4,4'-(3,6-二氧杂辛烷二基二氧基)二苯甲醛 | 111550-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4,4'-(3,6-二氧杂辛烷二基二氧基)二苯甲醛
• 英文名称: 1,10-bis(4-formylphenyl)-1,4,7,10-tetraoxadecane
• 英文别名: 4,4'-[(3,6-dioxaoctane-1,8-diyl)dioxy]dibenzaldehyde；triethyleneglycol；4,4′-(((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))dibenzaldehyde；4,4'-ethylene bis(ethylenedioxy)dibenzaldehyde；4,4'-(((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))dibenzaldehyde；1,10-bis-(p-benzaldehyde)-1,4,7,10-tetraoxadecane；triethylene glycol di(p-formylphenyl) ether；triethylene glycol dibenzaldehyde；TGDB；4,4'-(2,2'-(ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy)dibenzaldehyde；4,4'-(3,6-dioxa-octanediyldioxy)-di-benzaldehyde；4,4'-(3,6-Dioxa-octandiyldioxy)-di-benzaldehyd；4-[2-[2-[2-(4-Formylphenoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 111550-48-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: SJNNZXIPFSRUJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  529.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(3,6-二氧杂辛烷二基二氧基)二苯甲醛 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到4-[2-[2-[2-[4-(Hydroxymethyl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  阳离子模板通过分子内Cannizzaro反应进行拓扑上较远的醛的辅助低聚乙二醇脱对称

  摘要：

  可以通过分子内Cannizzaro反应相应的远端苯甲醛末端基团定量获得含有2–5个乙二醇单元并具有苯甲醇和苯甲酸端基的寡乙二醇链。如果形成具有适当阳离子的络合物以使两个醛基在空间上彼此靠近地限制在分子内氧化还原过程中，则该方法是非常有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.015
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4,4'-(3,6-二氧杂辛烷二基二氧基)二苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  可调色两亲性分段π共轭聚合物纳米组件及其在癌细胞中的生物成像。

  摘要：

  我们报告了独特的颜色可调两亲分段π共轭聚合物设计和它们的π堆栈驱动的各种自组装纳米结构，并证明了它们作为宫颈癌和乳腺癌细胞中生物成像的新型水基发光纳米颗粒探针的应用。寡聚亚苯基亚乙烯基（OPV）被用作刚性发光的π核，寡聚亚乙基氧基被用作柔性的间隔基，通过Witting-Horner聚合路线构建了新型的两亲性分段π共轭聚合物。使用三环癸烷亚甲基氧基，2-乙基己氧基或甲氧基侧基改变π核的刚度，并优化了适当的π核几何结构以实现最大的芳族π堆积相互作用。溶剂诱导的聚合物链聚集在良好/不良溶剂组合中表现出从一维螺旋纳米纤维到三维球形纳米组件的形态转变。这种形态转换伴随着荧光颜色从蓝到白到黄的变化。展示了CIE颜色坐标x = 0.25和y对于白光= 0.32，然后是聚集和分离的OPV发色团的集体发射。电子和原子显微镜，稳态光物理研究，时间分辨的荧光衰减分析和动态光散射方法使我们能够建立分段OPV聚合物

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.6b00660

文献信息

• A novel class of sugar-based ether-linked-dispirooxindolo-pyrrolidines/pyrrolizidines through [3+2]-cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Arasappan Hemamalini、Subbiah Nagarajan、Thangamuthu Mohan Das

  DOI：10.1016/j.carres.2012.01.023

  日期：2012.5

  An efficient one-pot synthesis of novel sugar based dispirooxindolo-pyrrolidines/pyrrolizidines has been accomplished by a [3+2]-cycloaddition. This method utilizes an azomethine ylide derived from isatin and sarcosine/l-proline, with an ether linked alpha-,beta-unsaturated-beta-C-glycosidic ketones as the dipolarophile. All these sugar-based heterocyclics were characterized by NMR ((1)H and (13)C)

  通过[3 + 2]-环加成反应，可以有效地一锅合成新型的基于糖的双螺毒素-吡咯烷/吡咯烷。该方法利用了衍生自靛红和肌氨酸/ 1-脯氨酸的偶氮甲碱叶立德，以及与醚连接的α-，β-不饱和β-C-糖苷酮作为双极性亲和剂。所有这些基于糖的杂环都通过NMR（（1）H和（13）C）和元素分析进行​​了表征。糖基双螺杂环化合物10的抗微生物研究显示了对不同微生物的出色活性。
• Synthesis and spectral properties of new ethylene glycol bridged oxazol-5-ones: High Stokes' shift fluorophores sensitive to solvent polarity
  作者：Gulsiye Ozturk Urut、Dilek Bayramin、Serap Alp

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.09.092

  日期：2017.12

  384–418 nm and emission maxima at 430–607 nm, respectively. The solvatofluorism study of 3a and 3c revealed that their emission wavelengths are very sensitive to solvent polarity and are red shifted in polar solvents. 3a and 3c fluorophores exhibited high Stokes shift values between 4158 and 7921 cm− 1.

