8-R-HPETE | 100896-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-R-HPETE
• 英文别名: (8R)-8-Hydroperoxyeicosatetraenoic acid；8(R)-hydroxyperoxy-5,11,14(Z),9(E)-eicosatetraenoic acid；8(R)-hydroperoxy-5,11,14(Z),9(E)-eicosatetraenoic acid；8(R)-Hydroperoxyeicosatetraenoic acid；(8R,5Z,9E,11Z,14Z)-hydroperoxyeicosatetraenoic acid；8(R)-Hpete；(5Z,8R,9E,11Z,14Z)-8-hydroperoxyicosa-5,9,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 100896-35-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: QQUFCXFFOZDXLA-GTYUHVKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-R-HPETE 在 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 前列腺素A2
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of 8-R-HPETE and preclavulone-A from arachidonate in several species of caribbean coral. A widespread route to marine prostanoids.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86110-9
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 氧气 作用下， 以32%的产率得到8-R-HPETE
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of 8-R-HPETE and preclavulone-A from arachidonate in several species of caribbean coral. A widespread route to marine prostanoids.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86110-9

文献信息

• Generality of marine prostanoid biosynthesis by the 2-oxidopentadienylcation pathway
  作者：E.J. Corey、Seiichi P.T. Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96476-1

  日期：1987.1

  Okinawan coral Clavularia viridis is also biosynthesized by the unrelated Caribbean coral, Pseudoplexaura porosa, indicating that the biosynthesis of 5 may be widespread in coral. The biogenesis of preclavulone-A from arachidonic acid occurs by lipoxygenation at C(8), migration of oxygen from C(8) to C(9) and ring closure, in a process (marine pathway) which contrasts sharply with the mammalian (endoperoxide)

  由冲绳珊瑚绿藻（Clavularia viridis）产生的前列腺素类前克拉维酮-A（5）也由无关的加勒比珊瑚（Pseudoplexaura porosa）生物合成，表明5的生物合成可能在珊瑚中广泛存在。花生四烯酸中前克拉维酮-A的生物发生是通过C（8）上的脂氧合，氧从C（8）迁移到C（9）和闭环而完成的，这一过程（海洋途径）与哺乳动物（内过氧化物）形成鲜明对比。 ） 路线。preclavulone-A可能是关键的中间体，从该中间体可以形成其他更高氧合的生物活性海洋类前列腺素。
• Intermediacy of 8-(R)-HPETE in the conversion of arachidonic acid to pre-clavulone a by Clavularia viridis. Implications for the biosynthesis of marine prostanoids
  作者：E. J. Corey、Marc D'Alarcao、Seiichi P. T. Matsuda、Peter T. Lansbury、Yasuji Yamada

  DOI：10.1021/ja00235a053

  日期：1987.1
• Formation of a cyclopropyl eicosanoid via an allene oxide in the coral Plexaura homomalla: implications for the biosynthesis of 5,6-trans-prostaglandin A2
  作者：Steven W. Baertschi、Alan R. Brash、Thomas M. Harris

  DOI：10.1021/ja00195a077

  日期：1989.6
• COREY, E. J.;MATSUDA, SEIICHI P. T.;NAGATA, RYU;CLEAVER, MARTIN B., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 21, C. 2555-2558
  作者：COREY, E. J.、MATSUDA, SEIICHI P. T.、NAGATA, RYU、CLEAVER, MARTIN B.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of an allene oxide from (8R)-8-hydroperoxyeicosatetraenoic acid in the coral Plexaura homomalla
  作者：Alan R. Brash

  DOI：10.1021/ja00187a060

  日期：1989.3