(5Z,9E,11Z,14Z)-(R)-8-Hydroperoxy-icosa-5,9,11,14-tetraenoic acid methyl ester | 96647-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,9E,11Z,14Z)-(R)-8-Hydroperoxy-icosa-5,9,11,14-tetraenoic acid methyl ester
• 英文别名: 8(R)-HPETE methyl ester；methyl (5Z,8R,9E,11Z,14Z)-8-hydroperoxyicosa-5,9,11,14-tetraenoate
• CAS: 96647-38-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: GNTURDCSUKZVNZ-MIFXIWNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,9E,11Z,14Z)-(R)-8-Hydroperoxy-icosa-5,9,11,14-tetraenoic acid methyl ester 在 三甲氧基磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 8(R)-hydroxyeicosatetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intermediacy of 8-(R)-HPETE in the conversion of arachidonic acid to pre-clavulone a by Clavularia viridis. Implications for the biosynthesis of marine prostanoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00235a053
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 Clavulanic viridis 作用下， 反应 1.0h， 生成 (5Z,9E,11Z,14Z)-(R)-8-Hydroperoxy-icosa-5,9,11,14-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intermediacy of 8-(R)-HPETE in the conversion of arachidonic acid to pre-clavulone a by Clavularia viridis. Implications for the biosynthesis of marine prostanoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00235a053

文献信息

• Sequence Determinants for the Reaction Specificity of Murine (12R)-Lipoxygenase
  作者：Sunitha Meruvu、Matthias Walther、Igor Ivanov、Sven Hammarström、Gerhard Fürstenberger、Peter Krieg、Pallu Reddanna、Hartmut Kuhn

  DOI：10.1074/jbc.m508260200

  日期：2005.11

  (LOXs) are categorized with respect to their positional specificity of arachidonic acid oxygenation. Site-directed mutagenesis identified sequence determinants for the positional specificity of these enzymes, and a critical amino acid for the stereoselectivity was recently discovered. To search for sequence determinants of murine (12R)-LOX, we carried out multiple amino acid sequence alignments and found

  哺乳动物脂氧合酶（LOXs）根据花生四烯酸氧合的位置特异性进行分类。定点诱变确定了这些酶的位置特异性的序列决定因素，并且最近发现了立体选择性的关键氨基酸。为了搜索鼠（12R）-LOX的序列决定子，我们进行了多个氨基酸序列比对，发现Phe（390），Gly（441），Ala（455）和Val（631）与先前确定的位置决定子比对S-LOX亚型。在Phe（390）和Ala（455）上进行的多个定点诱变研究并未诱导反应特异性发生特异性改变，但产生了比活性降低和立体随机产物模式降低的酶物种。Gly（441）突变为Ala，导致其他LOX同工型的反应特异性发生急剧变化的蛋白未能诱导小鼠（12R）-LOX的位置特异性发生重大变化，但显着改变了该酶的对映选择性。当将与兔子15-LOX的位置决定子Ile（593）对齐的Val（631）突变为较少的空间填充残基（Ala或Gly）时，我们获得了一种具有增强的催化活
• Biosynthesis of 8-R-HPETE and preclavulone-A from arachidonate in several species of caribbean coral. A widespread route to marine prostanoids.
  作者：E.J. Corey、Seiichi P.T. Matsuda、Ryu Nagata、Martin B. Cleaver

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86110-9

  日期：1988.1
• Intermediacy of 8-(R)-HPETE in the conversion of arachidonic acid to pre-clavulone a by Clavularia viridis. Implications for the biosynthesis of marine prostanoids
  作者：E. J. Corey、Marc D'Alarcao、Seiichi P. T. Matsuda、Peter T. Lansbury、Yasuji Yamada

  DOI：10.1021/ja00235a053

  日期：1987.1