  合成了一组新的并结合有醛单元的乙二醇链的恶唑-5-酮荧光团，并进行了结构表征。根据对恶唑-5-酮部分的取代，可以区分出两对化合物：一对带有甲苯基单元，另一对带有硝基苯基单元。这些对之间的差异是乙二醇链的长度。在七种不同极性的不同溶剂中对新的恶唑-5-酮衍生物的吸收和发射性质进行了评估，它们分别在384-418 nm和430-607 nm处显示出强烈的吸收最大值。3a和3c的溶剂氟研究结果表明，它们的发射波长对溶剂极性非常敏感，在极性溶剂中会发生红移。3a和3c荧光团在4158和7921 cm -1之间显示出较高的斯托克斯位移值。
• Studies on the synthesis of ether-, substituted alkyl-, or aryl-linked C-disaccharide derivatives
  作者：Subbiah Nagarajan、M. Jeganathan Shanmugam、Thangamuthu Mohan Das

  DOI：10.1016/j.carres.2011.02.009

  日期：2011.5

  A series of ether-, substituted alkyl-, or aryl-linked disaccharide derivatives have been synthesized in relatively good yield and characterized using different spectral techniques including single-crystal X-ray diffraction (XRD). β-Anomeric forms of sugar moiety in these derivatives were identified from (1)H NMR studies. The existence of inter- and intramolecular hydrogen bonding interactions were

  已经以相对较高的产率合成了一系列醚，取代的烷基或芳基连接的二糖衍生物，并使用包括单晶X射线衍射（XRD）在内的不同光谱技术对其进行了表征。这些衍生物中糖部分的β-端基异构形式是通过（1）H NMR研究确定的。从单晶XRD研究确定了分子间和分子内氢键相互作用的存在。
• π-Conjugated polymer–Eu³⁺complexes: versatile luminescent molecular probes for temperature sensing
  作者：A. Balamurugan、M. L. P. Reddy、M. Jayakannan

  DOI：10.1039/c2ta00472k

  日期：——

  range of the luminescent on–off process. The emission characteristics of the oligomer–Eu3+ ion complex were found to be non-thermosensitive which emphasized the need for the segmented π-conjugated polymer ligand structure for the probes based on Eu3+ ion complexes. The present strategy opens up new concept and molecular design principles for π-conjugated polymer–lanthanide ion complexes as potential

  我们报告π共轭聚合物-Eu 3+离子络合物作为新型潜在的发光热敏分子探针。定制设计，合成并将羧酸用作Eu 3+离子的有效光敏剂，将羧酸官能化的分段π共轭聚合物（在聚环氧乙烷或聚亚甲基主链中具有低聚苯撑乙烯撑（OPV）发色团）制成。发现这些π共轭聚合物– Eu 3+离子络合物是热敏感的，在溶液和固态下均表现为可逆的“开启”或“关闭”发光开关。发光衰变研究表明，Eu 3+的红色发射离子激发态对温度高度敏感，从而驱动了光开关的功能。在具有相似活化能的宽温度范围内，衰减率常数遵循典型的阿累尼乌斯趋势。连接主骨架上的OPV光学发色团的聚合物链段的性质和长度决定了发光开关过程的温度范围。发现低聚物-Eu 3+离子复合物的发射特性是非热敏的，这强调了基于Eu 3+的探针需要分段的π-共轭聚合物配体结构离子络合物。本策略为π共轭聚合物-镧系元素离子络合物（作为温度敏感型发光分子探针的潜在候选对象）开辟了新的概念和分子设计原理。
• A Double Plug-Socket System Capable of Molecular Keypad Locks through Controllable Photooxidation
  作者：Wei Jiang、Min Han、Heng-Yi Zhang、Zhi-Jun Zhang、Yu Liu

  DOI：10.1002/chem.200901206

  日期：2009.9.28

  is presumably due to the preorganization of the rigid spacers, the cooperation between charge‐transfer interactions of rigid spacers, and the complexation of the binding motifs. Furthermore, the intermolecular photoinduced electron transfer (PET) between rigid spacers in these robust complexes could be switched on and off by modulating their complexation through acid–base reactions, which is reminiscent

  通过使用互补的刚性间隔基（蒽与1,4,5,8-萘二酰亚胺（NDI））和两对[24] crown-8醚和仲二烷基铵官能团作为结合基序，成功构建了两个坚固的二价络合物。结果表明，正确选择的刚性间隔基比柔性间隔基更有效地实现强大的多价缔合。据推测，这是由于刚性间隔基的预组织，刚性间隔基的电荷转移相互作用之间的协作以及结合基序的复杂化所致。此外，这些坚固的配合物中刚性间隔基之间的分子间光诱导电子转移（PET）可以通过酸碱反应调节它们的络合而被打开和关闭，这让人想起能够进行电子转移的插头插座系统。此外，与包含NDI作为间隔基的二价客体络合后，以蒽为间隔基的二价主体的自增敏光氧化作用可被完全抑制。也可以通过调用分子间PET来理解该过程，并且可以通过酸碱反应打开和关闭该过程。这些坚固的配合物的光物理和光化学特性已被解释为带有报警系统的分子键盘锁。因此，双插头插座系统和分子键盘锁成功地集成在了坚固的多价系