-嘧啶方向基团。此外，通过使用大气中的氧气作为理想的助氧化剂，可以实现在铜中具有催化作用的变体（请参见方案）。
• Mild Palladium-Catalyzed Regioselective Direct Arylation of Azoles Promoted by Tetrabutylammonium Acetate
  作者：Fabio Bellina、Marco Lessi、Chiara Manzini

  DOI：10.1002/ejoc.201300704

  日期：2013.9

  A mild, general, and convenient palladium-catalyzed direct arylation of the 5-position of azoles with aryl bromides, efficiently promoted by tetrabutylammonium acetate, is described. 1-Methylpyrazole, oxazole, and thiazole reacted at 70 °C in N,N-dimethylacetamide by using Pd(OAc)2 as the catalyst precursor. Electron-poor and -rich functional groups, including the free hydroxy group, are well tolerated

  描述了一种温和、通用且方便的钯催化的 5-位唑类与芳基溴化物的直接芳基化反应，由乙酸四丁铵有效促进。通过使用 Pd(OAc)2 作为催化剂前体，1-甲基吡唑、恶唑和噻唑在 N,N-二甲基乙酰胺中在 70 °C 下反应。贫电子和富电子官能团，包括游离羟基，在亲电伙伴中具有良好的耐受性。通过将反应温度提高到 110 °C，也可以非常有效地获得各种 5-芳基-1-甲基咪唑。这种无配体方案已成功应用于两种生物活性天然化合物 balsoxin 和 texaline 的一锅合成，从恶唑开始，通过 5 位和 2 位的顺序直接芳基化。