4-(4-甲氧基苯基)-4-氧丁腈 | 55234-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-4-氧丁腈
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanenitrile
• CAS: 55234-56-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00158889
• 分子量: 189.214
• InChiKey: UTVSIESNEORCDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  存于室温下，密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-4-氧丁腈 在 盐酸 作用下， 生成 3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  225. β -Cycloylpropionitriles。第二部分 转化为双-2-（5-环基吡咯）氮杂吗啉盐

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470001196
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 吡啶 、 氨 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-4-氧丁腈
  参考文献：
  名称：

  (Phenylmethoxy)phenyl derivatives of w-oxo- and w-tetrazolylalkanoic acids and related tetrazoles. Synthesis and evaluation as leukotriene D4 receptor antagonists

  摘要：

  Two series of (phenylmethoxy)phenyl compounds derived from the structure of LY163443 were synthesized and evaluated as leukotriene D4 receptor antagonists. In the OMEGA-[(phenylmethoxy)phenyl]-OMEGA-oxoalkanoic acid series, 5-[4-[(4-acetyl-2-ethyl-3-hydroxyphenyl)methoxy]phenyl]-3,3-dimethyl-5-oxopentanoic acid (8) was the most potent antagonist of LTD4-induced contractions of guinea pig ileum (pK(B) of 7.60) and LTD4 pressor response in pithed rats (ED50 of 1.4 mg/kg iv). Replacing the carboxylic acid function with 5-tetrazole gave slightly more potent compounds. In the OMEGA-[5-[[(phenylmethoxy)phenyl]alkyl]tetrazolyl]alkanoic acid series, replacing the carboxylic acid with 5-tetrazole gave compounds that were equally effective in the guinea pig ileum but more potent in vivo against the LTD4 pressor response in rat. The pK(B) value in the guinea pig ileum for 1-[2-hydroxy-3-propyl-4-[[4-[[2-[3-(1H-tetrazol-5-yl)propyl]-2H-tetrazol-5-yl]methyl]phenoxy]methyl]phenyl]ethanone (25) was 7.87 and the ED50 for antagonism of the LTD4 pressor response was 4.0 mg/kg iv. The sodium salts of 8 (9) and 25 (26) given by the iv route of administration antagonized LTD4-induced cardiovascular alterations in anesthetized rat and LTD4-induced bronchoconstriction in guinea pig in a dose-dependent manner. Oral activity was also demonstrated against the LTD4-induced bronchoconstriction in guinea pig.

  DOI：

  10.1021/jm00113a014

文献信息

• A Photochemical Organocatalytic Strategy for the α‐Alkylation of Ketones by using Radicals
  作者：Davide Spinnato、Bertrand Schweitzer‐Chaput、Giulio Goti、Maksim Ošeka、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201915814

  日期：2020.6.8

  Reported herein is a visible‐light‐mediated radical approach to the α‐alkylation of ketones. This method exploits the ability of a nucleophilic organocatalyst to generate radicals upon SN2‐based activation of alkyl halides and blue light irradiation. The resulting open‐shell intermediates are then intercepted by weakly nucleophilic silyl enol ethers, which would be unable to directly attack the alkyl

  本文报道了一种可见光介导的自由基对酮进行α-烷基化的方法。该方法利用了亲核有机催化剂在S N上生成自由基的能力基于2的烷基卤化物的激活和蓝光照射。然后，所得的开壳中间体被弱亲核的甲硅烷基烯醇醚截获，它们将无法通过传统的双电子路径直接攻击卤代烷。温和的反应条件使酮的α位置具有与经典阴离子策略不兼容的官能团。此外，该方法的氧化还原中性性质使其与基于金鸡纳酮的伯胺催化剂兼容，该催化剂被用于开发酮的对映选择性有机催化自由基α-烷基化的罕见实例。
• Facile Synthesis of γ‐Ketonitriles in Water via C(sp ² )–H Activation of Aromatic Aldehydes over Cu@g‐C ₃ N ₄ under Visible‐Light
  作者：Vijai K. Rai、Fooleswar Verma、Smita R. Bhardiya、Harendra Sheshma、Ankita Rai、Manorama Singh

  DOI：10.1002/ejoc.202000945

  日期：2020.9.30

  Photocatalytic synthesis of γ‐ketonitriles using various aromatic aldehydes and acrylonitrile is disclosed. The reaction is catalyzed by Cu@g‐C3N4 in water under visible‐light reaction conditions at room‐temperature.

  公开了使用各种芳族醛和丙烯腈光催化合成γ-乙腈。在室温下可见光反应条件下，Cu @ g‐C 3 N 4在水中催化该反应。
• 制备γ-酮腈和γ-酮酯的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN107445865A

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明涉及一种制备γ‑酮腈和γ‑酮酯的方法，其特征是，包括以下实验步骤：在催化剂/配体/添加剂的催化作用下，在氧气环境中，α‑氰基酯与取代苯乙烯的混合溶液于60‑100℃油浴锅中反应12‑20 h；反应后冷却至室温，经萃取、洗涤、干燥和层析，得到产物γ‑酮腈和γ‑酮酯。本发明所使用的各反应原料、催化剂、配体、添加剂和溶剂均为工业化商品，简单易得，价格便宜，并且性能非常稳定，不需要特殊保存条件，操作方便。本发明具有成本低、产率高、工艺简单、污染少等特点。
• Light‐Driven Vitamin B ₁₂ ‐Catalysed Generation of Acyl Radicals from 2‐ <i>S</i> ‐Pyridyl Thioesters
  作者：Michał Ociepa、Oskar Baka、Jakub Narodowiec、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/adsc.201700913

  日期：2017.10.25

  Acyl radicals are invaluable intermediates in organic synthesis, however their generation remains challenging. Herein, we present an unprecedented light‐driven, cobalt‐catalysed method for the generation of acyl radicals from readily available 2‐S‐pyridyl thioesters. The synthetic potential of this methodology was demonstrated in the Giese‐type acylation of activated olefins in the presence of heptamethyl

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Oxyalkylation of Alkynyl Carboxylic Acids: Synthesis of γ-Diketones and γ-Ketonitriles
  作者：Yi Li、Jia-Qi Shang、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Tao Yang、Yangchun Xin、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00520

  日期：2019.4.5

  A novel copper-catalyzed decarboxylative oxyalkylation of alkynyl carboxylic acids with ketones and alkylnitriles via direct C(sp3)–H bond functionalization to construct new C–C bonds and C–O double bonds was developed. This transformation is featured by wide functional group compatibility and the use of readily available reagents, thus affording a general approach to γ-diketones and γ-ketonitriles

  通过直接的C（sp 3）-H键官能化来构建新的C-C键和C-O双键的新型铜催化的炔基羧酸与酮和烷基腈的脱羧氧化烷基化反应得到了发展。这种转变的特征是广泛的官能团相容性和易于使用的试剂的使用，从而为γ-二酮和γ-酮腈提供了一种通用方法。提出了一种可能的机制。